(+)-(1S,2S,4S)-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-2,3,3-trimethylcyclopentanol | 923952-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,2S,4S)-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-2,3,3-trimethylcyclopentanol
• CAS: 923952-22-1
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: TWZUCGZCNFULJU-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,4S)-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-2,3,3-trimethylcyclopentanol 在 Celite 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (+)-(tert-butyl)dimethylsilyl{[(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-4-methylenecyclopentyl]methoxy}silane
  参考文献：
  名称：

  以α-环（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）作为（+）- β-坏死酚（=（1 S，3 S）-2 ，2,3-三甲基-4-亚甲基环戊烷甲醇）和檀香状醇†

  摘要：

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200690236
• 作为产物：
  描述：

  (-)-verbenone epoxide 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (+)-(1S,2S,4S)-4-{{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-2,3,3-trimethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  以α-环（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）作为（+）- β-坏死酚（=（1 S，3 S）-2 ，2,3-三甲基-4-亚甲基环戊烷甲醇）和檀香状醇†

  摘要：

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-

  DOI：

  10.1002/hlca.200690236