(1S,3R)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol | 288848-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol
• 英文别名: [(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 288848-33-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: QDLJJFUJDXSMMR-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol 在 RhCl(PPh₃)3 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 548.5h， 生成 methyl (2S)-2-acetylamino-3-[(1S,3S)-2,2-dimethyl-3-(benzyloxymethyl)cyclobutyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  环丁基手性酰胺的立体选择性Rh催化加氢：双重立体扩散与催化剂控制的非对映选择性

  摘要：

  已经通过使用不同的催化剂研究了几种衍生自（-）-α-pine烯或（-）-马来酮的环丁基酰胺的氢化反应。考虑了底物和催化剂的手性以及双键的Z / E立体化学，并且合理化了观察到的非对映选择性。对于具有通过亚甲基与环丁烷分开的双键的酰胺，威尔金森催化剂不会引起任何非对映异构，但是当使用Et-DuPHOS-Rh和ChiraPHOS-Rh时，观察到极好的非对映选择性。新的立体异构中心的构型取决于催化剂，可以根据Halpern机理进行合理化。对于（Z）-具有直接连接到环丁烷环的双键的酰胺，底物的手性决定了非对映选择，并且Halpern机理似乎不适用于ChiraPHOS的氢化反应，新的立体中心的构型由空间效应决定。相反，催化剂的手性是决定主要产物与烷基-DuPHOS-Rh的立体化学的因素。Z / E立体化学影响立体分化，并且发现每个Z或E立体异构体都有不同的行为。对于（Z）-和（E）-酰胺，观察到底物

  DOI：

  10.1021/jo048756u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutanecarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,3R)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。

  摘要：

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo991773c

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of cyclobutyl hydantoins
  作者：Juan Caturelli、M. Florencia Martini、Lucas Fabian、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.06.007

  日期：2018.11

  Abstract The hydantoin moiety has proved to be an important pharmacophore that confers a wide range of biological properties to different derivatives. Thus, synthetic methods have been developed to obtain such molecules. Herein, we describe the heterocyclization process to obtain imidazolidine-2,4-diones (hydantoin compounds) from methylcyclobutyl ketones and cyclobutanones derived from (−)-(1S)-α-pinene

  摘要 乙内酰脲部分已被证明是一种重要的药效团，赋予不同衍生物广泛的生物学特性。因此，已经开发了合成方法来获得这样的分子。在此，我们描述了从甲基环丁基酮和衍生自 (-)-(1S)-α-蒎烯和 (-)-(1S)-verbenone 的环丁酮中获得咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲化合物）的杂环化过程。 Bucherer-Berg 反应。得到的甲基环丁基乙内酰脲和螺乙内酰脲被充分表征，通过核磁共振实验和理论计算确定了它们的绝对立体化学。
• Efficient synthesis of chiral Δ2-1,3,4-thiadiazolines from α-pinene and verbenone
  作者：Gabriela P. Sarmiento、Pablo D. Rouge、Lucas Fabian、Daniel Vega、Rosa M. Ortuño、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.016

  日期：2011.11

  The synthesis of chiral cyclobutane 1,3,4-thiadiazoline derivatives starting from (−)-α-pinene and (−)-verbenone was studied. The diastereoisomeric excesses of the products obtained depended strongly upon the starting chiral ketone. The stereochemical assignments of the synthesized compounds were performed by NMR spectroscopy, X-ray analysis, and theoretical calculations.

  研究了以（-）-α-pine烯和（-）-马洛酮为原料的手性环丁烷1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成。所得产物的非对映异构体过量在很大程度上取决于起始手性酮。合成化合物的立体化学归属是通过NMR光谱，X射线分析和理论计算完成的。
• Enantiodivergent synthesis of cyclobutyl-(Z)-α,β-dehydro-α-amino acid derivatives from (−)-cis-pinononic acid
  作者：Gemma P. Aguado、Albertina G. Moglioni、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00749-8

  日期：2003.1

  The two enantiomers of the title dehydroamino acids (DHAAs) have been synthesized through respective Wadsworth–Emmons condensations of a suitable phosphonate with enantiomeric cyclobutyl aldehydes. These compounds, in turn, were prepared by selective manipulation of the functional groups starting from (−)-cis-pinononic acid as the common chiral precursor. The CD spectra of the prepared DHAAs are described

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。