5-甲基异噁唑-3-酰氨 | 3445-52-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基异噁唑-3-酰氨
• 中文别名: 5-甲基-1,2-1,3-恶唑-3-甲酰胺；5-甲基-3-异恶唑甲酰胺；5-甲基异恶唑-3-甲酰胺；3-氨基甲酰-5-甲基异恶唑
• 英文名称: 5-methyl-isoxazole-3-carbothioic acid amide
• 英文别名: 5-methylisoxazole-3-carboxamide；5-methyl-isoxazole-3-carboxylic acid amide；5-Methyl-isoxazol-3-carbonsaeure-amid；5-methyl-isoxazole-3-carboxamide；5-Methylisoxazol-3-carboxamid；5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 3445-52-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00085128
• 分子量: 126.115
• InChiKey: KBOSIRPMGVGOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168℃ (water )
• 沸点：
  292.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

5-甲基异噁唑-3-酰胺主要用于作为研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基异噁唑-3-酰氨 在 氢溴酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridinylium; bromide
  参考文献：
  名称：

  与异恶唑合成。第二部分 异恶唑并[2,3- a ]-吡啶盐重排为5,6-二氢-4 H-呋喃[3,2 - b ]吡啶-2-酮

  摘要：

  用沸腾的乙酸酐对四氢-4-氧代恶唑啉[2,3- a ]吡啶鎓盐（1）和（12）进行简短处理，得到5,6-二氢-4 H-呋喃[3,2-b]吡啶- 2个（4）和（13）。化合物（4）的结构已通过完全氢化成哌啶-2-基乙酸并通过X射线衍射证明。2-甲基异恶唑啉代-[2,3-a]吡啶鎓盐（11）没有进行重排；这表明是通过除去2位上的氢原子形成的酮基中间体。5-溴衍生物（22）没有产生呋喃吡啶。发生吡啶或异恶唑环的断裂。

  DOI：

  10.1039/p19720002441
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-isoxazole-3-carbonyl azide 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5-甲基异噁唑-3-酰氨
  参考文献：
  名称：

  Kano; Ogata, Shionogi Kenkyusho Nenpo, 1957, # 7, p. 301,304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AZABENZOXAZINE DERIVATIVES AS CRAC MODULATORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc

  公开号：US20130090334A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with calcium release-activated calcium channels (CRAC).

  公式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R1和R2如本文所述定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与钙释放激活钙通道（CRAC）相关疾病的用途。
• Structure-Based Drug Design of Mineralocorticoid Receptor Antagonists to Explore Oxosteroid Receptor Selectivity
  作者：Anneli Nordqvist、Gavin O'Mahony、Maria Fridén-Saxin、Marlene Fredenwall、Anders Hogner、Kenneth L. Granberg、Anna Aagaard、Stefan Bäckström、Anders Gunnarsson、Tim Kaminski、Yafeng Xue、Anita Dellsén、Eva Hansson、Pia Hansson、Ida Ivarsson、Ulla Karlsson、Krister Bamberg、Majlis Hermansson、Jennie Georgsson、Bo Lindmark、Karl Edman

  DOI：10.1002/cmdc.201600529

  日期：2017.1.5

  the regulation of body fluid and electrolyte homeostasis. In this study we explore selectivity triggers for a series of nonsteroidal MR antagonists to improve selectivity over other members of the oxosteroid receptor family. A biaryl sulfonamide compound was identified in a high-throughput screening (HTS) campaign. The compound bound to MR with pKi =6.6, but displayed poor selectivity over the glucocorticoid

  盐皮质激素受体（MR）是一种核激素受体，参与体液和电解质稳态的调节。在这项研究中，我们探索了一系列非甾体MR拮抗剂的选择性触发因素，以提高对氧甾类受体家族其他成员的选择性。在高通量筛选（HTS）活动中鉴定了联芳基磺酰胺化合物。该化合物与MR结合，pKi = 6.6，但对糖皮质激素受体（GR）和孕激素受体（PR）的选择性较差。在MR与HTS命中相结合的X射线晶体学分析之后，设计了一个化合物库，该化合物库探索了诱导拟合假设，该假设要求Met852侧链的运动。获得了比PR高11到79倍，比GR高23到234倍的MR选择性。给定U形结合构象，探索了大环化，产生了与pKi = 7.3的MR结合的大环。确定了两个蛋白质配体X射线结构，证实了所设计化合物的假设结合模式。
• Identification of N, C-capped di- and tripeptides as selective immunoproteasome inhibitors
  作者：Guanglei Nan、Lei Huang、Yunxuan Li、Yajun Yang、Ying Yang、Ke Li、Fangfang Lai、Xiaoguang Chen、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114252

  日期：2022.4

  showed an IC50 of 0.94 nM. A selective β5i inhibitor (54) with over 500-fold β5i/β5c selectivity was identified. Three of the inhibitors were found to selectively inhibit β5i and β5c, and showed no noticeable inhibition against the other four subunits. Six inhibitors with significant inhibitory activity against the HCT-116 cells were recognized, and the most active inhibitors, 14 and 50, showed IC50 values

