(+/-)-Isobicyclogermacrene | 24703-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-Isobicyclogermacrene
• 英文别名: (+/-)-lepidozene；(1R,2Z,6E,10S)-3,7,11,11-tetramethylbicyclo[8.1.0]undeca-2,6-diene
• CAS: 24703-35-3；41437-00-7；67650-49-1；67650-90-2；79951-53-4；100762-45-6；100762-46-7；100762-48-9；100762-49-0；133005-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VPDZRSSKICPUEY-IOASZNEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.498 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-Isobicyclogermacrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclogermacrene and lepidozene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98952-4

文献信息

• Structures and conformations of (–)-isobicyclogermacrenal and (–)-lepidozenal, two key sesquiterpenoids of the cis- and trans-10,3-bicyclic ring systems, from the liverwort Lepidozia vitrea : X-ray crystal structure analysis of the hydroxy derivative of (–)-isobicyclogermacrenal
  作者：Akihiko Matsuo、Hirōshi Nozaki、Naoji Kubota、Seiryo Uto、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1039/p19840000203

  日期：——

  The structures and absolute configurations of the two sesquiterpene aldehydes, (–)-isobicyclogermacrenal (1) and (–)-lepidozenal (2), which were isolated from the liverwort Lepidozia vitrea, have been determined on the basis of chemical and spectroscopic evidence to be (6R,7S)-6,11-cyclogermacra-1(10)-E,4E-dien-14-al and (6R,7S)-lepidoza-1 (10)E,4E-dien-14-al, consisting of the cis- and trans-10,3-bicyclic

  根据化学和光谱学证据确定了两种从倍叶草Lepidozia vitrea分离得到的倍半萜烯醛（–）-异双环germacrenal（1）和（–）-lepidozenal（2）的结构和绝对构型。是（6 - [R，7小号）-6,11- cyclogermacra-1（10） - ë，4 ë -二烯-14-人，（6 - [R，7小号）-lepidoza-1（10）ê，4 ë - dien-14-al，由顺式和反式-10,3-双环系统组成。前者（1）的结构已由单晶X确证羟基衍生物（7）的X射线分析。还描述了分子构象，生物遗传学特征和生物活性。
• (−)-ISOBICYCLOGERMACRENAL, A NOVEL SESQUITERPENOID OF<i>ENT</i>-ISOBICYCLOGERMACRENE GROUP FROM THE LIVERWORT<i>LEPIDOZIA VITREA</i>
  作者：Akihiko Matsuo、Naoji Kubota、Seiryû Uto、Mitsuru Nakayama、Shûichi Hayashi、Kazuo Yamasaki

  DOI：10.1246/cl.1979.1383

  日期：1979.11.5

  A novel sesquiterpene aldehyde, (−)-isobicyclogermacrenal, was isolated from Lepidozia vitrea, and its structure and absolute configuration were shown to be ent-isobicyclogermacren-14-al on the basis of the chemical and spectral evidence.

  一种新型的倍半萜醛（−）-异双环德尔马酮从Lepidozia vitrea中分离出来，基于化学和光谱证据，其结构和绝对构型被确认为ent-异双环德尔马酮-14-醛。
• Synthesis of macrocyclic terpenoid hydrocarbons by intramolecular carbonyl coupling: bicyclogermacrene, lepidozene, and casbene
  作者：John E. McMurry、Gregory K. Bosch

  DOI：10.1021/jo00231a012

  日期：1987.10