orcinol glucoside | 21082-33-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: orcinol glucoside
• 英文别名: sakakin；orcinol-β-D-glucoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-hydroxy-5-methylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 21082-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: YTXIGTCAQNODGD-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  570.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497
• 溶解度：
  溶于乙烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，orcinol glucoside (OG) 是从莪术中提取的一种活性成分，具备抗抑郁作用。它能够促进 MSC 转化为成骨细胞，并通过 Wnt/β-catenin 信号通路防止脂肪形成。

在化学性质上，orcinol glucoside (OG) 是一种淡黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于仙茅。

此外，苔黑酚葡萄糖苷还具有增强机体免疫和抗氧化的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  orcinol glucoside 在 β-D-glucoside glycohydrolase from almonds 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 以1.7 g的产率得到3,5-二羟基甲苯
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING SWEET TASTE

  摘要：

  本公开说明提供了包含味级甜味调节剂或味级苦味阻断剂或二者组合的食品组成物，以及包含这种可食用组成物的食品产品和制备这种食品产品的方法。本公开说明还提供了减少食品产品中糖含量的方法、减少饮食热量摄入的方法，以及增强食品产品的甜味或阻断苦味的方法。

  公开号：

  US20210282443A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-hydroxy-5-methylphenoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol 生成 orcinol glucoside
  参考文献：
  名称：

  GARG, SHRI N.;MISRA, LAXMI N.;AGARWAL, SANTOSH K., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1771-1772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 苔黑酚葡萄糖苷的制备方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN111233951A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及苔黑酚葡萄糖苷的制备方法，包括苔黑酚与不同取代乙酰化葡萄糖在适当的酸或碱作用下反应得到苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷，苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷在碱性条件下去乙酰基，得到苔黑酚葡萄糖苷。
• THE APPLICATION OF 3, 5-DIHYDROXYTOLUENE OR DERIVATIVES THEREOF IN THE PREPARATION OF MEDICINE AND FUNCTIONAL FOR TREATING OR PREVENTING DEPRESSION.
  申请人：Kunming Institute Of Botany, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2193789A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  The present invention relates to the application of 5-methyl-1,3-benzenediol or its derivatives represented by Formula I; wherein the constituent variables are as defined herein or pharmaceutical compositions thereof containing them in the preparation of medicines or functional foods. The present studies indicate that 5-methyl-1,3-benzenediol or its derivatives represented by Formula I, wherein the constituent variables are as defined herein or pharmaceutical compositions thereof containing them show more significant antidepressant effects than fluoxetine or imipramine.

  本发明涉及 5-甲基-1,3-苯二酚或其由式 I 代表的衍生物在药物或功能食品制备中的应用，其中组成变量如本文所定义，或含有它们的药物组合物。目前的研究表明，与氟西汀或丙咪嗪相比，5-甲基-1,3-苯二酚或由式 I 代表的其衍生物（其中的组成变量如本文所定义）或含有它们的药物组合物显示出更显著的抗抑郁效果。
• GARG, SHRI N.;MISRA, LAXMI N.;AGARWAL, SANTOSH K., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1771-1772
  作者：GARG, SHRI N.、MISRA, LAXMI N.、AGARWAL, SANTOSH K.

  DOI：——

  日期：——
• The application of 3,5-dihydroxytoluene or derivatives thereof in the preparation of medicine and functional food for treating or preventing depression
  申请人：Kunming Institute Of Botany, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP2193789B1

  公开（公告）日：2013-02-20
• APPLICATION OF 5-METHYL-1,3-BENZENEDIOL OR DERIVATIVES THEREOF IN THE PREPARATION OF MEDICINES AND FUNCTIONAL FOODS FOR TREATMENT OR PREVENTION OF DEPRESSION
  申请人：Chen Jijun

  公开号：US20100190730A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to the application of 5-methyl-1,3-benzenediol or its derivatives represented by Formula I; wherein the constituent variables are as defined herein or pharmaceutical compositions thereof containing them in the preparation of medicines or functional foods. The present studies indicate that 5-methyl-1,3-benzenediol or its derivatives represented by Formula I, wherein the constituent variables are as defined herein or pharmaceutical compositions thereof containing them show more significant antidepressant effects than fluoxetine or imipramine.