8-硝基-1H-喹啉-2-酮 | 7461-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-硝基-1H-喹啉-2-酮
• 中文别名: 8-硝基喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 8-nitroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 8-nitrocarbostyril；8-nitro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 7461-12-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: LPIFZNBFLQNYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-硝基-1H-喹啉-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-3-(4-carboxymethylphenyl)-8-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型的8-硝基喹啉酮衍生物在体外对布氏锥虫和克氏锥虫均具有亚微摩尔的活性。

  摘要：

  在8-硝基喹啉2（1H）-一个药效基团的6位进行了抗运动型药物代谢研究。合成了十五种新衍生物，并在体外针对婴儿L. brucei brucei和T. cruzi进行了评估，同时对人HepG2细胞系进行了细胞毒性试验。揭示了一种有效且选择性的6-溴取代的抗锥虫衍生物12，在T. b上的EC50值为12和500 nM。与四种参比药物（30 nM≤EC50≤13μM）相比，分别为布鲁氏锥虫病和克鲁氏锥虫。此外，化合物12在彗星试验中没有遗传毒性，在口服后小鼠体内显示出很高的体外微粒体稳定性（半衰期> 40分钟）以及良好的药代动力学行为。最后，分子12（E°= -0。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00566
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 高氯酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 8-硝基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的交叉偶联反应对 8-硝基喹啉-2(1H)-one 支架的位置 3 进行抗锥虫药物调节

  摘要：

  对最近描述的命中分子 3-bromo-8-硝基喹啉-2(1 H )-one 的位置 3 进行了抗动质体药物调节研究。使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了 24 种衍生物，并在婴儿利什曼原虫无菌无鞭毛体和布氏锥虫锥鞭毛体上进行了体外评估。在支架的3位引入对羧基苯基导致选择性抗锥虫命中分子3-(4-羧基苯基)-8-硝基喹啉-2(1 H )-酮( 21 )具有较低的还原电位(-0.56 V) 比初始击中 (−0.45 V) 更高。化合物21对人HepG2细胞系表现出微摩尔抗锥虫活性(IC 50 =1.5μm )和低细胞毒性(CC 50 =120μm )，具有比参比药物依氟鸟氨酸更高的选择性指数(SI=80 ) 。与本系列之前获得的结果相反，命中化合物21对婴儿乳杆菌没有活性，并且不能被婴儿乳杆菌有效地生物激活。 brucei brucei I 型硝基还原酶，这表明存在替代作用机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800456

文献信息

• Novel 8-nitroquinolin-2(1H)-ones as NTR-bioactivated antikinetoplastid molecules: Synthesis, electrochemical and SAR study
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sébastien Hutter、Sandra Bourgeade-Delmas、Jean-Luc Stigliani、Alix Sournia-Saquet、Alain Moreau、Elisa Boutet-Robinet、Lucie Paloque、Emmanuelle Mothes、Michèle Laget、Laure Vendier、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan Fairlamb、Nadine Azas、Bertrand Courtioux、Alexis Valentin、Pierre Verhaeghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.001

  日期：2018.7

  important shift of the redox potential (+0.3 V in comparison with 8-nitroquinoline). With the assistance of computational chemistry, a set of derivatives presenting a large range of redox potentials (from −1.1 to −0.45 V) was designed and provided a list of suitable molecules to be synthesized and tested. This approach highlighted that, in this series, only substrates with a redox potential above −0.6 V

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010021797A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I) wherein R1, A, B, D, E, G, Q, Ar, n, m, and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I），其中R1、A、B、D、E、G、Q、Ar、n、m和p如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用方法。
• [EN] 4'-AMINO CYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS 4'-AMINO CYCLIQUES PRÉSENTANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010024980A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): formula (I) wherein Cy is selected from formula (Il) and wherein R1, R2, R3, Q, G, Ar, m, n and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT6受体亲和力的化合物，其化学式为（I）：化学式（I），其中Cy从化学式（II）中选择，R1、R2、R3、Q、G、Ar、m、n和p的定义如本文所述。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及它们的使用方法。
• Antitrypanosomatid Pharmacomodulation at Position 3 of the 8-Nitroquinolin-2(1<i>H</i> )-one Scaffold Using Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sandra Bourgeade-Delmas、Alix Sournia-Saquet、Lucie Paloque、Maryam Rastegari、Mansour Abdoulaye、Hussein El-Kashef、Colin Bonduelle、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan H. Fairlamb、Bertrand Courtioux、Pierre Verhaeghe、Alexis Valentin

  DOI：10.1002/cmdc.201800456

  日期：2018.10.22

  pharmacomodulation study at position 3 of the recently described hit molecule 3‐bromo‐8‐nitroquinolin‐2(1H)‐one was conducted. Twenty‐four derivatives were synthesised using the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction and evaluated in vitro on both Leishmania infantum axenic amastigotes and Trypanosoma brucei brucei trypomastigotes. Introduction of a para‐carboxyphenyl group at position 3 of the scaffold led to the

  对最近描述的命中分子 3-bromo-8-硝基喹啉-2(1 H )-one 的位置 3 进行了抗动质体药物调节研究。使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了 24 种衍生物，并在婴儿利什曼原虫无菌无鞭毛体和布氏锥虫锥鞭毛体上进行了体外评估。在支架的3位引入对羧基苯基导致选择性抗锥虫命中分子3-(4-羧基苯基)-8-硝基喹啉-2(1 H )-酮( 21 )具有较低的还原电位(-0.56 V) 比初始击中 (−0.45 V) 更高。化合物21对人HepG2细胞系表现出微摩尔抗锥虫活性(IC 50 =1.5μm )和低细胞毒性(CC 50 =120μm )，具有比参比药物依氟鸟氨酸更高的选择性指数(SI=80 ) 。与本系列之前获得的结果相反，命中化合物21对婴儿乳杆菌没有活性，并且不能被婴儿乳杆菌有效地生物激活。 brucei brucei I 型硝基还原酶，这表明存在替代作用机制。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06441017B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  The present invention is directed to macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase (FTase) and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemothera-peutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制萜基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的大环化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制萜基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。