4-(N,N-diethylsulfamoyl)benzenesulfonyl chloride | 744242-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-diethylsulfamoyl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-[(Diethylamino)sulfonyl]benzenesulfonyl chloride；4-(diethylsulfamoyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 744242-86-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO₄S₂
• mdl: MFCD05267699
• 分子量: 311.81
• InChiKey: RTTMYWGQXRVHBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-diethylsulfamoyl)benzenesulfonyl chloride 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-((4-(N,N-diethylsulfamoyl)phenyl)sulfonyl)-N-((S)-tetrahydrofuran-3-yl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于治疗胰腺癌的氧化磷酸化抑制剂的多参数优化

  摘要：

  靶向氧化磷酸化 (OXPHOS) 复合物是一种新兴策略，可破坏选定癌症亚型的代谢并克服对靶向治疗的耐药性。在这里，我们描述了我们对一系列苯-1,4-二磺酰胺作为新型 OXPHOS 复合物 I 抑制剂的先导优化活动。这一努力导致发现化合物23 ( DX3-213B ) 作为迄今为止报道的最有效的复合物 I 抑制剂之一。DX3-213B破坏三磷酸腺苷 (ATP) 的生成，抑制复合物 I 功能，并导致胰腺癌细胞在低纳摩尔范围内的生长抑制。重要的是， DX3-213B的口服给药导致显着的体内在胰腺癌同基因模型中的疗效，没有明显的毒性。我们的数据清楚地表明，OXPHOS 抑制是治疗胰腺癌的一种安全有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01934
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-溴苯磺酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(N,N-diethylsulfamoyl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯-1,4-二磺胺作为氧化磷酸化抑制剂的发现和先导优化

  摘要：

  抑制氧化磷酸化（OXPHOS）对于依赖有氧代谢的特定癌症来说是一种很有前途的治疗策略。在这里，我们报告了一系列新型 OXPHOS 抑制剂的发现、优化和构效关系 (SAR) 研究。命中化合物苯-1,4-二磺酰胺1是在含半乳糖培养基中对细胞毒性有选择性的表型筛选中发现的。我们的多参数优化活动导致了65 ( DX3-235 ) 的发现，显示了在含半乳糖的培养基中对复合物 I 功能和三磷酸腺苷 (ATP) 产生的纳摩尔抑制，从而导致显着的细胞毒性。重要的是，64 ( DX3-234) 是65的紧密类似物，在小鼠中具有良好的耐受性，并且在 Pan02 同基因胰腺癌模型中显示出显着的单药疗效，这表明高效和选择性的 OXPHOS 抑制剂可用于治疗胰腺癌。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01509

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• [EN] MITOCHONDRIAL TARGETING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE MITOCHONDRIAL POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021242753A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Mitochondrial targeting compounds for the treatment of cancer and other disorders associated with mitochondrial function, including diabetes, autoimmune diseases, inflammatory diseases, cardiovascular diseases and neurodegenerative diseases and their preparation. The present invention is also directed to the pharmaceutical compositions and treatment methods, prodrugs based on those compounds and the use thereof.

  针对线粒体功能的癌症和其他疾病的治疗线粒体靶向化合物，包括糖尿病，自身免疫疾病，炎症性疾病，心血管疾病和神经退行性疾病及其制备方法。本发明还涉及基于这些化合物的药物组合物、治疗方法、前药及其用途。