3,3-二溴丙酸 | 1578-21-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二溴丙酸
• 英文名称: 3,3-dibromopropenoic acid
• 英文别名: 3,3-dibromoacrylic acid；3,3-dibromo-acrylic acid；3,3-Dibrom-acrylsaeure；3,3-dibromo-2-propenoic acid；3,3-Dibromacrylsaeure；3,3-dibromoprop-2-enoic acid
• CAS: 1578-21-8
• 化学式: C₃H₂Br₂O₂
• 分子量: 229.856
• InChiKey: VWWPGQPTCCQNIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.3°C
• 沸点：
  245°C (estimate)
• 密度：
  2.3323 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.15 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

生物活性方面，3,3-二溴丙烯酸是以丙烯酸为基础生成的3,3-二溴衍生物。它主要是在水氯化反应中作为极性芳环溴化的副产物而存在。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二溴丙酸 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-dibromo-2,3-dichloro-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  综合消毒副产物混合物的研究：从氯化和臭氧/后氯化饮用水制备的浓缩水的综合特性。

  摘要：

  本文介绍了一系列实验的消毒副产物（DBP）表征部分，这些实验旨在对包含DBPs高度复杂混合物的两种饮用水浓缩物进行全面的化学和毒理学评估。该项目称为“四实验室研究”，来自美国环境保护局（EPA）研究与开发办公室的四个实验室和中心的科学家以及自来水工业和学术界的合作者参加了会议，并探讨了复杂物质的毒理学影响。 DBP混合物，在流行病学研究中着重于与DBP暴露相关的生殖和发育影响。成功浓缩了来自两种不同消毒方案（氯化和臭氧化/后氯化）的DBP的复杂混合物，同时保持适合动物研究的水基质。创建了一系列氯化/溴化/碘化DBP。在动物实验过程中，DBP相对稳定，并且饮用水中形成的卤代DBP的很大一部分是通过全面的定性和定量鉴定方法解决的。量化的DBP包括未受监管但预计会对健康产生不利影响的优先DBP，以及美国目前受监管的DBP和在实施《信息收集规则》期间针对的DBP。还首次报道了新的副产物。这些包括以

  DOI：

  10.1080/15287390802182417
• 作为产物：
  描述：

  3-bromopropiolic acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 3,3-二溴丙酸
  参考文献：
  名称：

  Hill, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 659 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of a C<i>ⁿ</i>-C<i>ⁿ</i>⁺⁷Building Block (“Eastern Moiety”) for the Unnatural Enantiomers of Important Polyol,Polyene Antibiotics Based on a Ring-Closing Metathesis and an Aldol Addition of a Lactone Enolate
  作者：Sonja B. Kamptmann、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201300183

  日期：2013.10

  A stereocontrolled synthesis of epoxide 6, which represents the Cn–Cn+7 or “eastern moiety” building block for the title compounds, has been realized in 19 steps. Our synthesis started from tetrabromoacetone 26 and afforded dibromotriene 33b in six steps. The latter was subjected to a ring-closing metathesis, which gave the dibromovinyl-substituted lactone 34 in high yield. A highly stereoselective

  环氧化物 6 的立体控制合成，代表标题化合物的 Cn–Cn+7 或“东部部分”构建块，已通过 19 个步骤实现。我们的合成从四溴丙酮 26 开始，分六步得到二溴三烯 33b。后者进行闭环复分解，以高产率得到二溴乙烯基取代的内酯34。高度立体选择性的共轭添加/烯醇醛醇化序列以完美的选择性建立了额外的立体中心。环氧化物 47b 在另外八个步骤中达到，其中包括在缩醛基团存在下的 C-SiMe2Ph → C-OH 氧化。最终的结构 6 通过氢甲酰化/溴化作用完成。
• Regioselective Rapid Analogue Syntheses of 1-Methyl-3,5-diarylpyrazoles via Palladium-catalysed Coupling to 3(5)-Pyrazolyl Nonaflates
  作者：Ian Collins、Sylvie Bourrain、Mark Ridgill

  DOI：10.1055/s-2004-820020

  日期：——

  Regioselective rapid analogue syntheses of 1-methyl-3,5-diarylpyrazoles were developed, based on Pd-catalysed couplings to 1-methyl-3(5)-arylpyrazole nonaflates, which offered an advantage in hydrolytic stability over the corresponding triflates. The new bifunctional reagent 1-methyl-3-bromo-pyrazol-5-yl nonaflate underwent highly chemoselective Pd-catalysed couplings to the nonaflate, followed by Suzuki couplings to the bromide, allowing sequential, regioselective introduction of the two aryl substituents.

  基于 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯与 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯的钯催化偶联反应，开发了 1-甲基-3,5-二芳基吡唑的区域选择性快速类似物合成方法。新的双功能试剂 1-甲基-3-溴吡唑-5-基壬酸酯在 Pd 催化下与壬酸酯发生高化学选择性偶联反应，然后与溴化物发生铃木偶联反应，从而顺序、区域选择性地引入两个芳基取代基。
• Divergent Approach to Flavones and Aurones via Dihaloacrylic Acids. Unexpected Dependence on the Halogen Atom
  作者：George A. Kraus、Vinayak Gupta

  DOI：10.1021/ol1023294

  日期：2010.11.19

  The reaction of phenols with 7a led to the synthesis of aurones, while the reaction of phenols with 7b led to the synthesis of flavones.
• Levas; Levas, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1800,1803
  作者：Levas、Levas

  DOI：——

  日期：——
• Raulet,C.; Levas,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2147 - 2153
  作者：Raulet,C.、Levas,M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图