(1R,5S,6S)-双环[3.2.0]庚-3-烯-6-醇 | 68200-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,5S,6S)-双环[3.2.0]庚-3-烯-6-醇
• 英文名称: (1R,5S,6S)-bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ol
• CAS: 68200-40-8
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: QENYUEHPVUZVIQ-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-双环[3.2.0]庚-3-烯-6-醇 在 一溴化碘 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-iodobicyclo[3.2.0]heptane-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  双环的制备〔3.2.0〕庚烷-2- ê n是否，7- ê n是否-diols：与手性刚性骨架1,3-二醇†

  摘要：

  在容易获得的双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮（1A - ˚F）已经被转化成相应的双环[3.2.0]庚烷-2-内型，7-内切-diols（4A - ˚F）以高效且立体选择性的方式。该制备方法打开了具有手性刚性骨架的1，3-二醇家族的途径，该骨架可能适合作为不对称合成中双齿配体的非外消旋前体。

  DOI：

  10.1021/jo035324v
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,5S,6S)-双环[3.2.0]庚-3-烯-6-醇
  参考文献：
  名称：

  双环的制备〔3.2.0〕庚烷-2- ê n是否，7- ê n是否-diols：与手性刚性骨架1,3-二醇†

  摘要：

  在容易获得的双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮（1A - ˚F）已经被转化成相应的双环[3.2.0]庚烷-2-内型，7-内切-diols（4A - ˚F）以高效且立体选择性的方式。该制备方法打开了具有手性刚性骨架的1，3-二醇家族的途径，该骨架可能适合作为不对称合成中双齿配体的非外消旋前体。

  DOI：

  10.1021/jo035324v

文献信息

• Reduction of bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one with dehydrogenase enzymes in whole cell preparations of some fungi and yeasts
  作者：Michael J. Dawson、Gordon C. Lawrence、Gerald Lilley、Martin Todd、David Noble、Susan M. Green、Stanley M. Roberts、Timothy W. Wallace、Roger F. Newton、Malcolm C. Carter、Peter Hallett、John Paton、Derek P. Reynolds、Stuart Young

  DOI：10.1039/p19830002119

  日期：——

  (±)-Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one (1) was reduced using a variety of fungi and yeasts. Bakers' yeast gave 6-exo-(1R,5S,6S)-bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-ol (2a) and 6-endo-(1S,5R,6S)-bicyclo[3.2.0]-hept-2-en-6-ol (3b) while Curvularia lunata and Mortierella ramanniana gave only the 6-endo-alcohol (3b) and optically active bicycloheptenone (1a). Under slightly modified reaction conditions (±)-6-endo-bicyclo

  （±）-Bicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one（1）使用多种真菌和酵母还原。面包酵母产生6- exo-（1 R，5 S，6 S）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-ol（2a）和6- endo-（1 S，5 R，6 S）-双环[3.2.0]-庚-2-en-6-ol（3b），而Curvularia lunata和Mortierella ramanniana仅产生6-内醇（3b）和旋光性双环庚烯酮（1a）。在稍微改变的反应条件下，（±）-6-内-双环[3.2.0]庚-2-烯-6-醇被面包酵母氧化，得到（1 S，5 R）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-one（1b）和内醇（3a）。
• Kirmse, Wolfgang; Streu, Joachim, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 551 - 554
  作者：Kirmse, Wolfgang、Streu, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Bicyclo[3.2.0]heptane-2-<i>e</i><i>ndo</i>,7-<i>e</i><i>ndo</i>-diols:  1,3-Diols with a Chiral Rigid Backbone
  作者：Francesca Peri、Enrico Binassi、Antonio Manetto、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Noemi Scardovi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/jo035324v

  日期：2004.2.1

  bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones (1a−f) have been converted into the corresponding bicyclo[3.2.0]heptane-2-endo,7-endo-diols (4a−f) in an efficient and stereoselective fashion. This preparation opens a route to a family of 1,3-diols with a chiral rigid backbone, potentially suitable as nonracemic precursors for bidentate ligands in asymmetric synthesis.

  在容易获得的双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮（1A - ˚F）已经被转化成相应的双环[3.2.0]庚烷-2-内型，7-内切-diols（4A - ˚F）以高效且立体选择性的方式。该制备方法打开了具有手性刚性骨架的1，3-二醇家族的途径，该骨架可能适合作为不对称合成中双齿配体的非外消旋前体。