(4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenoxy)trimethylsilane | 27329-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenoxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2,6-Di-tert-butyl-4-bromophenoxy)trimethylsilane；(4-bromo-2,6-ditert-butylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 27329-74-4
• 化学式: C₁₇H₂₉BrOSi
• 分子量: 357.406
• InChiKey: HJCLHKAKPHCRFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenoxy)trimethylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-<(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dienylidene)methyl>-2-<(2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethylpyrrol-1-yloxy-3-yl)(carbonyloxy)>benzene
  参考文献：
  名称：

  ESR and ENDOR investigations of spin exchange in mixed galvinoxyl/nitroxide biradicals. Syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a013
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二叔丁基苯酚 生成 (4-Bromo-2,6-di-tert-butylphenoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  MOORE, G. G. I.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines Bearing Oxindole Scaffolds via Annulation of <i>in Situ</i> Generated <i>p</i> ‐Quinone Methides
  作者：Junwei Wang、Lei Zhao、Lin Zhao、Xiang Pan、Cheng Lv、Ying Zhi、Ai Wang、Kun Zhao、Lihong Hu

  DOI：10.1002/adsc.202000436

  日期：2020.7.16

  diastereoselective [4+2] annulation reaction between in situ generated p‐quinone methides and isatin‐derived enoates has been developed. In the presence of manganese dioxide as an oxidant, a variety of tosylaminophenyl‐substituted p‐quinone methide intermediates can be readily generated in an in situ fashion. Without pre‐preparation of p‐QMs, this unprecedented cascade reaction proceeds efficiently under

  已经开发了原位生成的对苯二酚甲基化物与异黄酮衍生的烯酸酯之间的非对映选择性[4 + 2]环化反应。在使用二氧化锰作为氧化剂的情况下，可以很容易地以原位方式生成各种甲苯磺酰基氨基苯基取代的对苯醌甲基化物中间体。如果不预先制备p - QM，这种前所未有的级联反应将在温和条件下有效地进行，从而提供了一条直接路线，可以以高收率合成带有3,3'-螺氧并吲哚骨架的4-苯基取代的四氢喹啉。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines via [4 + 2] Annulation between in Situ Generated <i>p</i>-Quinone Methides and Nitroalkenes
  作者：Junwei Wang、Xiang Pan、Jian Liu、Lin Zhao、Ying Zhi、Kun Zhao、Lihong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02127

  日期：2018.10.5

  A formal [4 + 2] annulation reaction between in situ generated p-quinone methides and nitroalkenes via an aza-Michael/1,6-conjugate addition reaction sequence has been developed in which manganese dioxide is used as the oxidant to promote in situ formation of o-tosylaminophenyl-substituted p-QMs. Under mild conditions, this unprecedented cascade reaction readily occurs in good yield, providing straightforward

  已经开发出通过aza-Michael / 1,6-共轭加成反应序列在原位生成的对苯二甲酰甲烷和硝基烯烃之间进行正式的[4 + 2]环化反应，其中使用二氧化锰作为氧化剂来促进原位形成的ø -tosylaminophenyl取代p -QMs。在温和的条件下，这种空前的级联反应容易以高收率发生，从而可以直接获得一系列的4-芳基取代的四氢喹啉。
• Synthesis and Physical Properties of π-Extended Molecules Having p-Methylenequinone Unit
  作者：Yutaka Nishiyama、Rui Umeda、Masamichi Nakatsukasa

  DOI：10.3987/com-19-s(f)12

  日期：——

  π-condensed fuchsone derivatives. Compound 1 having a fluorene skeleton has been prepared by the reaction of p-benzoquinone derivative with phosphorus ylide under high temperature.7 Compounds 2 and 3 have been also synthesized by the reaction of xanthone and thioxanthone with phenol derivative in the presence of oxalyl chloride, respectively.8 However, in these methods, there are several drawbacks,

  在本文中，我们报道了从芴酮、呫吨酮、噻吨酮、二苯并琥珀烯酮和吖啶酮等芳族酮中轻松合成具有对亚甲基醌单元的 π 扩展分子，以及它们的物理性质的结果。鉴于染料敏化太阳能电池等有机材料的应用，在整个可见光区域表现出强吸收的氧化还原活性化合物引起了极大的兴趣。 1 具有对亚甲基醌结构的 Fuchsone 在可见光区域，并表现出高摩尔消光系数和电化学活性。2 其衍生物已用于染料和颜料。3 此外，品酮衍生物已应用于转录因子 NF-κB 的 DNA 结合抑制剂，用于检测神经毒气的比色阵列，以及使用新型电荷传输剂的电子照相感光体。4-6 然而，关于 π- 扩展和 π- 缩合的 fuchsone 衍生物的合成的报道很少。具有芴骨架的化合物 1 是由对苯醌衍生物与磷叶立德在高温下反应制备的。7 化合物 2 和 3 也由氧杂蒽酮和噻吨酮在草酰氯存在下与苯酚衍生物反应合成， 8 然而，在这些方法中，存在一些缺点，
• Outside rules inside: the role of electron-active substituents in thiophene-based heterophenoquinones
  作者：L. Colella、L. Brambilla、V. Nardone、E. Parisini、C. Castiglioni、C. Bertarelli

  DOI：10.1039/c4cp05748a

  日期：——

  The character of the ground state of thiophene-based heterophenoquinones depends on the nature and position of substituents on the molecular skeleton.

  硫代噻吩基杂苯醌的基态特性取决于分子骨架上取代基的性质和位置。
• DMAP Mediated Efficient Construction of Functionalized Chromenes through One‐Pot Reaction of <i>para</i> ‐Quinone Methides with Allenoates
  作者：Zefeng Song、Yuping Jia、Daizhou Zhang、De Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100112

  日期：2021.3.26

  An organocatalytic Rauhut‐Currier/oxa‐Michael addition cascade reaction of hydroxylphenyl‐substituted para‐quinone methide with allenoate was reported for the first time. A series of functionalized chromenes were successfully obtained with moderate to good yields under this one‐pot cascade reaction.

  首次报道了羟苯基取代的对苯醌甲基化物与脲基甲酸酯的有机催化Rauhut-Currier / oxa - Michael加成级联反应。在该单锅级联反应下，成功获得了一系列功能化的二烯，并具有中等至良好的收率。