5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮 | 41019-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮
• 英文名称: (+/-)-3,4,8,8a-tetrahydro-5,8a-dimethyl-1,6(2H,7H)-naphthalenedione
• 英文别名: (+/-) 1,4a-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalen-2(3H),5(6H)-dione；5,8a-Dimethyl-3,4,8,8a-tetrahydro-1,6-(2h,7h)-naphthalenedione；5,8a-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 41019-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YMSJMUXZPBXLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327 ºC
• 密度：
  1.08
• 闪点：
  122 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮 在 对甲苯磺酸 四甲基乙二胺 、 氨 、 甲基锂 、 双氧水 、 lithium 、 氯磷酸二乙酯 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 二异丙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5,8aβ-dimethyl-4aα,7,8,8a-tetrahydro-1<4H>-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Wynn, Hla, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 658 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  抗癌类萜类化合物 Dysideanone B 和 Dysiherbol A 的全合成和 Dysiherbol A 的结构重新分配

  摘要：

  海洋抗癌类萜类物质dysideanone B和dysiherbol A的首次全合成已经以不同的方式完成。该合成路线的特点是：1）维兰德-米歇尔酮衍生物与庞大的溴化苄进行位点和立体选择性的α位烷基化，将萜烯和芳族部分连接在一起，为随后的环化反应奠定基础；2）分子内自由基环化以构建dysideanone B的6/6/6/6-四环和分子内Heck反应以锻造dysiherbol A的6/6/5/6-融合核心结构。 dysideanone B 中的乙氧基表明该基团可能来自溶剂乙醇。dysiherbol A 的结构已根据我们的化学全合成进行了修改。

  DOI：

  10.1002/anie.202100541

文献信息

• Cerium(IV)-Catalyzed Deprotection of Acetals and Ketals under Mildly Basic Conditions
  作者：István E. Markó、Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991102)38:21<3207::aid-anie3207>3.0.co;2-i

  日期：1999.11.2

  Smooth and quantitative deprotection of a wide range of acetals and ketals [Eq. (a); R, R(1)=alkyl, aryl, H] under neutral to mildly basic conditions was achieved with catalytic quantities of cerium ammonium nitrate (CAN). The reaction conditions are compatible with a variety of sensitive functional groups, and aldehydes can be liberated from acetals without being oxidized to the corresponding carboxylic

  各种缩醛和缩酮的平滑定量脱保护[Eq。（一种）; R，R（1）=烷基，芳基，H]在中性至弱碱性条件下用催化量的硝酸铈铵（CAN）实现。反应条件与各种敏感的官能团相容，并且醛可以从缩醛中释放出来而不会被氧化为相应的羧酸。
• Mild and chemoselective catalytic deprotection of ketals and acetals using cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck、István E Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.002

  日期：2003.11

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is a powerful, though mild, reagent for the efficient and selective removal of a range of ketals and acetals. This novel deprotection method requires only catalytic amounts of CAN and tolerates a variety of functional and protecting groups. Mechanistic insights suggest that the Ce(IV) salts act as unique Lewis acids and not as redox active species.

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。
• Rearrangements of bicyclic-δ-hydroxy-α,β-enones—IV
  作者：S. Swaminathan、K.G. Srinivasan、P.S. Venkataramani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92974-6

  日期：1970.1

  The hydroxy enones 5a, 5b, 5c, 4d, 4a and 4b rearrange when treated with aqueous alkali to the diones 6a, 6b, 8 and 13 and acids 9 and 12 respectively. The diones 2 and 6a are also formed by thermal rearrangement of enones 1a and 5a.

  当用碱水溶液处理时，羟基烯酮5a，5b，5c，4d，4a和4b重新排列成二酮6a，6b，8和13以及酸9和12。二酮2和6a也通过烯酮1a和5a的热重排而形成。
• Enantiomerically Pure Octahydronaphthalenone and Octahydroindenone: Elaboration of the Substrate Overcame the Specificity of Yeast-Mediated Reduction
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Mina Tomita、Takeshi Sugai

  DOI：10.1002/adsc.200303004

  日期：2003.6

  change into an octahydroindene skeleton retarded the enzymatic reduction and the enantioselectivity fell to E=5–16. Further structural variation into a bicyclo[3.3.0] skeleton led to an exclusive 1,4-conjugate reduction of the α,β-unsaturated carbonyl group, and the above results suggested the participation of plural oxidoreductive enzymes in the whole cell. In turn, among the 2,2-disubstituted cycloalkanediones

  研究了用酵母菌株Torulaspora delbrueckii IFO10921还原双环二酮的底物特异性。尽管这种酵母有效地还原了（S）对映体，具有高对映选择性（E = 126），在八氢萘骨架上引入取代基，以及八氢茚骨架上的结构变化阻碍了酶的还原，对映选择性降至E = 5-16 。进一步的结构变化形成双环[3.3.0]骨架导致α，β-不饱和羰基的排他性1,4-共轭还原，上述结果表明多种氧化还原酶参与了整个细胞。反过来，在2，2-二取代的环烷二酮中，发现了良好的底物，可以通过酵母介导的还原反应得到相应的羟基酮当量。分离出环状半缩醛产物，例如（1 S，6 S）-3-乙基-3-羟基-6-甲基-2-氧杂双环[4.4.0] decan-7-one和（1 S，6 S）-3-羟基-3,6-二甲基-2-氧杂双环[ 4.3.0] nonan-7-one。此外，通过使用风干的，长期可保存的细胞制剂，还原效果很
• Palladium-supported ionic liquid catalyst (Pd-SH-SILC) immobilized on mercaptopropyl silica gel as a chemoselective, reusable and heterogeneous catalyst for catalytic hydrogenation
  作者：Hisahiro Hagiwara、Tomomi Nakamura、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki

  DOI：10.1039/c1gc15217c

  日期：——

  Palladium acetate was immobilized as Pd-SH-SILC (Pd-supported ionic liquid catalyst) in the pores of amorphous mercaptopropyl silica gel with the aid of an ionic liquid [bmim]BF4. The heterogeneous Pd-SH-SILC was effective for catalytic hydrogenation of a variety of olefins at atmospheric pressure and room temperature. It withstood recycling up to 10 times by decantation.

  醋酸钯 被固定为Pd-SH-SILC（Pd支持 离子液体 催化剂借助无定形巯基丙基硅胶的孔 离子液体[bmim] BF 4。异质Pd-SH-SILC对催化有效氢化 各种 烯烃在大气压和室温下。通过倾析，它可以承受多达10次的回收利用。