7-[[(2E,6E)-9-(3,3-二甲基-2-环氧乙基)-3,7-二甲基-2,6-壬二烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 83988-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-[[(2E,6E)-9-(3,3-二甲基-2-环氧乙基)-3,7-二甲基-2,6-壬二烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-[9-(3,3-dimethyloxiranyl)-3,7-dimethylnona-2E,6E-dienyloxy]chromen-2-one
• 英文别名: 7-[(2E,6E)-9-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-3,7-dimethyl-nona-2,6-dienyloxy]-chromen-2-one；7-[(2E,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienoxy]chromen-2-one
• CAS: 83988-95-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: KJEMESOAQUIOKO-ZCSZAFQUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.087

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[[(2E,6E)-9-(3,3-二甲基-2-环氧乙基)-3,7-二甲基-2,6-壬二烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到7-(10,11-dihydroxy-3,7,11-trimethyldodeca-2E,6E-dienyloxy)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶对映体不对称合成（R）-（+）-Marmin

  摘要：

  三取代萜类化合物肟（rac - 1a – rac - 3a）的不对称生物水解是通过利用环氧化酶活性红球菌和链霉菌属（Streptomyces spp ）来完成的。取决于生物催化剂，所述biohydrolysis在对映会聚方式进行，并且得到相应的VIC在高达97％的ee值-diols在50％ -阈值超出转换。为了避免通过进一步的氧化代谢耗尽产物的ee，必须在惰性气氛中排除分子氧进行生物转化。单萜类香豆素的不对称全合成证明了该方法的合成适用性（R）-（+）-Marmin在95％ee中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.106
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7-[[(2E,6E)-9-(3,3-二甲基-2-环氧乙基)-3,7-二甲基-2,6-壬二烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  化学酶对映体不对称合成（R）-（+）-Marmin

  摘要：

  三取代萜类化合物肟（rac - 1a – rac - 3a）的不对称生物水解是通过利用环氧化酶活性红球菌和链霉菌属（Streptomyces spp ）来完成的。取决于生物催化剂，所述biohydrolysis在对映会聚方式进行，并且得到相应的VIC在高达97％的ee值-diols在50％ -阈值超出转换。为了避免通过进一步的氧化代谢耗尽产物的ee，必须在惰性气氛中排除分子氧进行生物转化。单萜类香豆素的不对称全合成证明了该方法的合成适用性（R）-（+）-Marmin在95％ee中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.106

文献信息

• Farnesyloxycoumarins, a new class of squalene-hopene cyclase inhibitors
  作者：Giancarlo Cravotto、Gianni Balliano、Bruna Robaldo、Simonetta Oliaro-Bosso、Stefano Chimichi、Marco Boccalini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.085

  日期：2004.4

  A few naturally occurring prenyl- and renyloxycoumarins and several new related synthetic derivatives were evaluated as inhibitors of squalene-hopene cyclase (SHC), a useful model enzyme, to predict their interactions with oxidosqualene cyclase (OSC). Umbelliprenin-10',11'-monoepoxide (IC50 2.5 muM) and the corresponding 6',7'-10', 11' diepoxide (IC50 1.5 muM) were the most active enzyme inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Monocyclization of Epoxy Terpenoids Promoted by Zeolite NaY. A Short Biomimetic Synthesis of Elegansidiol and Farnesiferols B−D
  作者：Constantinos Tsangarakis、Elias Arkoudis、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/ol062798i

  日期：2007.2.1

  Epoxy terpenes cyclize readily, by confinement within zeolite NaY, to form exomethylenic cyclohexanols as the major products. The selective monocyclization of 10,11-epoxyfarnesyl acetate within NaY provides a short and efficient biomimetic route to (+/-)-elengasidiol and (+/-)-farnesiferols B-D.
• Chemo-enzymatic enantio-convergent asymmetric synthesis of (R)-(+)-Marmin
  作者：Klaus Edegger、Sandra F Mayer、Andreas Steinreiber、Kurt Faber

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.106

  日期：2004.1

  Asymmetric biohydrolysis of trisubstituted terpenoid oxiranes (rac-1a–rac-3a) was accomplished by employing the epoxide hydrolase activity Rhodococcus and Streptomyces spp. Depending on the biocatalyst, the biohydrolysis proceeded in an enantio-convergent fashion and gave the corresponding vic-diols in up to 97% ee at conversions beyond the 50%-threshold. In order to avoid a depletion of the ee of

  三取代萜类化合物肟（rac - 1a – rac - 3a）的不对称生物水解是通过利用环氧化酶活性红球菌和链霉菌属（Streptomyces spp ）来完成的。取决于生物催化剂，所述biohydrolysis在对映会聚方式进行，并且得到相应的VIC在高达97％的ee值-diols在50％ -阈值超出转换。为了避免通过进一步的氧化代谢耗尽产物的ee，必须在惰性气氛中排除分子氧进行生物转化。单萜类香豆素的不对称全合成证明了该方法的合成适用性（R）-（+）-Marmin在95％ee中。