8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylquinoline | 892878-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylquinoline
• CAS: 892878-84-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NOSi
• 分子量: 335.521
• InChiKey: WRVXWJSSHAFEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-苯基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline

  摘要：

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926397
• 作为产物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodoquinoline 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline

  摘要：

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926397

文献信息

• A Straightforward Methodology for the Introduction of Aryl and Vinyl Substituents­ in the 5 or 7 Position of 8-Hydroxyquinoline
  作者：Francesco Babudri、Antonio Cardone、Carla Cioffi、Gianluca Farinola、Francesco Naso、Roberta Ragni

  DOI：10.1055/s-2006-926397

  日期：2006.4

  A straightforward and general procedure for the introduction of aryl and vinyl substituents in the 5 or 7 position of 8-hydroxyquinoline has been developed. The methodology presented is based upon the Suzuki cross-coupling reaction of aryl or vinyl halides with 5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-ol or 7-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)quinolin-8-ol, respectively, that have been obtained regioselectively starting from 8-hydroxyquinoline.

  开发了一种直接且通用的方法，用于在8-羟基喹啉的5位或7位引入芳基和乙烯基取代基。该方法基于Suzuki交叉偶联反应，利用芳基或乙烯基卤化物与5-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇或7-(4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧硼烷-2-基)喹啉-8-醇反应，这两种化合物均由8-羟基喹啉区域选择性地制备得到。