5,8aβ-dimethyl-3,4,4aα,7,8,8a-hexahydro-1<2H>-naphthalenone | 80325-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8aβ-dimethyl-3,4,4aα,7,8,8a-hexahydro-1<2H>-naphthalenone
• 英文别名: 5,8a-dimethyl-trans-3,4,4a,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one；(4aS,8aS)-5,8a-dimethyl-2,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 80325-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: YZACMEAWVUXCNY-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8aβ-dimethyl-3,4,4aα,7,8,8a-hexahydro-1<2H>-naphthalenone 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2-[(2R,4aR,8aR)-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-2-yl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Wynn, Hla, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 658 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮 在 camphor-10-sulfonic acid 四甲基乙二胺 、 氨 、 lithium 、 氯磷酸二乙酯 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,8aβ-dimethyl-3,4,4aα,7,8,8a-hexahydro-1<2H>-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Wynn, Hla, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 658 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The clemmensen reduction of α,β-unsaturated ketones
  作者：Ajoy K. Banerjee、G. Jaime Alvárez、Magaly Santana、María C. Carrasco

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82099-8

  日期：1986.1

  The deoxygenation of the α,β-unsaturated ketones (1) and (5) under the Clemmensen condition yielded the olefins (2) and (6) along with their respective dimers (3+4) and (8+9). The α , β-unsaturated ketone (13) under similar treatment yielded the olefin (14) in satisfactory yield but the dimer could not be characterized. The deoxygenation of the α,β-unsaturated ketones (10) and (16) under similar con-

  α-β-不饱和酮（1）和（5）在克莱门森条件下脱氧，得到烯烃（2）和（6）以及它们各自的二聚体（3 + 4）和（8 + 9）。在相似的处理下，α，β-不饱和酮（13）以令人满意的产率得到烯烃（14），但是不能表征二聚体。在类似条件下对α，β-不饱和酮（10）和（16）进行脱氧，分别得到令人满意的收率的烯烃（12）和（15）以及重排的烯烃（11）和（17）。烯烃的环氧化（17），然后用对甲苯磺酸加热，得到酮（18）。
• Total synthesis of (.+-.)-triptonide and (.+-.)-triptolide
  作者：Lee C. Garver、Eugene E. Van Tamelen

  DOI：10.1021/ja00367a046

  日期：1982.2
• The total synthesis of (±)-α-costal
  作者：H.J. Liu、H. Wynn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94966-9

  日期：1985.1
• Banerjee, Ajoy K.; Matheud, Carmen A. Pena; Hurtado, Hector E., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 8, p. 2155 - 2163
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Matheud, Carmen A. Pena、Hurtado, Hector E.、Diaz, Maria G.

  DOI：——

  日期：——
• Banerjee, Ajoy K.; Hurtado, Hector E.; Diaz, Maria G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 12, p. 2930 - 2949
  作者：Banerjee, Ajoy K.、Hurtado, Hector E.、Diaz, Maria G.、Pena, Carmen A.

  DOI：——

  日期：——