N-甲基-D-丙氨酸甲酯 | 88061-66-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-D-丙氨酸甲酯
• 中文别名: 2-{4-[(3,5-二氯吡啶-2-基)氧代]苯氧基}-1-(1,2-噁唑烷-2-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: N-methyl-D-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(methylamino)propanoate
• CAS: 88061-66-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19216554
• 分子量: 117.148
• InChiKey: PQIUHUKRJAOTLS-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-D-丙氨酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 (R)-N-methylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013
• 作为产物：
  描述：

  N-Fms-N-methyl-D-alanine methyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲基-D-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化N-（9H-芴-9-基）甲磺酰基（Fms）保护的亲脂性α-氨基酸甲酯的甲基化。

  摘要：

  这项工作报告了一种有效的路易斯酸催化溶液相中亲脂性α-氨基酸甲基酯的N-甲基化过程。该改进的方法包括使用该试剂系统的AlCl的3 /重氮甲烷作为甲基化试剂和α上的氨基功能保护与（9H-芴-9-基）甲磺酰（FMS）基团-氨基甲酸甲基酯。Fms保护基的去除在与用于Fmoc去除的那些条件相同的条件下实现。因此，在合成N时，Fms基团可与Fmoc基团互换。使用基于标准Fmoc的策略对甲基化的肽进行分析。最后，通过合成一对非对映异构二肽证明在甲基化反应过程中不存在外消旋作用和Fms基团的去除。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2777

文献信息

• Amide derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases, TNF-&agr;, and aggrecanase
  申请人：——

  公开号：US06376665B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  The present application describes novel amides and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein these compounds are useful as inhibitors of matrix metalloproteinases, TNF-&agr;, and aggrecanase.

  该申请描述了一些新型酰胺及其衍生物，其化学式为I：或其药学上可接受的盐形式，这些化合物可用作基质金属蛋白酶、TNF-α和聚集素酶的抑制剂。
• Direct Formation of Amide-Linked <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids and Peptides via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiang-Yu Ye、Guanjie Wang、Zhichao Jin、Bin Yu、Junmin Zhang、Shichao Ren、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.3c13456

  日期：2024.2.28

  Our amide-linked C-glycosyl amino acids and peptides are synthesized through cooperative Ni-catalyzed and photoredox processes. The catalytic process generates a glycosyl radical and an amide carbonyl radical, which subsequently combine to yield the C-glycosyl products. The saccharide reaction partners encompass mono-, di-, and trisaccharides. All 20 natural amino acids, peptides, and their derivatives

  糖蛋白负责许多生物过程，包括与疾病和感染相关的生物过程。糖肽的进步已成为解开生物途径和发现新药物的有前途的策略。在这个领域，一个关键的挑战是缺乏有效的合成策略来获取糖肽和糖蛋白。在这里，我们提出了一种通过酰胺键将糖与氨基酸和肽桥接的高度简洁的方法。我们的酰胺连接C-糖基氨基酸和肽是通过镍催化和光氧化还原过程协同合成的。催化过程产生糖基自由基和酰胺羰基自由基，它们随后结合产生C-糖基产物。糖反应伴侣包括单糖、二糖和三糖。所有 20 种天然氨基酸、肽及其衍生物都可以有效地进行糖基化，产率从可接受到高不等，表现出优异的立体选择性。作为应用的实质性扩展，我们已经证明简单的C-糖基氨基酸可以作为通用的构建单元来构建具有复杂空间复杂性的C-糖肽。
• Synthesis and Use of 2H-Azirin-3-amines as Dipeptide Synthons
  作者：Roland A. Breitenmoser、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200203)85:3<885::aid-hlca885>3.0.co;2-z

  日期：2002.3

  The synthesis of the new 2H-azirin-3-amines ('3-amino-2H-azirines') 11, 20, 28, and 33 as dipeptide synthons is described. The reactions of the starting amides with Lawesson reagent gave the corresponding thioamides, and consecutive treatment with COCl2, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), and NaN3 led to the desired products. It is shown that these 2H-azirin-3-amines can conveniently be used as building blocks of the dipeptides Aib-(Me)Axx (Axx = alanine, valine), Aib-Homoproline, and Iva-Pro in the synthesis of several model peptides. However, some limitations apply for the synthesis of such 2H-azirin-3-amines. The starting material for the azirine synthesis, the corresponding thioamides, cannot generally be synthesized, and the 2H-azirin-3-amines could not be obtained in all cases from the thioamides prepared.
• Di Gioia, Maria Luisa; Leggio, Antonella; Le Pera, Adolfo, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7416 - 7421
  作者：Di Gioia, Maria Luisa、Leggio, Antonella、Le Pera, Adolfo、Liguori, Angelo、Napoli, Anna、Siciliano, Carlo、Sindona, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Portnova,S.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 3, p. 424 - 433
  作者：Portnova,S.L. et al.

  DOI：——

  日期：——