7-[[(2E)-3-(4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基)-2-丁烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 36413-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-[[(2E)-3-(4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基)-2-丁烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 氯乙炔(9CI)
• 英文名称: geiparvarin
• 英文别名: 7-[(E)-3-(5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 36413-91-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: OUTLLBZGJYDUQE-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[[(2E)-3-(4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基)-2-丁烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮 以 氯仿 为溶剂， 以11 mg的产率得到isogeiparvarin
  参考文献：
  名称：

  Jackson, Richard F. W.; Raphael, Ralph A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 535 - 539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 7-[[(2E)-3-(4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基)-2-丁烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and configurational assignment of geiparvarin: a novel antitumor agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a018

文献信息

• Geiparvarin Analogs. 3. Synthesis and cytostatic activity of 3(2H)-furanone and 4,5-dihydro-3(2H)-furanone congeners of geiparvarin, containing a geraniol-like fragment in the side chain.
  作者：Pier G. Baraldi、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00088a025

  日期：1992.5

  region of the olefinic double bond by introduction of the characteristic alkenyl side chain of ascofuranone (compounds 10a-f and 11a-f) markedly decreased the cytostatic activity as compared to geiparvarin itself, but this effect does not seem to be correlated to the presence of the furanone moiety linked to the alkenyl chain or to the ability to afford Michael type adducts. Replacement of the coumarin

  继续研究负责细胞抑制活性的geiparvarin（1）的结构特征，一系列4,5-二氢-3（2H）-呋喃酮10a-f和3（2H）-呋喃酮11a-f以及设计并合成了2“，3”-二氢geiparvarin（14）。评估了它们对小鼠（L1210，FM3A）和人类（Raji，Molt / 4F和MT4）肿瘤细胞增殖的抑制作用。通过引入异黄酮的特征性烯基侧链（化合物10a-f和11a-f）在烯属双键区域进行的修饰与吉巴伐林本身相比明显降低了细胞抑制活性，但这种作用似乎与呋喃酮部分与烯基链连接或具有提供迈克尔型加合物的能力。用其他芳环取代香豆素部分并没有改变细胞抑制活性。2“，3”-二氢geiparvarin（14）的基本无活性表明3（2H）-呋喃酮环系统在细胞抑制活性中的重要性；因此，该部分可被视为抗肿瘤活性的决定性药效团，而侧链则起着相当的调节作用。
• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，
• New syntheses of bullatenone and geiparvarin
  作者：Richard Fw Jackson、Ralph A Raphael

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81859-6

  日期：1983.1

  New convenient syntheses of two 3(2H)-furanone natural products bullatenone (1) and geiparvarin (2) are described involving the hydration of the corresponding readily accessible acetylenic ketones. These are best made by a Pd (II) - Cu (I) catalysed coupling process.

  描述了两个3（2H）-呋喃酮天然产物Bullatenone（1）和geiparvarin（2）的新的便捷合成方法，涉及相应易得的炔酮的水合作用。这些最好由Pd（II）-Cu（I）催化的偶联过程制得。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• New geiparvarin analogues from 7-(2-oxoethoxy)coumarins as efficient in vitro antitumoral agents
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Giampietro Viola、Daniela Vedaldi、Francesco Dall'Acqua

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01798-7

  日期：2002.10

  A new class of compounds analogues of geiparvarin is described: aldolic condensation of 3(2H)-furanones and 7-(2-oxoethoxy)coumarins followed by a very efficient dehydration protocol led to the title compounds which show good antitumoral activity against several human cell lines.

  描述了一种新的盖帕瓦林类似物的化合物类似物：3（2 H）-呋喃酮和7-（2-氧代乙氧基）香豆素的醛缩合反应，然后通过非常有效的脱水步骤，可得到标题化合物，该化合物显示出对几种人的良好抗肿瘤活性细胞系。