ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 133411-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-6-ethylsulfanyloxan-3-yl]oxy-6-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 133411-36-6
• 化学式: C₆₁H₈₇NO₂₈S₂
• 分子量: 1346.48
• InChiKey: JUHHSXFJYPNDRD-VKHJOFSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  415
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-4-octadecen-1-ol 、 ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 以62%的产率得到(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-...
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的高效短程全合成：有效利用邻群参与策略

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00015-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-β-galactopyranosyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-2,6-di-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂GM3的高效短程全合成：有效利用邻群参与策略

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的方法，用于使用3位取代的唾液酸进行高度立体选择性的唾液酸化，并制备了具有3个β-苯硫基的2a作为唾液酸供体。适当保护的乳糖苷3被2a糖基化，仅以高收率得到α-唾液酸三糖16。使用促进剂DMTST或NIS-TfOH将叠氮鞘氨醇4与乙酸酯17缩合，得到糖脂18，将糖脂18直接还原成Bu20P，然后在WSC存在下用十八烷酸酰化。去除保护基产生神经节苷脂GM3（1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00015-8