7-[[(3R,4R)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-基]甲基]-1,5-二氢吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮盐酸盐 | 615580-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 7-[[(3R,4R)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-基]甲基]-1,5-二氢吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮盐酸盐
• 英文名称: BCX-4208
• 英文别名: Ulodesine hydrochloride；7-[[(3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 615580-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃*ClH
• 分子量: 300.745
• InChiKey: CMKFYLGNPVHLJV-RJUBDTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ulodesine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到7-[[(3R,4R)-3-羟基-4-(羟甲基)吡咯烷-1-基]甲基]-1,5-二氢吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的实用合成方法的开发：BCX-4208

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂BCX-4208（1）的实用合成可通过三个伸缩步骤完成。4-苄氧基-9-脱氮杂并黄嘌呤与（3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）吡咯烷和甲醛的曼尼希缩合，然后除去保护基并结晶，得到所需产物，为盐酸盐。总产率为85％，纯度为99.8％。还报道了9-脱氮杂黄嘌呤的可扩展合成。

  DOI：

  10.1021/op9001142

文献信息

• Development of a Practical Synthesis of a Purine Nucleoside Phosphorylase Inhibitor: BCX-4208
  作者：Vivekanand P. Kamath、Jesus J. Juarez-Brambila、Christopher B. Morris、Christopher D. Winslow、Philip E. Morris

  DOI：10.1021/op9001142

  日期：2009.9.18

  A practical synthesis of the purine nucleoside phosphorylase (PNP) inhibitor BCX-4208 (1) was accomplished in three telescoped steps. Mannich condensation of the 4-benzyloxy-9-deazahypoxanthine with (3R,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pyrrolidine and formaldehyde followed by removal of the protecting group and crystallization furnished the desired product as a hydrochloride salt in 85% overall yield

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂BCX-4208（1）的实用合成可通过三个伸缩步骤完成。4-苄氧基-9-脱氮杂并黄嘌呤与（3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）吡咯烷和甲醛的曼尼希缩合，然后除去保护基并结晶，得到所需产物，为盐酸盐。总产率为85％，纯度为99.8％。还报道了9-脱氮杂黄嘌呤的可扩展合成。