methyl (2Z)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 7560-49-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；methyl cis-3,4,5-trimethoxycinnamate；cis-3,4,5-Trimethoxy-zimtsaeure-methylester；3,4,5-Trimethoxymethylcinnamat；2-Propenoic acid, 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-, methyl ester, cis；methyl (Z)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 7560-49-8；20329-96-8；20329-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: KLXHCGFNNUQTEY-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92℃
• 沸点：
  371℃
• 密度：
  1.134
• 闪点：
  164℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1730

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.5%的产率得到(Z)3,4,5-trimethoxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Podophyllum Lignans by Weitz' Aminium Salt-Induced Free Radical Cycloaddition Reaction of a Doubly Unsaturated Ester.

  摘要：

  (±)-异鬼臼毒素(1e)和相关内酯 12、13、14 是利用稳定的阳离子自由基盐 Weitz 胺盐，通过氧化自由基环加成反应，一步法从双重不饱和酯 11a 和 11b 合成的。(±)-Isopicropodophyllin (1g)、反式融合内酯 12、13 和 16 以及顺式融合内酯 17 也是由酯 11c 和 11b 通过与相同试剂的反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1977
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolic acid 在 palladium on barium sulfate 喹啉 、 氢气 作用下， 生成 methyl (2Z)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Newsoroff,G.P.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1968, vol. 21, p. 747 - 760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选