3-bromopropiolic acid | 16900-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromopropiolic acid
• 英文别名: Brom-propiolsaeure；bromopropiolic acid；3-bromo-prop-2-ynoic acid；3-bromoprop-2-ynoic acid
• CAS: 16900-53-1
• 化学式: C₃HBrO₂
• mdl: MFCD00971920
• 分子量: 148.944
• InChiKey: ZSHNFLCNZCPFAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  233.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromopropiolic acid 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到iodo-propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  Laurence, Christian; Guilleme, Jean; Kirschleger, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1341 - 1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 calcium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-bromopropiolic acid
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的全合成。I. 二羟基丙酮和 DL-赤藓酮糖

  摘要：

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2611

文献信息

• Substitution des halogéno-1 alcynes-1 par les dérivés organométalliques du cuivre. accès à une nouvelle classe de synthons: application à
  作者：A. Commerçon、J.F. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87021-9

  日期：1980.1

  1-Bromo- and 1-iodo-1-alkynes are alkylated by organocopper(I) compounds. Alkenylcopper(I) derivatives undergo substitution with retention of configuration leading to conjugated and functional enynes, from which conjugated dienes can be obtained.

  1-溴-和1-碘-1-炔烃被有机铜（I）化合物烷基化。烯基铜（I）衍生物进行取代并保留构型，从而导致共轭和官能烯炔，从中可获得共轭二烯。
• Syntheses of α-Pyrones Using Gold-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Tuoping Luo、Mingji Dai、Shao-Liang Zheng、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol200794w

  日期：2011.6.3

  Sequential alkyne activation of terminal alkynes and propiolic acids by gold(I) catalysts yields compounds having α-pyrone skeletons. Novel cascade reactions involving propiolic acids are reported that give rise to α-pyrones with different substitution patterns.

  通过金 (I) 催化剂对末端炔烃和丙炔酸进行顺序炔烃活化产生具有 α-吡喃酮骨架的化合物。据报道，涉及丙炔酸的新型级联反应会产生具有不同取代模式的 α-吡喃酮。
• Integrated Disinfection By-Products Mixtures Research: Comprehensive Characterization of Water Concentrates Prepared from Chlorinated and Ozonated/Postchlorinated Drinking Water
  作者：Susan D. Richardson、Alfred D. Thruston、Stuart W. Krasner、Howard S. Weinberg、Richard J. Miltner、Kathleen M. Schenck、Michael G. Narotsky、A. Bruce McKague、Jane Ellen Simmons

  DOI：10.1080/15287390802182417

  日期：2008.7.14

  experiments designed for comprehensive chemical and toxicological evaluation of two drinking-water concentrates containing highly complex mixtures of DBPs. This project, called the Four Lab Study, involved the participation of scientists from four laboratories and centers of the U.S. Environmental Protection Agency (EPA) Office of Research and Development, along with collaborators from the water industry

  本文介绍了一系列实验的消毒副产物（DBP）表征部分，这些实验旨在对包含DBPs高度复杂混合物的两种饮用水浓缩物进行全面的化学和毒理学评估。该项目称为“四实验室研究”，来自美国环境保护局（EPA）研究与开发办公室的四个实验室和中心的科学家以及自来水工业和学术界的合作者参加了会议，并探讨了复杂物质的毒理学影响。 DBP混合物，在流行病学研究中着重于与DBP暴露相关的生殖和发育影响。成功浓缩了来自两种不同消毒方案（氯化和臭氧化/后氯化）的DBP的复杂混合物，同时保持适合动物研究的水基质。创建了一系列氯化/溴化/碘化DBP。在动物实验过程中，DBP相对稳定，并且饮用水中形成的卤代DBP的很大一部分是通过全面的定性和定量鉴定方法解决的。量化的DBP包括未受监管但预计会对健康产生不利影响的优先DBP，以及美国目前受监管的DBP和在实施《信息收集规则》期间针对的DBP。还首次报道了新的副产物。这些包括以
• Method of preserving organic materials from fungal attack and a
  申请人：Sankyo Co., Ltd.

  公开号：US04421766A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  A variety of organic materials susceptible to fungal attack (especially wood and wood-based materials) can be protected from such attack and fungi growing on such materials can be eradicated by treating them, e.g. by applying to the surfaces or impregnating, with one or more compounds of formula (I): ##STR1## (wherein X represents a halogen atom and R represents a hydroxy group, an alkoxy gorup, a substituted or unsubstituted phenoxy group, an amino group, a mono- or di- alkylamino group, a phenylamino or benzylamino group which is unsubstituted or has one or two substituents on the benzene ring of the phenyl or benzyl moiety, or a 3-halo-2,3-diiodoallyloxy group). An anti-fungal composition contains one or more of these compounds in admixture with a carrier or adjuvant.

  各种易受真菌攻击的有机材料（尤其是木材和木材基材料）可以通过处理它们（例如在表面上涂覆或浸渍）来保护它们免受此类攻击，并且可以根除生长在这些材料上的真菌，其中处理使用一个或多个式（I）的化合物，该式中X代表卤素原子，R代表羟基，烷氧基，取代或未取代的苯氧基，氨基，单或双烷基氨基，苯基氨基或苄基氨基，其未取代或在苯或苄基的苯环上有一个或两个取代基，或3-卤代-2,3-二碘丙烯氧基基团。抗真菌组合物包含这些化合物中的一个或多个与载体或助剂混合。
• Ferrocen—acetylene VI. Synthese und lichtabsorption von ferrocenyl-polyinen
  作者：Karl Schlögl、Wolfgang Steyrer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81520-x

  日期：1966.10

  ethynylferrocene by stepwise chain-lengthening (coupling with bromopropiolic acid) higher ferrocenyl polyacetylenic carboxylic acids (II, n = 2–4) were prepared which on decarboxylation gave ferrocenyl polyacetylenes (I). By oxidative dimerization of the latter diferrocenyl polyynes (V, n = 2, 4, 6, 8) were accessible, and by “mixed” coupling also ferrocenyl phenyl polyynes (IV n = 2–4).

  从乙炔基二茂铁开始，逐步加长链（与溴丙酸偶联），制得高级二茂铁基聚炔羧酸（II，n = 2-4），脱羧后得到二茂铁聚乙炔（I）。通过后者的二铁茂铁基多炔（V，n = 2、4、6、8）的氧化二聚作用，通过“混合”偶联也可以得到二茂铁基苯基多炔（IV n = 2-4）。