2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol | 161776-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol
• 英文别名: 2-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethan-1-ol；1-hydroxy-2-phenyl-2-(2',2',6',6'-tetramethyl-1'-piperidinyloxy)ethane；1-Hydroxy-2-phenyl-2-(2',2',6',6'-tetramethyl-1-piperidinyloxy)ethane；2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethanol
• CAS: 161776-41-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: CCFURAUANOKHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  2-(四甲基哌啶-1-氧基)乙醇的酶促动力学拆分和外消旋化

  摘要：

  南极念珠菌脂肪酶 B 催化的 2-(四甲基哌啶-1-氧基) 乙醇的酯交换以有用的产率提供具有良好至高对映体过量值的乙酸盐。通过利用持久的自由基效应，剩余的醇可以在温和条件下在 TEMPO [2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧烷基]的存在下完全外消旋。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300661
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)phenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物烯醇单电子转移氧化诱导的 TEMPO 普遍有效的 α-氧化反应

  摘要：

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200736

文献信息

• Oxoammonium Salt-Mediated Regioselective Vicinal Dioxidation of Alkenes: Relying on Transient and Persistent Nitroxides
  作者：Yang Zheng、Qing-Yun Yang、Lu-Yan Wu、Xin-Yue Zhu、Ming-Jing Ge、Hao Yang、Shi-Yu Liu、Fei Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03196

  日期：2021.11.5

  and regioselective vicinal dioxidation of alkenes under transition metal and organic peroxide free conditions has been developed. This approach uses N-hydroxyphthalimide and its analogues as the transient nitroxyl-radical precursors and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4–) as the oxidant as well as the source of persistent nitroxide. By employing this method, multifarious

  已经开发出一种在过渡金属和有机过氧化物游离条件下烯烃的新型、易于处理和区域选择性的邻位二氧化反应。该方法使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其类似物作为瞬态硝酰基自由基前体，使用 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵 (TEMPO + BF 4 – ) 作为氧化剂和持久性硝基氧的来源。通过采用这种方法，可以从简单的烯烃和复杂的生物活性分子衍生物有效地合成多种结构上重要的二氧化产物。
• PREPARATION OF FUNCTIONALIZED ALKOXYAMINE INITIATOR AND ITS USE
  申请人：——

  公开号：US20030236368A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  A one-pot process for the preparation of functional alkoxyamines of the general formula (I), 1 is disclosed. The process entails (1) reacting an oxidizing agent with a sterically hindered secondary amine to produce an aqueous phase and a nitroxyl radical (2) removing the aqueous phase and adding to the nitroxyl radical one or more vinyl monomer(s) conforming to a formula and a system which produces free radicals. Also disclosed is a process of polymerizing monomers using the functional alkoxyamine.

  披露了一种用于制备具有一般公式（I）的功能性烷氧基胺的一锅法工艺。该工艺包括：（1）使用氧化剂与空间位阻较大的二级胺反应，产生水相和硝基氧自由基；（2）移除水相，并向硝基氧自由基中加入一种或多种符合公式的乙烯基单体以及能够产生自由基的体系。还披露了一种使用功能性烷氧基胺聚合单体的工艺。
• Bifunctional initiators for free radical polymerization of non-crosslinked block copolymers
  作者：Dennis J. Gravert、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00070-7

  日期：1998.3

  that independently produce free radicals. Initiators were synthesized to contain both diazene (NN) and 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxy (TEMPO) moieties tethered by ester or ether linkages. It is anticipated that these compounds will be useful for producing a diverse number of block copolymers for applications in polymer-supported organic synthesis and materials science.

  已经设计了具有独立产生自由基的官能团的新型双功能引发剂。合成的引发剂既包含重氮基（NNdi），又包含通过酯或醚键连接的2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）部分。预期这些化合物将可用于生产多种嵌段共聚物，用于聚合物支持的有机合成和材料科学中。
• The Photodynamic Covalent Bond: Sensitized Alkoxyamines as a Tool To Shift Reaction Networks Out-of-Equilibrium Using Light Energy
  作者：Martin Herder、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jacs.8b03633

  日期：2018.6.20

  alkoxyamines are coupled to a xanthone unit as triplet sensitizer enabling their reversible photodissociation into two radical species. By studying the photochemical properties of three generations of sensitized alkoxyamines it became clear that the nature and efficiency of triplet energy transfer from the sensitizer to the alkoxyamine bond as well as the reversibility of photodissociation crucially depends

  我们将敏化的烷氧基胺实现为“光动力共价键” - 键，虽然在环境温度下在黑暗中稳定，但在光激发时在快速热反应中有效解离并重组为结合态。这种类型的键允许分子构建块的光化学诱导交换和动态反应网络内的结构变化。为此，烷氧基胺与氧杂蒽酮单元偶联作为三线态敏化剂，使其可逆地光解离成两个自由基物种。通过研究三代敏化烷氧基胺的光化学性质，很明显，从敏化剂到烷氧基胺键的三线态能量转移的性质和效率以及光解的可逆性主要取决于硝基氧末端的结构。通过采用如此设计的光动力共价键合基序，我们展示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转移到光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换。我们演示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转变为光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换
• Soluble Supports Tailored for Organic Synthesis:  Parallel Polymer Synthesis <i>via</i> Sequential Normal/Living Free Radical Processes
  作者：Dennis J. Gravert、Anita Datta、Paul Wentworth、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja980241v

  日期：1998.9.1

  13C NMR, and as a function of the solubility of each polymer in a range of solvents. One copolymer, polyBS-DS (Mn = 17 000, PD = 1.54) derived from 4-tert-butylstyrene (6, BS), 3,4-dimethoxystyrene (7, DS), and initiator 1 has a solubility profile [soluble in toluene, tetrahydrofuran (THF), ether, acetone and methylene chloride (DCM), insoluble in methanol and water] that is different from the present

  为了扩大用于液相有机合成 (LPOS) 的聚合物载体的可用性和溶解度范围，我们应用了一系列正常和“活性”自由基聚合来生成具有嵌段或接枝结构和引发剂的嵌段共聚物库 1- 4 和一组不同的乙烯基单体 5-9。单个库成员的结构、分子量和多分散性 (PD) 已通过尺寸排阻色谱 (SEC)、1H 和 13C NMR 确定，并作为每种聚合物在一系列溶剂中的溶解度的函数。衍生自 4-叔丁基苯乙烯 (6, BS)、3,4-二甲氧基苯乙烯 (7, DS) 和引发剂 1 的一种共聚物 polyBS-DS (Mn = 17 000, PD = 1.54) 具有溶解度曲线 [可溶于甲苯、四氢呋喃 (THF)、乙醚、丙酮和二氯甲烷 (DCM)，不溶于甲醇和水]，它不同于目前用于 LPOS 的聚合物，聚（乙二醇）（PEG），并且已经作为 LPOS 中的新载体进行了一些详细的研究。...