bicyiclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol | 13259-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyiclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol
• 英文别名: (±)-cis-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol；Bicyclo<3.2.0>hepten-(2)-ol-(6)；bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• CAS: 13259-28-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: JIHKXPQKYMHTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyiclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 环庚三烯
  参考文献：
  名称：

  Going to the movies: cinema development in Singapore

  摘要：

  DOI：

  10.1080/02614360127118
• 作为产物：
  描述：

  双环[3,2,0]庚-2-烯-6-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bicyiclo<3.2.0>hept-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  环丁醇的酸催化重排。芘、环戊烯菲和二芳基甲烷的合成

  摘要：

  8-芳基或8,8-二芳基双环[4.2.0] oct-2-en-7-ols 的酸催化反应生成四氢菲衍生物。例如，8-(1-萘基)-双环[4.2.0]oct-2-en-7-ols 在甲磺酸中产生取代的芘。在同源 7-芳基或 7,7-二芳基双环 [3.2.0]hept-2-en-6-ols 的情况下，观察到了向二芳基甲烷的新转化。提出了一种机制来解释在这些重排中观察到的产物分布。

  DOI：

  10.1139/v82-026

文献信息

• Microbiological Transformations 57. Facile and Efficient Resin-Based in Situ SFPR Preparative-Scale Synthesis of an Enantiopure “Unexpected” Lactone Regioisomer via a Baeyer−Villiger Oxidation Process
  作者：Iris Hilker、María C. Gutiérrez、Véronique Alphand、Roland Wohlgemuth、Roland Furstoss

  DOI：10.1021/ol049508n

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] The microbiological Baeyer-Villiger oxidation of (-)-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one allowed exclusive formation of the "unexpected" lactone regioisomer in 84% yield, high chemical purity, and enantiopure form. Substrate (25 g) was transformed in a 1 L bubble column reactor, following a in situ substrate feeding/product removal methodology, which afforded high volumetric productivity

  [反应：参见文本]（-）-双环[3.2.0] hept-2-en-6-one的微生物学Baeyer-Villiger氧化使得“意外”内酯区域异构体独家形成，产率为84％，化学纯度高和对映纯形式。按照原位底物进料/产品去除方法，将底物（25 g）在1 L鼓泡塔反应器中进行转化，该方法可提供高体积生产率（1.2 g L（-）（1）h（-）（1））。这说明了这种方法的高度“可持续化学”优点，该方法简单地在水性介质中，在室温和使用大气氧气的条件下进行。
• Enzyme-catalysed inter-esterification procedure for the preparation of esters of a chiral secondary alcohol in high enantiomeric purity
  作者：Emma L. A. Macfarlane、Stanley M. Roberts、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c39900000569

  日期：——

  Chiral esters of high optical purity were obtained by an enzyme-controlled inter-esterification procedure in which the constituent hydrolysis and esterification reactions were suitably matched.

  高光学纯度的手性酯是通过酶控制的酯间反应过程获得的，其中组分的水解和酯化反应是适当匹配的。
• Light-Mediated Total Synthesis of 17-Deoxyprovidencin
  作者：Nina Toelle、Harald Weinstabl、Tanja Gaich、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.201400617

  日期：2014.4.7

  AbstractAn asymmetric synthesis of the diterpenoid 17‐deoxyprovidencin is described. Key steps include an aldol addition, a base‐catalyzed Wipf‐type furan formation, a Z‐selective ring‐closing metathesis for macrocyclization, a photochemical E/Z isomerization to a highly strained and conformationally restricted ring system, and the stereoselective formation of two epoxides on the ring.
• Macfarlane, Emma L. A.; Roberts, Stanley M.; Steukers, Veronique G. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2287 - 2290
  作者：Macfarlane, Emma L. A.、Roberts, Stanley M.、Steukers, Veronique G. R.、Taylor, Philip L.

  DOI：——

  日期：——
• Newton, Roger F.; Reynolds, Derek P.; Kay, Paul B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 675 - 682
  作者：Newton, Roger F.、Reynolds, Derek P.、Kay, Paul B.、Wallace, Timothy W.、Roberts, Stanley M.、et al.

  DOI：——

  日期：——