  基于已知的抑制剂4-CA设计了一系列 N、C 封端的二肽和三肽作为选择性免疫蛋白酶体抑制剂。合成并评价了 48 种新化合物，并探索了该类化合物作为 β5i 选择性抑制剂的构效关系 (SAR)。大多数这些化合物对免疫蛋白酶体的 β5i 亚基显示出显着的抑制作用，最有效的 β5i 抑制剂 ( 15 ) 显示出 0.94 nM 的 IC 50。一种选择性 β5i 抑制剂（54) 具有超过 500 倍的 β5i/β5c 选择性。发现其中三种抑制剂选择性地抑制β5i和β5c，并且对其他四种亚基没有明显的抑制作用。识别出六种对 HCT-116 细胞具有显着抑制活性的抑制剂，最有效的抑制剂14和50的 IC 50值分别为 0.46 μM 和 0.16 μM。一些选择性β5i抑制剂对细胞因子TNF-α和IL-6的释放表现出显着的抑制作用。该结果不仅为阐明亚基选择性与药理学特征之间的关系提供了有效的化学工具
• Herbicidal sulphonylated carboxamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05205853A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Herbicidal sulphonylated carboxamides of the formula R.sup.1 --CO--NH--SO.sub.2 --(A).sub.n --R.sup.2 (I) in which n represents the numbers 0 or 1, A represents oxygen, imino (NH) or methylene (CH.sub.2), R.sup.1 represents a five-membered heteroaryl radical which contains 1 or 2 nitrogen atoms and additionally one oxygen or sulphur atom in the ring and which is optionally substituted by halogen or by alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylamino, dialkylamino or phenyl which are in each case optionally substituted, and R.sup.2 represents aryl or heteroaryl which are in each case optionally substituted, or salts thereof, with the exclusion of the compound 2-dimethylamino-N-(4-methyl-phenylsulphonyl)-5-thiazole carboxamide.

  式子R.sup.1 --CO--NH--SO.sub.2 --(A).sub.n --R.sup.2 (I)中，n表示数字0或1，A表示氧、亚胺基（NH）或亚甲基（CH.sub.2），R.sup.1表示含有1或2个氮原子以及环中另外一个氧原子或硫原子的五元杂环基团，可以被卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、双烷基氨基或苯基取代，这些取代基在每种情况下都是可选的，R.sup.2表示芳基或杂芳基，这些在每种情况下都是可选的，或其盐，但不包括2-二甲基氨基-N-(4-甲基苯磺酰基)-5-噻唑烷酰胺。
• Substituted 4-hydroxy-phenylalcanoic acid derivatives with agonist activity to PPAR-gamma
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06294580B1

  公开（公告）日：2001-09-25

  A compound having formula (I), wherein A is selected from the group consisting of: (i) phenyl, wherein said phenyl is optionally substituted by one or more halogen atoms, C1-6alkyl, C1-3alkoxy, C1-3fluoroalkoxy, nitrile, or —NR7R8 where R7 and R8 are independently hydrogen or C1-3alkyl; (ii) a 5- or 6-membered hetrocyclic group containing at least one heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur; and (iii) a fused bicyclic ring (a), wherein ring C represents a heterocyclic group as defined in point (ii) above, which bicyclic ring is attached to group B via a ring atom of ring C; B is selected from the group consisting of: (iv) C1-6alkylene; (v) —MC1-6alkylene or C1-6alkyleneMC1-6alkylene, wherein M is O, S, or —NR2 wherein R2 represents hydrogen or C1-3alkyl; (vi) a 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one nitrogen heteroatom and optionally at least one further heteroatom selected from oxygen, nitrogen and sulfur and optionally substituted by C1-3alkyl; and (vii) Het-C1-6alkylene, wherein Het represents a heterocyclic group as defined in point (vi) above; Alk represents C1-3alkylene; R1 represents hydrogen or C1-3alkyl; Z is selected from the group consisting of: (viii) —(C1-3alkylene) phenyl, which phenyl is optionally substituted by one or more halogen atoms; and (ix) —NR3R4, wherein R3 represents hydrogen or C1-3alkyl, and R4 represents —Y—(C═O)—T—R5, or —Y—(CH(OH))—T—R5.

  化合物的化学式为(I)，其中A被选择自以下组：(i)苯基，其中所述苯基可选地被一个或多个卤素原子，C1-6烷基，C1-3烷氧基，C1-3氟烷氧基，腈基或-NR7R8取代，其中R7和R8分别为氢或C1-3烷基；(ii)一个含有至少一个氧、氮或硫杂原子的5-或6-成员杂环基团；和(iii)融合的双环环(a)，其中环C代表如上(ii)中定义的杂环基团，所述双环环通过环C的一个环原子连接到基团B上；B被选择自以下组：(iv)C1-6烷基；(v) -MC1-6烷基或C1-6烷基-MC1-6烷基，其中M为O，S或-NR2，其中R2表示氢或C1-3烷基；(vi)一个含有至少一个氮杂原子的5-或6-成员杂环基团，可选地至少含有一个来自氧、氮和硫的进一步杂原子，并可选地被C1-3烷基取代；和(vii)Het-C1-6烷基，其中Het代表如上(vi)中定义的杂环基团；Alk代表C1-3烷基；R1代表氢或C1-3烷基；Z被选择自以下组：(viii) -（C1-3烷基）苯基，所述苯基可选地被一个或多个卤素原子取代；和(ix) -NR3R4，其中R3代表氢或C1-3烷基，R4代表—Y—（C═O）—T—R5或—Y—（CH(OH))—T—R5。