方酸二乙酯 | 5231-87-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 方酸二乙酯
• 中文别名: 3,4-二乙氧基-环丁-3-烯-1,2-二酮；3,4-二乙基-3-环丁基-1,2-酮酚；3,4-二乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3,4-diethoxy-3-cyclobuten-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-diethoxy-3-cyclobuten-1,2-dion；Diethyl squarate；3,4-diethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione；squaric acid diethyl ester；3,4-diethoxycyclobut-3-en-1,2-dione
• CAS: 5231-87-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• mdl: MFCD00001333
• 分子量: 170.165
• InChiKey: DFSFLZCLKYZYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13-18 °C
• 沸点：
  95 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.15 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24,S26,S37/39,S7
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29145090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GU1772466
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P272,P280,P285,P302+P352,P304+P340,P337+P313,P305+P351+P338,P333+P313,P342+P311,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H334,H335,H410
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-二乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Squaric acid diethyl ester
Diethyl squarate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀/刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 2A)
皮肤过敏 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能造成皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能造成呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 受沾染的工作服不得带出工作场地。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304 + P340 + P312 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
如觉不适，呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Squaric acid diethyl ester
别名
Diethyl squarate
: C8H10O4
分子式
: 170.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
化学文摘登记号(CAS 5231-87-8 <= 100 %
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气或雾滴。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 澄清, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
95 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.15 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能造成呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 方酸二乙酯是一种透明的黄色至淡褐色液体。

用途： 方酸二乙酯是合成呋喃酮和醌类化合物的有效原料，还可参与胺和不饱和有机硅烷的乙氧基取代反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  方酸二乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的双烯酮：生成，结构和反应性。

  摘要：

  迄今为止，通过使用激光闪光光解法使相应的环丁二烯酮开环，已经生成了具有游离的（14）和束缚的（16）氨基取代基的未知的二氨基取代的双烯酮。通过红外或紫外光谱法测量氨基双烯酮回到环丁二烯的开环反应的时间分辨动力学，并给出一阶速率常数，其变化系数为7.5×10 4，而双（Me 2 N）据报道，双烯酮14在闭环中是反应性最强的。这些和先前观察到的双烯酮的闭环速率常数相差10 13倍。二烷基氨基双烯酮16（R = Me，具有束缚的取代基和受限制的几何形状的n- Bu）的反应性比双（Me 2 N）双烯酮14分别低1700和540倍。用DFT方法获得的计算结果表明，拴系的环丁二酮15中的角度应变会抑制双烯酮16的容易环化。

  DOI：

  10.1021/jo062090h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二乙氧基-1,3-丁二烯-1,4-二酮 以 异辛烷 为溶剂， 生成 方酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  氧取代的双烯酮与环丁烯二酮相互转化的结构效应

  摘要：

  Cyclobutenediones 5与HO（二取代的一个），的MeO（b），环氧乙烷（Ç），我-Pro（d），吨-BuO（ë）的PhO（˚F），4- MeOC 6 H ^ 4 O（克），4- -O 2 NC 6 H 4 O（h）和3,4-桥接OCH 2 CH 2 O（i）取代基在激光快速光解后得到相应的双烯酮6a - i，通过在2075至2106和2116至2140 cm - 1之间的独特的双重红外吸收来检测。对于6b - e组，回到环丁二烯的开环反应性最大，在25°C下6e（RO = t -BuO）在异辛烷中的速率常数最高，为2.95×10 7 s - 1。6a（RO = OH，k = 2.57×10 6 s - 1在CH 3 CN中），而6f - i的反应性最低，速率常数最低，为3.8×10 4s - 1在CH 3 CN中放置6h（RO = 4-O 2 NC 6 H 4 O）。6f -

