(Z)-α-bisabolene | 29837-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-α-bisabolene
• 英文别名: (Z)–α–bisabolene；cis-Z-α-bisabolene epoxide；(Z)-α- bisabolene；α-(Z)-bisabolene；(Z)-γ-bisabolene；cis-α-bisabolene；(Z)-alpha-Bisabolene；1-methyl-4-[(2Z)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]cyclohexene
• CAS: 29837-07-8
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YHBUQBJHSRGZNF-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.605 (est)
• 保留指数：
  1506;1529;1493;1531;1493;1531;1496;1496;1496;1532;1491;1532;1499;1538;1526;1526;1531;1531;1515;1528;1532;1501;1487;1500;1496;1526;1496;1476;1497;1494;1526;1496;1498

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇 在 (2,4,6-tri-tert-butylphenoxy)-isobutylaluminium trifluormethanesulfonate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-α-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  手性离去基团：柠檬烯和双sabolene的不对称合成

  摘要：

  描述了柠檬烯和双硼氢化萘的生物遗传型不对称合成。作为当前不对称合成的模型研究，对邻苯二酚，联苯酚和联萘酚单烯丙基醚1、4和5与有机铝试剂的环化反应以柠檬烯为主要产品。由于在相似的条件下1、4和5的反应已被证明比神经烷基苯基醚的反应快得多，因此速率加速归因于与邻羟基键合的铝试剂的新型金属-氨基酸辅助作用。影响烯丙基阳离子的产生。在修饰的铝试剂9处理后，这种对映异构效应可用于（R）-（+）-1,1'-联-2-萘酚单戊醚（8）的对映选择性环化，以生产具有高光学纯度（77％）的li烯。 ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90598-8

文献信息

• The wittig-horner route to tri-substituted alkanes : synthesis of -α-bisabolene
  作者：Antony D. Buss、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81341-6

  日期：1983.1

  andisomers of trisubstituted alkenes may separately be prepared by the Wittig-Horner reaction. -α-bisabolene has been made by this route.

  和三取代的烯烃的异构体可分别由Wittig-Horner反应来制备。-α-双sabolene是通过这种方法制得的。
• Photochemical transformations-III11Part II: Tetrahedron 36, 1455 (1980).
  作者：K.M. Saplay、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92163-5

  日期：——

  Solution photolysis of geranyl and neryl iodides, and 2(E), 6(E)- and 2(Z), 6(E)-farnesyl iodides has been carried out. Products arising from simple elimination as well as π-participation are formed. Thus, both geranyl and neryl iodides furnished, besides some unidentified compounds, myrcene, cis-ocimene, limonene and terpinolene, though in different proportions. Likewise, the sesquiterpene analogues

  进行了香叶基碘和神经烷基碘以及2（E），6（E）-和2（Z），6（E）-法呢基碘的溶液的光解。形成了由于简单消除和π参与而产生的产物。因此，除一些未确定的化合物外，香叶基碘化物和香叶酸碘化物都以不同的比例提供了月桂烯，顺式-月桂烯，li烯和萜品油烯。同样，倍半萜类似物产生不同量的反式-β-法呢烯，β-双松香烯，反-α-双松香烯和ar-姜黄素。已经就离子中间体讨论了结果。
• Structure of Epi-Isozizaene Synthase from <i>Streptomyces coelicolor</i> A3(2), a Platform for New Terpenoid Cyclization Templates^,
  作者：Julie A. Aaron、Xin Lin、David E. Cane、David W. Christianson

  DOI：10.1021/bi902088z

  日期：2010.3.2

  binding and catalysis in a bacterial terpenoid cyclase. Moreover, the binding interactions of BTAC may mimic those of a carbocation intermediate in catalysis. Accordingly, the aromatic rings of F95, F96, and F198 appear to be well-oriented to stabilize carbocation intermediates in the cyclization cascade through cation−π interactions. Mutagenesis of aromatic residues in the enzyme active site results in the

  重组表异齐扎烯合酶 (EIZS) 是一种来自天蓝色链霉菌A3(2) 的倍半萜环化酶，其 X 射线晶体结构已在 1.60 Å 分辨率下确定。具体而言，野生型 EIZS 的结构是其与三个 Mg 2+离子、无机焦磷酸盐 (PP i), 和苄基三乙基铵阳离子 (BTAC)。此外，D99N EIZS 的结构已在 1.90 Å 分辨率下以开放的无配体构象确定。这两种结构的比较提供了细菌萜类环化酶中底物结合和催化所需的构象变化的第一个视图。此外，BTAC 的结合相互作用可能模仿催化中碳阳离子中间体的结合相互作用。因此，F95、F96 和 F198 的芳环似乎很好地定向以通过阳离子-π 相互作用稳定环化级联中的碳阳离子中间体。由于碳阳离子中间体的稳定模式改变以及法尼基二磷酸环化的模板改变，酶活性位点中芳香族残基的诱变导致替代倍半萜产物阵列的产生。因此，F198A EIZS 在具有三个 Mg 的复合物中的 1
• Chiral leaving group. Biogenetic-type asymmetric synthesis of limonene and bisabolenes
  作者：Soichi Sakane、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00357a033

  日期：1983.9

  On prepare les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'

  在制备 les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'
• AN ELECTROCHEMICAL METHOD SPECIFICALLY DIRECTED TO THE PREPARATION OF DL-BISABOLOL FROM DL-NEROLIDOL
  作者：Kenji Uneyama、Yosinori Masatsugu、Takesi Ueda、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1984.529

  日期：1984.4.5

  A product-selective electrosynthesis of dl-bisabolol from dl-nerolidol was accomplished by a constant current electrolysis in commercial acetone containing a small amount of LiClO4.

  通过在含有少量 LiClO4 的商用丙酮中进行恒流电解，实现了从 dl-nerolidol 到 dl-双羟基苯酚的产品选择性电合成。

表征谱图