3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetra-deoxy-5,8-(N-benzylamino)-β-L-ido-octa-6-eno-1,4-furanose | 909705-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetra-deoxy-5,8-(N-benzylamino)-β-L-ido-octa-6-eno-1,4-furanose
• 英文别名: (2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-benzyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 909705-92-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₄
• 分子量: 407.51
• InChiKey: VYZKCBXUSRGXTI-OEYYQIPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetra-deoxy-5,8-(N-benzylamino)-β-L-ido-octa-6-eno-1,4-furanose 在 potassium osmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,8-dideoxy-5,8-(N-benzylamino)-6(S),7(R)-di-hydroxy-α-D-erythro-L-ido-octa-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose 在 二溴二氟甲烷 、 magnesium,2-oxidooxycarbonylbenzoate,hexahydrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetra-deoxy-5,8-(N-benzylamino)-β-L-ido-octa-6-eno-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  单和二取代的二乙烯基砜的一般路线：用于合成多官能环砜的无环迈克尔受体。

  摘要：

  使用容易获得的β-羟基磺酸酯衍生物形成亲核C-S键，可直接获得新的单取代和二取代的二乙烯基砜。我们的策略是使用硫代乙醇（HSCH 2 CH 2 OH）及其类似物，例如原位生成的HSCH 2 CH（Y）OH。该策略还允许合成修饰的二乙烯基砜，该二乙烯基砜与诸如碳水化合物的手性附属物连接。与1当量的伯胺的双-异亲核迈克尔加成反应提供了以其治疗应用而闻名的新一代S，S-二氧代硫吗啉衍生物。这些环状化合物中的一些的进一步合成操作导致了新的双环衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo101877r

文献信息

• A General Route to Mono- and Disubstituted Divinyl Sulfones: Acyclic Michael Acceptors for the Synthesis of Polyfunctionalized Cyclic Sulfones
  作者：Tarun Kumar Pal、Santu Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo101877r

  日期：2011.5.6

  Nucleophilic C−S bond formation using easily available β-hydroxysulfonate derivatives allowed direct access to new mono- and disubstituted divinyl sulfones. Our strategy uses thioethanol (HSCH2CH2OH) and its analogues such as HSCH2CH(Y)OH generated in situ. The strategy also allows the synthesis of modified divinyl sulfones attached to chiral appendages like carbohydrates. Bis-heteronucleophilic Michael

  使用容易获得的β-羟基磺酸酯衍生物形成亲核C-S键，可直接获得新的单取代和二取代的二乙烯基砜。我们的策略是使用硫代乙醇（HSCH 2 CH 2 OH）及其类似物，例如原位生成的HSCH 2 CH（Y）OH。该策略还允许合成修饰的二乙烯基砜，该二乙烯基砜与诸如碳水化合物的手性附属物连接。与1当量的伯胺的双-异亲核迈克尔加成反应提供了以其治疗应用而闻名的新一代S，S-二氧代硫吗啉衍生物。这些环状化合物中的一些的进一步合成操作导致了新的双环衍生物的合成。
• Synthesis of Pentahydroxy Indolizidine Alkaloids Using Ring Closing Metathesis:  Attempts To Find the Correct Structure of Uniflorine A
  作者：Narayan S. Karanjule、Shankar D. Markad、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo060823s

  日期：2006.8.1

  Ring closing metathesis of d-glucose derived diene-substrate containing nitrogen functionality followed by asymmetric dihydroxylation afforded sugar substituted dihydroxylated pyrrolidines 8a−c which on 1,2-acetonide deprotection and reductive amination afforded putative uniflorine A 2a and its analogues 2b−c, respectively.

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。