α-芹子烯 | 473-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: α-芹子烯
• 中文别名: 2(3H)-呋喃酮,3-氨基-5-丁基二氢-,(3R,5S)-
• 英文名称: α-selinene
• 英文别名: alpha-selinene；selinene；eudesma-3,11-diene；(3R,4aR,8aR)-5,8a-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 473-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OZQAPQSEYFAMCY-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.9140 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、己烷（少许）
• LogP：
  6.409 (est)
• 保留指数：
  1688;1664

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-芹子烯 生成 7-異丙-1-甲萘
  参考文献：
  名称：

  210.脱氢。第四部分 某些萜烯和萜烯酮的催化歧化和脱氢

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001139
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3α-chloro-4βH-eudesm-11,12-ene 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到α-芹子烯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemistry of 13-hydroxy-α-eudesmol

  摘要：

  The first total synthesis of both C-11 epimers of 13-hydroxy-alpha-eudesmol 1a and 1b by the use, as a key reaction, of the Sharpless asymmetric dihydroxylation of alkene 7 is presented. The absolute configuration of natural 13-hydroxy-alpha-eudesmol is established through comparison of the H-1 NMR spectrum of natural diol and synthetic diols. In our synthesis another natural product (+)-alpha-selinene 2 has also been accomplished. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00184-0

文献信息

• Studies in sesquiterpenes—XXV
  作者：G.L. Chetty、G.S. Krishna Rao、Sukh Dev、D.K. Banerjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82151-7

  日期：1966.1

  The conversion of α-cyperone into α-selinene is described.

  描述了α-香芹酮向α-香辛烯的转化。
• Absolute configuration of helminthogermacrene
  作者：Adewale Martins Adio、Claudia Paul、Hailemichael Tesso、Petra Kloth、Wilfried A König

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.030

  日期：2004.5

  The absolute configuration of the sesquiterpene hydrocarbon helminthogermacrene is established. Helminthogermacrene is an (E,Z)-configurational isomer of germacrene A and thus undergoes similar transformations forming elemenes via Cope rearrangement and yielding bicyclic systems via acid catalyzed reactions. The reaction products are investigated using enantioselective GC and extensive NMR measurements

  建立了倍半萜碳氢菊酯马格丁烯的绝对构型。Helminthogermacrene是胚acA的（E，Z）构型异构体，因此会经历类似的转化，通过Cope重排形成elemenes，并通过酸催化反应生成双环系统。使用对映选择性GC和广泛的NMR测量（1 H–；1 H 1 H-COSY； HSQC； HMBC和NOE实验）对反应产物进行了研究。另外，给出了在该研究过程中分离出的相关化合物的NMR数据，该数据尚未在文献中报道。
• Germacrenes from fresh costus roots
  作者：Jan-Willem de Kraker、Maurice C.R Franssen、Aede de Groot、Toshiro Shibata、Harro J Bouwmeester

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00291-6

  日期：2001.10

  (-)-beta-elemene, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al, and elema-1,3,11(13)-trien-12-oic acid respectively, in addition to small amounts of their diastereomers. Acid induced cyclisation of the germacrenes yields selinene, costol, costal, and costic acid respectively. It is highly probable that the elemenes reported in literature for costus root oil are artefacts.

  从新鲜木香根 (Saussurea lappa) 中分离出四种以前被证明是倍半萜内酯生物合成中间体的胚芽烯。(+)-germacrene A,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-ol,germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-al的结构，和germacra-1(10),4,11(13)-trien-12-oic acid 是通过光谱数据和化学转化的组合推导出来的。这些化合物的加热产生 (-)-β-榄香烯、(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-ol, (-)-elema-1,3,11(13)-trien -12-al 和 elema-1,3,11(13)-trien-12-oic 酸，以及少量的非对映异构体。锗烯的酸诱导环化分别产生硒烯、木香醇、肋骨和木香酸。很有可能文献中报道的木香油的榄香烯是人工制品。
• 一种倍半萜烯异构体衍生物高效转化和高纯度单体制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113816817B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供一种倍半萜烯异构体衍生物高效转化和高纯度单体制备方法及其在抗肿瘤药物中的应用，属于化合物制备和单体化合物分离技术领域。所述制备方法至少包括：将吉马酮转化为芹子烯，并使用高速逆流色谱和制备型HPLC分离提取，获得芹子烯三种构型单体；所述高速逆流色谱中溶剂系统为含Ag+的正己烷/甲醇/水。本发明提供的制备方法具有简单、分离度好、纯度高等优点，为倍半萜烯异构体衍生物等相关化合物的提取分析提供了新的解决方法，具有良好的实际应用之价值。
• Sesquiterpene synthases from grand fir (abies grandis), and methods of use
  申请人：Washington State University Research Foundation

