2-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)acetic acid | 245095-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Methyl-2-oxo-1,3-benzoxazol-6-yl)acetic acid
• CAS: 245095-56-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: NPTGGTNDIVBPMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-methyl-N-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)-2(3H)-(benzoxazolinon-6-yl)methylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(4,6-Dimethylpyridin-2-yl)benzoxazolinonyl Methylcarboxamides with Potential Antiinflammatory Activity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8572
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-bromomethyl-2(3H)-benzoxazolinone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(4,6-Dimethylpyridin-2-yl)benzoxazolinonyl Methylcarboxamides with Potential Antiinflammatory Activity

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8572

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE T
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015186056A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to compounds of formula (I) Formula (I) wherein X, Y, R1, R2, (R4)n, and (R5)m are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium T-channel blockers.

  这项发明涉及式(I)的化合物。式(I)中X、Y、R1、R2、(R4)n和(R5)m的定义如描述中所述，并且涉及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙T通道阻滞剂。
• Synthesis of new imidazothiazole derivatives and investigation of their anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Okşan Soyer Can、Serdar Ünlü、Hale Ocak、Elif Çisem Çöldür、Hande Sipahi、Belkıs Bilgin Eran

  DOI：10.1007/s13738-021-02333-6

  日期：2022.2

  as well as imidazothiazole-based methyl carboxylate derivative were synthesized in order to investigate anti-inflammatory and analgesic activities. The new molecules were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and ESI–MS spectrometry. New chloro-terminated imidazothiazole-based carboxamide (7a) and imidazothiazole-based methyl carboxylate derivative (8) showed, respectively, 75.88% and 77.05% cell viability

  在这项研究中，由咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架衍生出的新型羧酰胺具有生物活性的苯并恶唑基团，并以氯/溴/氰基等极性基团为末端，以及基于咪唑噻唑的羧酸甲酯衍生物。合成以研究抗炎和镇痛活性。通过FT-IR、1 H-NMR、13 C-NMR和ESI-MS光谱法对新分子进行了表征。新型氯封端咪唑噻唑基甲酰胺（7a）和咪唑噻唑基羧酸甲酯衍生物（8) 在 RAW 264.7 细胞系上分别显示 75.88% 和 77.05% 的细胞活力，剂量为 1.5 μM 和 50 μM，而三氟乙酰氨基取代的噻唑羧酸盐 ( 1 )、三氟乙酰氨基取代的噻唑甲酰胺 ( 2 ) 和氨基取代的噻唑甲酰胺 ( 3）在100 μM剂量下，细胞活力值高于80%，除了它们的溴化衍生物2b和3b具有最高细胞毒性外，表现出非细胞毒性。化合物对 RAW 267.7 细胞的抗炎试验表明，化合物N- (4-氯苯基)-2-[(三氟乙酰基)氨基]-1
• Bicyclic nitrogen-containing heterocyclic derivatives for use as antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20040198755A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Piperidine derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  哌啶衍生物及其在哺乳动物，尤其是人类细菌感染治疗方法中的药物可接受衍生物。
• Pyrazole compounds and their use as T-type calcium channel blockers
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10065929B2

  公开（公告）日：2018-09-04

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein X, Y, R1, R2, (R4)n, and (R5)m are as defined in the description, and to pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium T-channel blockers.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中X、Y、R1、R2、(R4)n和(R5)m如描述中所定义，并涉及此类化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用作钙 T 通道阻滞剂。
• Discovery of a Potent, Selective T-type Calcium Channel Blocker as a Drug Candidate for the Treatment of Generalized Epilepsies
  作者：Olivier Bezençon、Bibia Heidmann、Romain Siegrist、Simon Stamm、Sylvia Richard、Davide Pozzi、Olivier Corminboeuf、Catherine Roch、Melanie Kessler、Eric A. Ertel、Isabelle Reymond、Thomas Pfeifer、Ruben de Kanter、Michael Toeroek-Schafroth、Luca G. Moccia、Jacques Mawet、Richard Moon、Markus Rey、Bruno Capeleto、Elvire Fournier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01236

  日期：2017.12.14

  We report here the discovery and pharmacological characterization of N-(1-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-phenylacetamide derivatives as potent, selective, brain-penetrating T-type calcium channel blockers. Optimization focused mainly on solubility, brain penetration, and the search for an aminopyrazole metabolite that would be negative in an Ames test. This resulted in the preparation and complete characterization of compound 66b (ACT-709478), which has been selected as a clinical candidate.