(±)-trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid | 35501-81-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid；trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid；(+/-)-trans-2-hydroxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid；(+/-)-trans-2-Hydroxymethyl-cyclopropancarbonsaeure；trans-2-Hydroxymethylcyclopropan-1-carbonsaeure；(1R, 2R)-2-Hydroxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid；(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 35501-81-6；83680-85-7；108590-33-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: QAKGVPAQOZSDOZ-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  284.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 生成 反式 环丙烷-1,2-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  D'jakonow; Gusewa, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 425,430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methoxycarbonylmethyl 2-((triethoxysilyl)methyl) cyclopropanecarboxylate 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(±)-trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）-Pheox与重氮酯催化烯丙基硅烷和乙烯基硅烷的高度立体选择性环丙烷化及其合成应用

  摘要：

  由各种烯丙基和乙烯基硅烷与官能化的重氮酸酯进行立体选择性合成的光学活性环丙基硅烷，具有优异的收率（高达99％）和非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）。 Ru（II）-Pheox催化剂的存在。在一系列Ru（II）-Pheox催化剂中，p-MeO-Ru（II）-Pheox被确定为重氮酸酯与各种烯丙基硅烷的环丙烷化反应的最佳催化剂。同样，（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯的产率，非对映选择性和对映选择性也大大提高。用乙烯基硅烷与（重氮乙酰氧基）乙酸甲酯进行的环丙烷化反应具有出色的非对映选择性（> 99：1 dr）。此外，环丙基硅烷衍生物可以成功地转化为合成生物活性化合物的有益构件，包括抗HIV药物和Imatinib-7。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001427

文献信息

• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282282A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Isoquinoline compounds and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibitng HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the isoquinoline compounds.

  描述了异喹啉化合物及其作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物在治疗依赖于HPK1的疾病和增强免疫应答方面非常有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗依赖于HPK1的疾病的方法、增强免疫应答的方法，以及制备异喹啉化合物的方法。
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170253554A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein coupled receptor modulators which may be used as medicaments

  本发明提供了Formula（I）的化合物：或其立体异构体，或其药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。
• D'jakonow; Winogradowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1349,1353; engl.Ausg.S.1393,1395
  作者：D'jakonow、Winogradowa

  DOI：——

  日期：——
• Razin,V.V.; Eremenko,M.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1378 - 1388
  作者：Razin,V.V.、Eremenko,M.V.

  DOI：——

  日期：——