8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline | 892878-82-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-yl]oxysilane；tert-butyl-dimethyl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-yl]oxysilane
• CAS: 892878-82-9
• 化学式: C₂₁H₃₂BNO₃Si
• 分子量: 385.386
• InChiKey: IAMUUSGUSFFOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8-hydroxy-5-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline

  摘要：

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926397
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Perylene diimide-based organic π-motif for differentiating CN⁻ and F⁻ ions by electron-transfer and desilylation mechanisms: applications to complex logic circuits

  摘要：

  PDI-SiHQ与CN-和F-离子发生电子转移和去硅反应，以区分碱性阴离子。

  DOI：

  10.1039/c7nj02380d

文献信息

• Perylene diimide-based organic π-motif for differentiating CN⁻ and F⁻ ions by electron-transfer and desilylation mechanisms: applications to complex logic circuits
  作者：Prabhpreet Singh、Lalit Singh Mittal、Harminder Singh、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/c7nj02380d

  日期：——

  PDI-SiHQ undergoes electron-transfer and desilylation reactions with CN⁻ and F⁻ ions to differentiate basic anions.

  PDI-SiHQ与CN-和F-离子发生电子转移和去硅反应，以区分碱性阴离子。
• [EN] AZABICYCLIC SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHP2 AZABICYCLIQUES
  申请人：IRBM S P A

  公开号：WO2022167682A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention relates to new compounds capable of inhibiting the activity of SHP2 phosphatase, having the general Formula (I).

  本发明涉及一种新的化合物，能够抑制SHP2磷酸酶的活性，其一般式为（I）。
• A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline
  作者：Francesco Babudri、Antonio Cardone、Carla Cioffi、Gianluca Farinola、Francesco Naso、Roberta Ragni

  DOI：10.1055/s-2006-926397

  日期：2006.4

  A straightforward and general procedure for the introduction of aryl and vinyl substituents in the 5 or 7 position of 8-hydroxyquinoline has been developed. The methodology presented is based upon the Suzuki cross-coupling reaction of aryl or vinyl halides with 5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-ol or 7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-ol, respectively, that have been obtained regioselectively starting from 8-hydroxyquinoline.

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。
• Multifunctional metallo-supramolecular interlocked hexagonal microstructures for the detection of lead and thiols in water
  作者：Prabhpreet Singh、Lalit Singh Mittal、Kapil Kumar、Poonam Sharma、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/c8cc05814h

  日期：——

  We report metallo-supramolecular interlocked hexagonal self-assembly associated with the near-IR detection of Pb²⁺ ions and thiols in water using a perylene diimide probe.

  我们报道了一种金属超分子交错的六角自组装体系，利用苝酰亚胺探针在水中近红外检测Pb2+离子和巯基。