  公开号：US20020038001A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  cDNAs encoding E-&agr;-bisabolelene synthase, &dgr;-selinene synthase and &ggr;-humulene synthase from Grand Fir ( Abies grandis ) have been isolated and sequenced, and the corresponding amino acid sequences have been determined. Accordingly, isolated DNA sequences (SEQ ID No:12; SEQ ID No:19 and SEQ ID No:23) are provided which code for the expression of E-&agr;-bisabolene synthase (SEQ ID No:13), &dgr;-selinene synthase (SEQ ID No:20) and &ggr;-humulene synthase (SEQ ID No:24), respectively, from Grand Fir ( Abies grandis ). In other aspects, replicable recombinant cloning vehicles are provided which code for E-&agr;-bisabolene synthase, &dgr;-selinene synthase and &ggr;-humulene synthase, or for a base sequence sufficiently complementary to at least a portion of E-&agr;-bisabolene synthase, &dgr;-selinene synthase or &ggr;-humulene synthase DNA or RNA to enable hybridization therewith. In yet other aspects, modified host cells are provided that have been transformed, transfected, infected and/or injected with a recombinant cloning vehicle and/or DNA sequence encoding E-&agr;-bisabolene synthase, &dgr;-selinene synthase or &ggr;-humulene synthase. Thus, systems and methods are provided for the recombinant expression of the aforementioned recombinant sesquiterpene synthases that may be used to facilitate their production, isolation and purification in significant amounts. Recombinant E-&agr;-bisabolene synthase, &dgr;-selinene synthase and &ggr;-humulene synthase may be used to obtain expression or enhanced expression of E-&agr;-bisabolene synthase, &dgr;-selinene synthase and &ggr;-humulene synthase in plants in order to enhance the production of sesquiterpenoids, or may be otherwise employed for the regulation or expression of E-&agr;-bisabolene synthase, &dgr;-selinene synthase and &ggr;-humulene synthase, or the production of their products.

  从大冷杉（Abies grandis）中分离和测序了编码E-α-双萜烯合酶、δ-塞林烯合酶和γ-蒿莲烯合酶的cDNA，并确定了相应的氨基酸序列。因此，提供了编码大冷杉（Abies grandis）中的E-α-双萜烯合酶（SEQ ID No：13）、δ-塞林烯合酶（SEQ ID No：20）和γ-蒿莲烯合酶（SEQ ID No：24）表达的分离DNA序列（SEQ ID No：12；SEQ ID No：19和SEQ ID No：23）。在其他方面，提供了可复制的重组克隆载体，其编码E-α-双萜烯合酶、δ-塞林烯合酶和γ-蒿莲烯合酶，或编码与E-α-双萜烯合酶、δ-塞林烯合酶或γ-蒿莲烯合酶DNA或RNA的至少一部分足够互补的碱基序列，以使其与之杂交。在其他方面，提供了经改造的宿主细胞，它们已经转化、转染、感染和/或注入了重组克隆载体和/或编码E-α-双萜烯合酶、δ-塞林烯合酶或γ-蒿莲烯合酶的DNA序列。因此，提供了用于重组表达前述重组倍半萜合酶的系统和方法，可用于促进它们的大量生产、分离和纯化。重组E-α-双萜烯合酶、δ-塞林烯合酶和γ-蒿莲烯合酶可用于在植物中获得E-α-双萜烯合酶、δ-塞林烯合酶和γ-蒿莲烯合酶的表达或增强表达，以增强倍半萜类物质的生产，或者可用于调节或表达E-α-双萜烯合酶、δ-塞林烯合酶和γ-蒿莲烯合酶，或其产物的生产。