Confluentin | 23665-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Confluentin
• 英文别名: 2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-2,7-dimethylchromen-5-ol
• CAS: 23665-97-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: WQOSNKWCIQZRGH-LICLKQGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Confluentin 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,7-dimethyl-5-hydroxy-2-[(3E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl]-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  生物活性 (±)-Confluentin 和 (±)-Daurichromenic Acid 的有效合成

  摘要：

  摘要 描述了在乙二胺二乙酸酯作为催化剂的情况下，从市售的地黄酚和反式，反式法呢醛一步合成生物活性 (±)-confluentin。合成融合蛋白进一步转化为高效抗 HIV 药物 (±)-daurichromenic 酸，通过甲酰化和氧化两步完成。

  DOI：

  10.1080/00397910600941224
• 作为产物：
  描述：

  Farnesal 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Confluentin
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚的Oxa- [3 + 3]环合成（±）-Rhododaurichromanic acid A的全合成。

  摘要：

  摘要 描述了用1,3-二酮等效物间苯二酚开发乙烯基亚胺盐的oxa- [3 + 3]环化反应的方法。这种成环反应构成了Knoevenagel缩合-氧杂-电环化的级联，从而直接获得色烯。进行了一系列尝试以证明其在天然产物合成中的合成效用，最终完成了（±）-rhododaurichromanic acid A的全合成，该合成还具有分子内Gassman型阳离子[2 + 2]环加成的特征。 描述了用1,3-二酮等效物间苯二酚开发乙烯基亚胺盐的oxa- [3 + 3]环化反应的方法。这种成环反应构成了Knoevenagel缩合-氧杂-电环化的级联，从而直接获得色烯。进行了一系列尝试以证明其在天然产物合成中的合成效用，最终完成了（±）-rhododaurichromanic acid A的全合成，该合成还具有分子内Gassman型阳离子[2 + 2]环加成的特征。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380429

文献信息

• Total Synthesis of Rhodonoids A, B, E, and F, Enabled by Singlet Oxygen Ene Reactions
  作者：Laura Burchill、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02968

  日期：2020.2.21

  Singlet oxygen is a versatile reagent for the selective oxidation of organic compounds under mild reaction conditions. It is frequently invoked in biosynthetic pathways, so it is especially suitable for application in the biomimetic synthesis of natural products. Herein, we show that use of the singlet oxygen ene reaction, combined with [2 + 2] cycloadditions, leads to concise, divergent, and redox-economic

  单线态氧是在温和的反应条件下选择性氧化有机化合物的通用试剂。它经常在生物合成途径中被调用，因此它特别适用于天然产物的仿生合成。在这里，我们表明使用单线态氧烯反应与[2 + 2]环加成反应，可导致类胡萝卜素类胡萝卜素家族的几个多环成员的简明，发散和氧化还原经济性全合成。
• Efficient and general method for the synthesis of benzopyrans by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of resorcinols with α,β-unsaturated aldehydes. One step synthesis of biologically active (±)-confluentin and (±)-daurichromenic acid
  作者：Yong Rok Lee、Jung Hyun Choi、Sang Heum Yoon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.159

  日期：2005.10

  An efficient and general synthesis of benzopyrans is achieved by ethylenediamine diacetate-catalyzed reactions of resorcinols with α,β-unsaturated aldehydes in moderated yields. As an application of this methodology, biologically interesting confluentin, which was known to have an inhibitory effect on histamine release is synthesized in one step. Also, natural daurichromenic acid, which has highly

  通过乙二胺二乙酸酯催化间苯二酚与α，β-不饱和醛的适度收率，可实现苯并吡喃的有效和一般合成。作为该方法的一种应用，一步合成了生物学上有意义的融合蛋白，已知该蛋白对组胺的释放具有抑制作用。此外，一步法成功地合成了具有强大的抗HIV活性的天然金鸡铬酸。
• Efficient Synthesis of Biologically Active (±)‐Confluentin and (±)‐Daurichromenic Acid
  作者：Yong Rok Lee、Xue Wang、Seok Kyun Noh、Won Seok Lyoo

  DOI：10.1080/00397910600941224

  日期：2006.11.1

  Abstract One‐step synthesis of biologically active (±)‐confluentin is described from commercially available orcinol with trans,trans‐farnesal in the presence of ethylenediamine diacetate as a catalyst. Further conversion of synthetic confluentin to highly potent anti‐HIV agent, (±)‐daurichromenic acid, is accomplished by formylation and oxidation in two steps.

  摘要 描述了在乙二胺二乙酸酯作为催化剂的情况下，从市售的地黄酚和反式，反式法呢醛一步合成生物活性 (±)-confluentin。合成融合蛋白进一步转化为高效抗 HIV 药物 (±)-daurichromenic 酸，通过甲酰化和氧化两步完成。
• Total Syntheses of (±)-Rhodonoids A and B and C12-<i>epi</i>-Rhodonoid B
  作者：Hao Wu、Richard P. Hsung、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02739

  日期：2017.2.3

  Total syntheses of (±)-rhodonoids A and B and C12-epi-rhodonoid B are described here. A unified strategy employed in these syntheses is an intramolecular oxa-[3 + 3] annulation for accessing the chromene unit. A Fe(OTf)3-promoted diastereoselective cationic [2 + 2] cycloaddition and a photochemical [2 + 2] cycloaddition were featured to construct the cyclobutane core of (±)-rhodonoids A and B and C12-epi-rhodonoid

  这里描述了（±）-类胡萝卜素A和B以及C12-表位-类胡萝卜素B的总合成。在这些合成中采用的统一策略是用于进入色烯单元的分子内氧杂-[3 + 3]环化。以Fe（OTf）3促进的非对映选择性阳离子[2 + 2]环加成和光化学[2 + 2]环加成为特征，分别构建（±）-类胡萝卜素A和B和C12-表位-类胡萝卜素B的环丁烷核心。Fe（OTf）3还导致有趣的桥联四环，单晶X射线分析明确证实了这一点。
• Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A
  作者：Xin Li、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob42110d

  日期：——

  Simple and facile synthetic routes for the preparation of biologically interesting cyclol bearing polycycles were developed using FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition from readily available benzopyrans possessing a variety of substituents. As examples of this methodology, one-step syntheses of cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A were accomplished in good yield.

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。