1-(tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)prop-2-ene | 201279-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)prop-2-ene
• 英文别名: 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)propene；3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-1-propene；(2R,3S,4R,5S)-2-(acetoxymethyl)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；1-deoxy-1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside；1-allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 201279-58-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₉
• 分子量: 372.372
• InChiKey: LJLBJVZTDBJHTM-IEYVUDCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)prop-2-ene 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 sodium methylate 、 三正丁基甲氧基锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 苯基-P-苯醌 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3S,4R,E)-3-((methoxycarbonyl)amino)-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadec-1-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448

文献信息

• Synthesis of <i>C</i> ‐Glycosyl Amino Acid Building Blocks Suitable for the Solid‐Phase Synthesis of Multivalent Glycopeptide Mimics
  作者：Niels R. M. Reintjens、Tony S. Koemans、Nick Zilverschoon、Riccardo Castelli、Robert A. Cordfunke、Jan Wouter Drijfhout、Nico J. Meeuwenoord、Herman S. Overkleeft、Dmitri V. Filippov、Gijsbert A. Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/ejoc.202000587

  日期：2020.8.31

  C-glycosyl functionalized lysine building blocks, featuring C-glycosidic derivatives of alpha-rhamnose, alpha-mannose, alpha-galactose, beta-galactose, and beta-N-acetyl glucosamine have been designed and synthesized. These derivatives, equipped with acid-labile protecting groups, are eminently suitable for solid-phase synthesis of multivalent glycopeptides. The lysine building blocks were prepared fromC-allyl

  已经设计并合成了五个 C-糖基功能化赖氨酸构件，其特征是 α-鼠李糖、α-甘露糖、α-半乳糖、β-半乳糖和β-N-乙酰氨基葡萄糖的 C-糖苷衍生物。这些衍生物带有酸不稳定保护基团，非常适合多价糖肽的固相合成。赖氨酸结构单元由 C-烯丙基糖苷制备，该糖苷经历了与丙烯酸酯的 Grubbs 交叉复分解，然后还原所得 α,β-不饱和酯中的 C=C 双键，并释放羧酸酯以允许缩合带有赖氨酸侧链。将由此得到的C-糖苷共五种，用于三种糖肽的固相肽合成(SPPS)，
• Synthesis of new C-glycosyl aza-β3-amino acids building blocks
  作者：Manuel Andreini、Anne-Sophie Felten、Hoang-Trang Tran Thien、Claude Taillefumier、Nadia Pellegrini-Moïse、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.072

  日期：2012.5

  building blocks have been prepared from C-glycosyl aldehydes of gluco and galacto configuration by reductive amination and subsequent N-alkylation. These moieties were elaborated to β-dipeptides by elongation at the C- or the N-terminus establishing their ability to be incorporated in original glycosylated foldamers.

  新C-糖基化Ñ β -保护的氮杂- β 3 -氨基酸构建块已经从制备Ç的α-糖基醛葡糖和半乳糖构型通过还原胺化和随后的N-烷基化。这些部分通过在C或N端延伸而被精制为β-二肽，从而确立了它们被掺入原始糖基化折叠子的能力。
• Glycopolypeptides via Living Polymerization of Glycosylated-<scp>l</scp>-lysine <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jessica R. Kramer、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/ja107425f

  日期：2010.10.27

  arboxyanhydride (glyco-K NCA) monomers is described. These monomers employ C-linked sugars and amide linkages to lysine for improved stability without sacrificing biochemical properties. Three glyco-K NCAs were synthesized, purified, and found to undergo living polymerization using transition metal initiation. These are the first living polymerizations of glycosylated NCAs and were used to prepare

  描述了新的糖基化-L-赖氨酸-N-羧酸酐（糖-K NCA）单体的制备。这些单体使用 C 连接的糖和酰胺键连接到赖氨酸以提高稳定性而不牺牲生化特性。合成、纯化了三种糖基 K NCA，并发现它们使用过渡金属引发进行活性聚合。这些是糖基化 NCA 的首次活性聚合，用于制备定义明确的高分子量糖多肽以及阻断和统计糖多肽。这种方法解决了从 N-羧酸酐直接合成糖多肽中与单体合成、纯化和聚合相关的许多长期存在的问题，并提供了具有 100% 糖基化的多肽。
• Stereoselective Preparation of Precursors of α-C-(1→3)-Disaccharides
  作者：Petr Štěpánek、Ondřej Vích、Lukáš Werner、Ladislav Kniežo、Hana Dvořáková、Pavel Vojtíšek

  DOI：10.1135/cccc20051411

  日期：——

  The stereoselectivity of cycloaddition of sugar-containing substituted 1-(thiazol-2-yl)but-2-en-1-ones 1 and vinyl ethers was studied using the achiral vinyl ether/chiral catalyst as well as the chiral vinyl ether/achiral catalyst combinations. It has been shown that Eu(fod)₃-catalyzed cycloaddition of oxadienes 1a-1e with the chiral vinyl ethers 9 and 10 affords stereoselectively almost pure cycloadducts 11a-11e and 12a-12e, respectively. The obtained cycloadducts are suitable precursors for the synthesis of α-C-(1→3)-disaccharides, containing 2-deoxy-arabino-hexopyranose moiety of D- or L-configuration.

  糖基取代的1-(噻唑-2-基)丁-2-烯-1-酮1和乙烯醚的环加成立体选择性研究，使用了非手性乙烯醚/手性催化剂和手性乙烯醚/非手性催化剂组合。研究表明，欧洲铕（fod）3催化的氧代二烯1a-1e与手性乙烯醚9和10的环加成，分别选择性地得到了几乎纯的环加成产物11a-11e和12a-12e。所得的环加成产物是合成α-C-(1→3)-二糖的合适前体，包含D或L构型的2-脱氧-阿拉伯-己糖基。
• Synthesis of <i>trans</i>-Tetrafluoro(trifluoromethyl)-λ⁶-sulfanyl (CF₃SF₄)-Containing Olefins via Cross Metathesis
  作者：Muqian Deng、Max Wilde、John T. Welch

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01177

  日期：2023.8.4

  The cross-metathesis reactions of trans-tetrafluoro(trifluoromethyl)-λ6-sulfanyl (CF3SF4)-containing olefins expand the repertoire of synthetic transformations of CF3SF4-substituted molecules. Treatment of a primary alkene and 3-CF3SF4–propene with a second-generation Hoveyda–Grubbs catalyst yielded the cross-metathesis product in good yield under very mild conditions (room temperature). CF3SF4–propene

  含反式四氟(三氟甲基)-λ 6 -硫烷基(CF 3 SF 4 )的烯烃的交叉复分解反应扩展了CF 3 SF 4取代分子的合成转化的范围。用第二代Hoveyda-Grubbs催化剂处理伯烯烃和3-CF 3 SF 4 -丙烯，在非常温和的条件（室温）下以良好的产率产生了交叉复分解产物。CF 3 SF 4 –丙烯在室温或二氯甲烷回流下与含有吸电子基团或给电子基团的底物进行交叉复分解。描述了 CF 3 SF 4 -丙烯同型二聚体的形成以及该二聚体进行选择性交叉复分解反应的用途。