2-dodecylsulfanylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-dodecylsulfanylquinoline
• 英文别名: 2-(dodecylthio)quinoline；2-[n-dodecylmercapto]quinoline；2-dodecylmercapto-quinoline；2-Dodecylmercapto-chinolin；2-Dodecylsulfanylquinoline
• 化学式: C₂₁H₃₁NS
• 分子量: 329.55
• InChiKey: BUOCQNDFQVYIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecylsulfanylquinoline 、 ethyl pentanoate,iodozinc(1+) 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到ethyl 5-(quinolin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of N-Heteroaryl Sulfides with Organozinc Reagents

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of N-heteroaryl sulfides with organozinc reagents was developed. Scope and limitation of the reaction regarding generality of zinc reagents and substrate were also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)49
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 十二硫醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-dodecylsulfanylquinoline
  参考文献：
  名称：

  [Cu]催化的S N AR反应：用叠氮化钠直接胺化缺电子的芳基卤化物，并在Cu（II）-抗坏血酸氧化还原体系下合成芳基硫醚

  摘要：

  已有文献证明，在相同的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原条件下，电子缺陷型卤代苯与叠氮化钠的一锅[Cu]促进S N Ar反应和中间芳基叠氮化物的还原导致苯胺。对照实验表明，抗坏血酸和脯氨酸均在反应路径中起重要作用。此外，已经探索使用这种催化性的Cu（II）-抗坏血酸氧化还原系统来合成芳基硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.032

文献信息

• Syntheses of Aryl Thioethers <i>via</i> Aromatic Substitution of Aryl Halides at 0 to 25 °C
  作者：Marina Tsuzaki、Shin Ando、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1248/cpb.c23-00232

  日期：2023.7.1

  In this study, we developed mild conditions for the synthesis of an aryl thioether via aromatic substitution using aryl halides, which is a process that has rarely been studied. Aromatic substrates such as aryl fluorides activated with a halogen substituent are difficult to use for substitution reactions, but by using 18-crown-6-ether as an additive, these were successfully converted to their corresponding

  在这项研究中，我们开发了使用芳基卤通过芳族取代合成芳基硫醚的温和条件，这是一个很少被研究的过程。芳香族底物如用卤素取代基活化的芳基氟化物很难用于取代反应，但通过使用18-冠-6-醚作为添加剂，这些被成功转化为相应的硫醚产物。在我们建立的条件下，除了多种硫醇外，毒性较小、无味的二硫化物也可以在0至25°C下直接用作亲核试剂。 全尺寸图像
• Some Alkyl and Heterocyclic Sulfides and Sulfones
  作者：Henry Gilman、Robert K. Ingham、T. C. Wu

  DOI：10.1021/ja01137a506

  日期：1952.9