3,5-di-tert-butyl-4-trimethylsiloxyphenyllithium | 79101-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-trimethylsiloxyphenyllithium
• CAS: 79101-69-2
• 化学式: C₁₇H₂₉LiOSi
• 分子量: 284.443
• InChiKey: HETOHFWRCMJQRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-trimethylsiloxyphenyllithium 在 甲基锂 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌
  参考文献：
  名称：

  通过σ-π系统的苯氧基自由基之间的自旋-自旋相互作用

  摘要：

  合成了以m，p和p，p方式通过1,2-二苯二甲撑亚硅烷基单元桥接的两个对苯氧基基团的化合物，并通过ΔM引起的ESR信号强度的居里图检验了分子内自旋-自旋相互作用S =±2在低温下的转变。发现在桥的间位和对位桥接两个苯氧基自由基会导致三重态基态或三重态/单重态的简并性。相反，置于两个对位的两个苯氧基自由基通过二苯二甲撑亚硅烷基桥以反铁磁方式相互作用，从而实现单线基态。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenoxy)trimethylsilane 在 叔丁基锂 作用下， 生成 3,5-di-tert-butyl-4-trimethylsiloxyphenyllithium
  参考文献：
  名称：

  Grimm, Michael; Kirste, Burkhard; Kurreck, Harry, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1095 - 1099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Physical Properties of π-Extended Molecules Having p-Methylenequinone Unit
  作者：Yutaka Nishiyama、Rui Umeda、Masamichi Nakatsukasa

  DOI：10.3987/com-19-s(f)12

  日期：——

  π-condensed fuchsone derivatives. Compound 1 having a fluorene skeleton has been prepared by the reaction of p-benzoquinone derivative with phosphorus ylide under high temperature.7 Compounds 2 and 3 have been also synthesized by the reaction of xanthone and thioxanthone with phenol derivative in the presence of oxalyl chloride, respectively.8 However, in these methods, there are several drawbacks,

  在本文中，我们报道了从芴酮、呫吨酮、噻吨酮、二苯并琥珀烯酮和吖啶酮等芳族酮中轻松合成具有对亚甲基醌单元的 π 扩展分子，以及它们的物理性质的结果。鉴于染料敏化太阳能电池等有机材料的应用，在整个可见光区域表现出强吸收的氧化还原活性化合物引起了极大的兴趣。 1 具有对亚甲基醌结构的 Fuchsone 在可见光区域，并表现出高摩尔消光系数和电化学活性。2 其衍生物已用于染料和颜料。3 此外，品酮衍生物已应用于转录因子 NF-κB 的 DNA 结合抑制剂，用于检测神经毒气的比色阵列，以及使用新型电荷传输剂的电子照相感光体。4-6 然而，关于 π- 扩展和 π- 缩合的 fuchsone 衍生物的合成的报道很少。具有芴骨架的化合物 1 是由对苯醌衍生物与磷叶立德在高温下反应制备的。7 化合物 2 和 3 也由氧杂蒽酮和噻吨酮在草酰氯存在下与苯酚衍生物反应合成， 8 然而，在这些方法中，存在一些缺点，
• Oligo(p-quinone methide)s bridged with thiophene rings. Novel oligomeric, quinonoid π-systems with high electron affinity
  作者：Hiroyuki Kurata、Akihito Hisamitsu、Masaji Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10323-9

  日期：1997.12

  Novel cross-conjugated oligomers composed of p-quinone methides and thiophenes, synthesized up to tetramer, possess substantially high electron affinity (CV). Alkali metal reduction of the dimer yields a stereoisomeric mixture of stable dianions, and protonation with trifluoroacetic acid generates the corresponding monocation and dication depending on acid strength.

  由对苯醌甲基化物和噻吩组成的新型交叉共轭低聚物，一直合成到四聚体，具有很高的电子亲和力（CV）。二聚体的碱金属还原产生稳定的二价阴离子的立体异构混合物，并且根据酸强度，用三氟乙酸质子化生成相应的单阳离子和双阳离子。
• Enhanced Nucleophilic Reactivity of a 4-Lithiophenoxide Ion and Its Application to the Synthesis of a Bis(4-hydroxyphenyl)methylenecyclopentadiene and Its Dianion, a Novel Extended Trimethylenemethane Dianion
  作者：Hiroyuki Kurata、Tomomi Tanaka、Toshihiro Sauchi、Takeshi Kawase、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1997.947

  日期：1997.9

  2,6-Di-tert-butyl-4-lithiophenoxide ion has enhanced nucleophilic reactivity probably due to intramolecular electronic repulsion and its reaction with 6,6-bis(dimethylamino)fulvene affords a novel extended trimethylenemethane dianion with a fulvene moiety whose NMR spectra indicate substantially strong tetrapolar properties.

  2,6-Di-tert-butyl-4-lithiophenoxide 离子具有增强的亲核反应性，可能是由于分子内电子排斥，它与 6,6-双（二甲氨基）富烯的反应提供了一种新型的扩展三亚甲基甲烷二价阴离子，其富烯部分的 NMR 光谱表示非常强的四极性质。
• Preparation of meso-tetra(4-galvinolphenyl)porphyrin—A building block for molecular magnetic materials
  作者：David A. Shultz、David A. Knox、Larry W. Morgan、Kay Sandberg、Gregory N. Tew

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60593-2

  日期：1993.6

  The synthesis and oxidative electrochemistry of a free-radical substituted metalloporphyrin are described. The porphyrin is prepared in four steps in good yield. Oxidation at a platinum electrode shows the molecule undergoes five reversible one-electron transfers to a stable pentaradical.

  描述了自由基取代的金属卟啉的合成和氧化电化学。卟啉分四步制备，收率高。在铂电极上的氧化表明该分子经历了五次可逆的单电子转移，形成稳定的五元电子。
• Kirste, Burkhard; Harrer, Wolfgang; Kurreck, Harry, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 10, p. 912 - 913
  作者：Kirste, Burkhard、Harrer, Wolfgang、Kurreck, Harry

  DOI：——

  日期：——