((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(ethylthio)-4-hydroxy-3-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-5-(pivaloyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate | 146815-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(ethylthio)-4-hydroxy-3-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-5-(pivaloyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate
• CAS: 146815-51-2
• 化学式: C₃₂H₅₄O₁₃S
• 分子量: 678.839
• InChiKey: CMTQBHBPMYRKEI-MBUDDYRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  165.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(ethylthio)-4-hydroxy-3-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-5-(pivaloyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的高效短程全合成：有效利用邻群参与策略

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00015-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-β-galactopyranosyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-(ethylthio)-4-hydroxy-3-(((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)oxy)-5-(pivaloyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的高效短程全合成：有效利用邻群参与策略

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00015-8