(2E)-3,7-dimethyl-1-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)octa-2,6-dien-1-ol | 200124-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-3,7-dimethyl-1-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)octa-2,6-dien-1-ol
• CAS: 200124-75-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: DZXAYIRQZYBHSH-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3,7-dimethyl-1-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)octa-2,6-dien-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3E,5E)-7-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,5,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性转座反应合成倍半萜多烯氢过氧化物

  摘要：

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00782-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 、 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到(2E)-3,7-dimethyl-1-(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性转座反应合成倍半萜多烯氢过氧化物

  摘要：

  异美不饱和醇（8），（16），（18）和（20）在酸催化剂的存在下暴露于过氧化氢或水时，会发生区域和立体选择性取代反应，形成氢过氧化物（3）和醇（8）。转座产物的同分异构体比例表明，中间无环碳阳离子（21）和（22）在反应条件下不互变。基于这些转座反应，已经开发了实用的α-法呢烯自氧化产物的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00782-0

文献信息

• Synthesis of Conjugated Trienes and Related Oxidation Products of α-Farnesene
  作者：MA Brimble、DD Rowan、JA Spicer

  DOI：10.1071/ch9941979

  日期：——

  The synthesis of conjugated trienes and related oxidation products of α- farnesene (1), principally from the epoxides of α- farnesene (1), is reported. Base-promoted ring opening of 6,7-epoxide (4) by KOBut/LiNPri2 affords the conjugated triene (2), whilst the 3,4-epoxide (5) affords trienol (7). In contrast, 10,11-epoxide (6) fails to undergo epoxide ring opening; it rearranges to the conjugated triene epoxide (8). Base-promoted ring opening of bisepoxide (9) afforded trienol epoxide (11) at -30°C, whilst cyclization to tetrahydrofurans (10a,b) occurred at room temperature. Photosensitized oxidation of 10,11-epoxide (6) followed by in situ treatment with acid gave the cyclic peroxide (3) and on reduction triol (12). Bisallylic alcohol (13) was prepared by alkylation of 3-methylsulfolene with geranial. Trienes (2) and (3) have been isolated previously as autoxidation products of α- farnesene (1) and are implicated as the causal agents of superficial scald of stored apples.

  报告主要从 α- 呋喃烯（1）的环氧化物合成了共轭三烯和α- 呋喃烯（1）的相关氧化产物。在 KOBut/LiNPri2 的碱促进下，6,7-环氧化物（4）开环，生成共轭三烯（2），而 3,4- 环氧化物（5）则生成三烯醇（7）。与此相反，10,11-环氧化物（6）未能进行环氧化物开环；而是重新排列为共轭三烯环氧化物（8）。双环氧化物（9）在摄氏零下 30 度时在碱的促进下开环，生成环氧化三烯酚（11），而在室温下环化生成四氢呋喃（10a,b）。10,11-环氧化物（6）经光敏氧化，然后用酸进行原位处理，得到环状过氧化物（3），还原后得到三醇（12）。双烯丙基醇（13）是通过 3-甲基亚砜与香叶醇的烷基化反应制备的。三烯（2）和（3）以前曾作为 α- 法呢烯（1）的自氧化产物被分离出来，并被认为是导致贮藏苹果表面烫伤的原因。
• Convenient Synthesis of 1,3,6-Triene Systems Through Alkylation of 3-Methyl-3-sulfolene.
  作者：T. Subramanian、R. Padmakumar、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1080/00397919708005452

  日期：1997.12

  Various 1,3,6-triene systems have been synthesised through alkylation of 3-methyl-3-sulfolene with conjugated aldehydes followed by silylation and subsequent desulfonylation. A new route to synthesis of (+/−)-α-chamigrene, isofokienol and 5-hydroxy-α-farnesene has been described.

  摘要：通过 3-甲基-3-环丁砜与共轭醛的烷基化，然后甲硅烷基化和随后的脱磺酰化，合成了各种 1,3,6-三烯体系。已经描述了合成 (+/-)-α-chamigrene、isofokienol 和 5-羟基-α-farnesene 的新途径。