(R,S)-alpha-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸氢溴酸盐 | 171259-81-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R,S)-alpha-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸氢溴酸盐
• 中文别名: (R,S)-Α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-二唑酸氢溴酸；(R,S)-Α-氨基- 3 -羟基- 5 -甲基- 4 -二唑酸氢溴酸
• 英文名称: (+/-)-AMPA hydrobromide
• 英文别名: (R,S)-α-amino-3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-ylpropionic acid hydrobromide；(RS)-α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid hydrobromide；(+/-)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propanoic acid hydrobromide；(RS)-α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionicacid hydrobromide；(RS)-2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionic acid hydrobromide；α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxalonepropionic acid hydrobromide；(RS)-AMPA hydrobromide；2-amino-3-(5-methyl-3-oxo-1,2-oxazol-4-yl)propanoic acid;hydrobromide
• CAS: 171259-81-7
• 化学式: BrH*C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 267.079
• InChiKey: KUAHVIUZGLGASU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208°C
• 溶解度：
  在水中的溶解度≥10mg/L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (R,S)-alpha-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸氢溴酸盐 在 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以26%的产率得到(RS)-ethyl 2-amino-3-(3-hydroxy-5-methylisoxazol-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸拮抗剂谷氨酸二乙酯的潜在杂环生物甾体的合成和单细胞药理学。

  摘要：

  已经合成了一系列谷氨酸二乙酯（GDEE）的杂环类似物，后者是中央兴奋性氨基酸受体的拮抗剂，并进行了生物学测试。（RS）-乙基α-氨基-α-（3-乙氧基异恶唑-5-基）乙酸酯（7），（RS）-乙基2-氨基-3-（3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸酯（16）和密切相关的类似物被合成。化合物7是天然存在的兴奋性氨基酸ibotenic酸（IBO）的二乙基衍生物，它是由3-羟基-5-甲基异恶唑（1）通过3-乙氧基异恶唑-5-基乙酸（5）及其乙酯合成的。将该酯亚硝化，然后催化还原，得到7。IBO的9的乙酯以类似方式由3-苄氧基异恶唑-5-基乙酸（8）合成。合成的兴奋性氨基酸2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）的乙基衍生物是由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑（10）通过二乙基乙酰氨基丙二酸酯衍生物，经脱保护后可得到AMPA的3-乙氧基衍生物（15）。酯化15得到二乙基衍

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.44-0096
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基-1,2-恶唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 硼烷 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 (R,S)-alpha-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴异恶唑中间体方便地合成（±）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐

  摘要：

  由克丁酸2-丁酸酯制得的兴奋性氨基酸±2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐的克量为3.3％。关键步骤是轻松制备3-溴-5-甲基异恶唑-4-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340155

文献信息

• Dopamine analog amide
  申请人：——

  公开号：US20010056116A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  The invention involves the formation of a prodrug from a fatty acid carrier and a neuroactive drug. The prodrug is stable in the environment of both the stomach and the bloodstream and may be delivered by ingestion. The prodrug passes readily through the blood brain barrier. Once in the central nervous system, the prodrug is hydrolyzed into the fatty acid carrier and the drug to release the drug. In a preferred embodiment, the carrier is 4, 7, 10, 13, 16, 19 docosahexa-enoic acid and the drug is dopamine. Both are normal components of the central nervous system. The covalent bond between the drug and the carrier preferably is an amide bond, which bond may survive the conditions in the stomach. Thus, the prodrug may be ingested and will not be hydrolyzed completely into the carrier molecule and drug molecule in the stomach.

  该发明涉及使用脂肪酸载体和神经活性药物形成前药。该前药在胃和血液流动环境中稳定，并可通过口服递送。该前药容易穿过血脑屏障。一旦进入中枢神经系统，前药被水解成脂肪酸载体和药物以释放药物。在首选实施方式中，载体是4,7,10,13,16,19二十二碳六烯酸，药物是多巴胺。两者都是中枢神经系统的正常成分。药物和载体之间的共价键通常是酰胺键，这种键可以在胃的条件下存活。因此，前药可以被摄入，并且不会在胃中完全水解成载体分子和药物分子。
• Hansen; Krogsgaard-Larsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 8, p. 1826 - 1833
  作者：Hansen、Krogsgaard-Larsen

  DOI：——

  日期：——
• MADSEN, ULF;NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR;SURTIS, DAVID R.;VEATTIE, DAVID T.;+, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 96-102
  作者：MADSEN, ULF、NIELSEN, ELSEVET ZHIAMETR、SURTIS, DAVID R.、VEATTIE, DAVID T.、+

  DOI：——

  日期：——
• US5409710A
  申请人：——

  公开号：US5409710A

  公开（公告）日：1995-04-25
• US5994392A
  申请人：——

  公开号：US5994392A

  公开（公告）日：1999-11-30