3-bromo-8-nitroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-8-nitroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Bromo-8-nitroquinoline-2-one；3-bromo-8-nitro-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₃
• 分子量: 269.054
• InChiKey: XYBVOPVESCDIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8-nitroquinolin-2(1H)-one 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到8-amino-3-bromoquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型8-硝基喹啉-2（1 H）-ones作为NTR-生物激活的抗动素体分子：合成，电化学和SAR研究

  摘要：

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.001
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-1H-喹啉-2-酮 在 sodium bromate 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到3-bromo-8-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型8-硝基喹啉-2（1 H）-ones作为NTR-生物激活的抗动素体分子：合成，电化学和SAR研究

  摘要：

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.001

文献信息

• Antitrypanosomatid Pharmacomodulation at Position 3 of the 8-Nitroquinolin-2(1<i>H</i> )-one Scaffold Using Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sandra Bourgeade-Delmas、Alix Sournia-Saquet、Lucie Paloque、Maryam Rastegari、Mansour Abdoulaye、Hussein El-Kashef、Colin Bonduelle、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan H. Fairlamb、Bertrand Courtioux、Pierre Verhaeghe、Alexis Valentin

  DOI：10.1002/cmdc.201800456

  日期：2018.10.22

  pharmacomodulation study at position 3 of the recently described hit molecule 3‐bromo‐8‐nitroquinolin‐2(1H)‐one was conducted. Twenty‐four derivatives were synthesised using the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction and evaluated in vitro on both Leishmania infantum axenic amastigotes and Trypanosoma brucei brucei trypomastigotes. Introduction of a para‐carboxyphenyl group at position 3 of the scaffold led to the

  对最近描述的命中分子 3-bromo-8-硝基喹啉-2(1 H )-one 的位置 3 进行了抗动质体药物调节研究。使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了 24 种衍生物，并在婴儿利什曼原虫无菌无鞭毛体和布氏锥虫锥鞭毛体上进行了体外评估。在支架的3位引入对羧基苯基导致选择性抗锥虫命中分子3-(4-羧基苯基)-8-硝基喹啉-2(1 H )-酮( 21 )具有较低的还原电位(-0.56 V) 比初始击中 (−0.45 V) 更高。化合物21对人HepG2细胞系表现出微摩尔抗锥虫活性(IC 50 =1.5μm )和低细胞毒性(CC 50 =120μm )，具有比参比药物依氟鸟氨酸更高的选择性指数(SI=80 ) 。与本系列之前获得的结果相反，命中化合物21对婴儿乳杆菌没有活性，并且不能被婴儿乳杆菌有效地生物激活。 brucei brucei I 型硝基还原酶，这表明存在替代作用机制。