δ-芹子烯 | 28624-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: δ-芹子烯
• 英文名称: 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-naphthalene
• 英文别名: δ–selinene；Δ-selinene；eudesma-4,6-diene；delta-selinene；(+)-ζ-selinene；4,8a-dimethyl-6-propan-2-yl-2,3,7,8-tetrahydro-1H-naphthalene
• CAS: 28624-23-9；28624-28-4；62358-43-4；473-14-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: VEGYMPQCXPVQJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.158 (est)
• 保留指数：
  1509;1509;1496;1478;1483;1489;1493;1492;1493;1505;1484;1514;1505

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-4a,8-dimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalene-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 δ-芹子烯
  参考文献：
  名称：

  10-表柔烯醇，一种新的顺式-奥德斯曼倍半萜

  摘要：

  从镓树脂中分离出一种不寻常的顺式-倍半萜烯倍半萜醇。有人对带有角甲基的顺式十氢化萘的光谱性质作了一些评论。描述了癸二烷体系的新合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85143-5

文献信息

• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。
• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Sesquiterpene Synthases from Grand Fir (Abies grandis)
  作者：Christopher L. Steele、John Crock、Jörg Bohlmann、Rodney Croteau

  DOI：10.1074/jbc.273.4.2078

  日期：1998.1

  Grand fir (Abies grandis) has been developed as a model system for the study of oleoresin production in response to stem wounding and insect attack. The turpentine fraction of the oleoresin was shown to contain at least 38 sesquiterpenes that represent 12.5% of the turpentine, with the monoterpenes comprising the remainder. Assays of cell-free extracts from grand fir stem with farnesyl diphosphate

  大杉树（Abies grandis）已被开发为模型系统，用于研究油菜籽素对茎部受伤和昆虫攻击的反应。已显示，油树脂的松节油级分包含至少38个倍半萜烯，占松节油的12.5％，单萜烯占其余部分。对大杉树茎中无细胞提取物的测定（以法呢基二磷酸为底物）表明，组成型倍半萜烯合酶产生的油品树脂中的倍半萜烯含量相同，并且由于受伤，仅合成了两种新产物，δ-cadinene和（E ）-alpha-bisabolene。基于相似性的克隆策略从干cDNA文库中产生了两个新的cDNA物种，当它们在大肠杆菌中表达并随后分析了基因产物时，产生了大量的倍半萜烯产品。基于所形成的主要产物，编码的酶被称为δ-selinene合酶和γ-humulene合酶。然而，每种酶合成三种主要产物，分别产生34和52个总倍半萜，因此占了油树脂的许多倍半萜。推导的δ-selinene合酶cDNA的氨基酸序列的氨基酸序列编码了581个残基的蛋白质（67
• Polyterpene und Polyterpenoide LIX. Über die Synthese von für die Stereochemie der Sesquiterpene wichtigen alkylierten trans-Dekalinen
  作者：L. Ruzicka、D. R. Koolhaas、Alida H. Wind

  DOI：10.1002/hlca.19310140523

  日期：1931.10.1
• Banerjee, Ajoy Kumar; Caraballo, Pedro C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 9, p. 2501 - 2532
  作者：Banerjee, Ajoy Kumar、Caraballo, Pedro C.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图