  DOI：

  10.1021/jo702312t
• 作为试剂：
  描述：

  在 sodium carbonate 、 方酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLUORO-TF-MUC1 GLYCOPEPTIDE CONJUGATE, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  在氟-TF-MUC1糖肽共轭物中，糖肽具有明确且单一的化学结构，可以通过化学方法大规模合成。所选的连接剂易于激活，可与携带蛋白高效耦合，提高携带蛋白的糖蛋白负载。引入氟原子可以增强糖肽抗原中的糖苷键稳定性，从而提高糖肽抗原的代谢稳定性、脂溶性和生物利用度，解决天然肿瘤相关MUC1糖肽的免疫原性差和不稳定性的问题。酶联免疫吸附测定（ELISA）显示，免疫后血清中的抗体可以识别天然MUC1并实现交叉识别。

  公开号：

  US20210260204A1

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Synthesis and biological evaluation of a novel MUC1 glycopeptide conjugate vaccine candidate comprising a 4’-deoxy-4’-fluoro-Thomsen–Friedenreich epitope
  作者：Manuel Johannes、Maximilian Reindl、Bastian Gerlitzki、Edgar Schmitt、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.3762/bjoc.11.15

  日期：——

  The development of selective anticancer vaccines that provide enhanced protection against tumor recurrence and metastasis has been the subject of intense research in the scientific community. The tumor-associated glycoprotein MUC1 represents a well-established target for cancer immunotherapy and has been used for the construction of various synthetic vaccine candidates. However, many of these vaccine prototypes suffer from an inherent low immunogenicity and are susceptible to rapid in vivo degradation. To overcome these drawbacks, novel fluorinated MUC1 glycopeptide-BSA/TTox conjugate vaccines have been prepared. Immunization of mice with the 4’F-TF-MUC1-TTox conjugate resulted in strong immune responses overriding the natural tolerance against MUC1 and producing selective IgG antibodies that are cross-reactive with native MUC1 epitopes on MCF-7 human cancer cells.

  选择性抗癌疫苗的开发，提供增强对肿瘤复发和转移的保护，一直是科学界研究的焦点。与肿瘤相关的糖蛋白MUC1代表了癌症免疫疗法的一个成熟靶点，并已被用于构建各种合成疫苗候选物。然而，许多这些疫苗原型存在固有的低免疫原性，并容易在体内迅速降解。为了克服这些缺点，已制备了新型氟化MUC1糖肽-BSA/TTox结合疫苗。用4’F-TF-MUC1-TTox结合物免疫小鼠导致强烈的免疫反应，覆盖了对MUC1的自然耐受性，并产生了选择性的IgG抗体，与MCF-7人类癌细胞上的原生MUC1表位发生交叉反应。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• Metallomics for Alzheimer's disease treatment: Use of new generation of chelators combining metal-cation binding and transport properties
  作者：Cosimo Walter D'Acunto、Robert Kaplánek、Helena Gbelcová、Zdeněk Kejík、Tomáš Bříza、Liudmila Vasina、Martin Havlík、Tomáš Ruml、Vladimír Král

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.084

  日期：2018.4

  Alzheimer's disease (AD) is a progressive neurodegenerative disorder affecting tens of million people. Currently marketed drugs have limited therapeutic efficacy and only slowing down the neurodegenerative process. Interestingly, it has been suggested that biometal cations in the amyloid beta (Aβ) aggregate deposits contribute to neurotoxicity and degenerative changes in AD. Thus, chelation therapy

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种影响数千万人的进行性神经退行性疾病。当前市售的药物具有有限的治疗功效并且仅减慢了神经退行性过程。有趣的是，已经提出淀粉样β（Aβ）聚集物中的生物金属阳离子有助于AD的神经毒性和退行性改变。因此，螯合疗法可以代表治疗干预的新模式。在这里，我们描述了具有治疗相关作用机制的螯合剂的特征。我们已经发现，测试的化合物有效地降低了外源性Aβ的毒性并抑制了其内源性产生以及降低了氧化应激。发现胆甾醇azo是最活泼的化合物。总而言之，我们的数据表明阳离子络合，
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010014939A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  揭示了公式I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。

表征谱图