endo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• 英文别名: (+/-)-endo-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol；(+/-)-bicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-endo-ol；(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: JIHKXPQKYMHTRG-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol 在 吡啶 、 SAM II lipase 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 前列腺素中间体
  参考文献：
  名称：

  麻风树二萜：制备 Pl-3 的西方片段

  摘要：

  麻风树二萜是结构有趣的天然产物，具有良好的生物学特性。在此，描述了从 (1R,5S)-双环 [3.2.0]hept-2-en-6-one 开始合成大戟科成分 Pl-3 的西方片段。该序列中的关键步骤包括 Baeyer-Villiger 氧化、碘内酯化反应以及通过添加锂化乙烯基溴来安装北侧链。通过利用潜在对称性提高了路线的整体效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301616
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二氯二环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 endo-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring modified prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92439-1

文献信息

• Photochemical and Thermal [2 + 2] Cycloaddition to Generate the Bicyclo[3.2.0]­hept­ane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300382

  日期：2013.7

  bielschowskysin has been synthesized. First, a large library of precursors for a photochemical [2 + 2] cycloaddition was prepared and tested, but with limited success. In the end, a thermal [2 + 2] cycloaddition followed by appropriate regio- and stereocontrolled functionalization efficiently gave access to the desired bicyclo[3.2.0]heptane core. An optimized route to this remarkable molecular structure is presented

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。
• Highly diastereoselective inter-esterification reactions involving a racemic acetate and a racemic carboxylic acid catalysed by lipase enzymes
  作者：Patrick W. Fowler、Emma L. A. Macfarlane、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/c39910000453

  日期：——

  Reaction of the acetate (±)-8 with the acid (±)-2 using Candida cylindracea lipase or Lipase AY as catalyst gave mainly the (R,R)-diastereoisomer 4(91 ± 0.5%) with minimal amounts of the other diastereoisomers 3, 5 and 6(<5.5%).

  反应的醋酸盐（±）-8与酸（±）-2使用酵母蜡酶或蜡酶AY作为催化剂，主要得到了（R,R）-立体异构体4（91 ± 0.5%），其他立体异构体3、5和6的含量极少（<5.5%）。
• A one-pot remote allylic hydroxylation and Baeyer–Villiger oxidation of a bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one by Cunninghamella echinulata NRRL 3655
  作者：Ian J. S. Fairlamb、Stephanie Grant、Gideon Grogan、David A. Maddrell、Josephine C. Nichols

  DOI：10.1039/b406016d

  日期：——

  7-exo-Methyl-7-endo-phenylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 3 undergoes Baeyer-Villiger and allylic oxidation, to yield novel hydroxylactone 8 in good yield by Cunninghamella echinulata NRRL 3655, representing a one step biocatalytic access to a cyclopentanoid scaffold with three chiral centers. Interesting, allylic oxidation occurs with transposition of the double bond.

  7-exo-Methyl-7-endo-phenylbicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one 3经过Baeyer-Villiger和烯丙基氧化，以Cunninghamella echinulata NRRL 3655的高收率生成新型羟基内酯8，代表一步生物催化获得具有三个手性中心的环戊烷骨架。有趣的是，烯丙基氧化随着双键的移位而发生。
• Reduction of bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one with dehydrogenase enzymes in whole cell preparations of some fungi and yeasts
  作者：Michael J. Dawson、Gordon C. Lawrence、Gerald Lilley、Martin Todd、David Noble、Susan M. Green、Stanley M. Roberts、Timothy W. Wallace、Roger F. Newton、Malcolm C. Carter、Peter Hallett、John Paton、Derek P. Reynolds、Stuart Young

  DOI：10.1039/p19830002119

  日期：——

  (±)-Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one (1) was reduced using a variety of fungi and yeasts. Bakers' yeast gave 6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-ol (2a) and 6-endo-(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]-hept-2-en-6-ol (3b) while Curvularia lunata and Mortierella ramanniana gave only the 6-endo-alcohol (3b) and optically active bicycloheptenone (1a). Under slightly modified reaction conditions (±)-6-endo-bicyclo

  （±）-Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one（1）使用多种真菌和酵母还原。面包酵母产生6- exo-（1 R，5 S，6 S）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-ol（2a）和6- endo-（1 S，5 R，6 S）-双环[3.2.0]-庚-2-en-6-ol（3b），而Curvularia lunata和Mortierella ramanniana仅产生6-内醇（3b）和旋光性双环庚烯酮（1a）。在稍微改变的反应条件下，（±）-6-内-双环[3.2.0]庚-2-烯-6-醇被面包酵母氧化，得到（1 S，5 R）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-one（1b）和内醇（3a）。
• Some Baeyer–Villiger oxidations using a monooxygenase enzyme from Pseudomonas putida NCIMB 10007
  作者：Gideon Grogan、Stanley M. Roberts、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/c39930000699

  日期：——

  A monooxygenase from Pseudomonas putida NCIMB 10007 is shown to catalyse stereoselective Baeyer–Villiger-type oxidations on the bicyclic ketones 2, 7, 8 and 9.

  来自假单胞菌（Pseudomonas putida）NCIMB 10007的一种单氧化酶被证明可以对二环酮2、7、8和9催化立体选择性Baeyer-Villiger型氧化反应。