ethyl (3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 146788-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 146788-10-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₁₀S
• 分子量: 426.485
• InChiKey: UATLZZFJIXHBGO-SEKSYORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147.3
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的高效短程全合成：有效利用邻群参与策略

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00015-8
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 ethyl (3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的高效短程全合成：有效利用邻群参与策略

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00015-8

文献信息

• Block Synthesis of Streptococcus pneumoniae Type 14 Capsular Polysaccharide Structures*
  作者：Andreas Sundgren、Martina Lahmann、Stefan Oscarson

  DOI：10.1081/car-200066935

  日期：2005.8.1

  Synthesis of a thioglycoside tetrasaccharide block, beta-D-Galp-(1 -> 4)-beta-DGlcp-(1 -> 6)-[beta-D-Galp-(1 -> 4)]-beta-D-GlcNPhthp-(1 -> SEt, corresponding to the repeating unit of Streptococcus pneumoniae serotype 14 CPS is described. Coupling of this block with a spacer followed by removal of an isopropylidene acetal yielded an acceptor, which was elongated with the donor block to give a protected dimer of the repeating unit. Iteration of this methodology yielded the trimer. Deprotection then produced an octa and a dode-casaccharide derivative ready for conjugation to proteins to afford immunoactive glycoconjugates.