1-(4-溴苯基)乙烷-1,2-二醇 | 92093-23-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-1,2-ethanediol
• CAS: 92093-23-7
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: ZDPJGAWPRHNQHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  356.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)乙烷-1,2-二醇 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到4-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for the oxidation of aldehydes and diols with tert-butylhydroperoxide under transition metal-free conditions

  摘要：

  An efficient, mild, and simple protocol is presented for the oxidation of aldehydes and diols to carboxylic acids utilizing 70% aq TBHP as oxidant and t-BuOK as additive. The oxidation of aldehydes could be achieved by two methods under aqueous medium. Excellent yields of products were obtained in short reaction times. Notably, the products were isolated by simple filtration technique and do not involve chromatographic separation. These reactions may prove to be valuable alternatives to traditional metal-mediated oxidations. Oxidation does not require any transition metals or organic solvents in reaction, making this protocol green. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.101
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙醛酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-(4-溴苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO KIT

  摘要：

  这里描述了用于治疗与Kit相关疾病的化合物和组合物。

  公开号：

  US20160031892A1

文献信息

• Heterogeneous carbon nitride photocatalyst for C–C bond oxidative cleavage of vicinal diols in aerobic micellar medium
  作者：Tengfei Niu、Shengjun Chen、Mei Hong、Tianhao Zhang、Jiayang Chen、Xinyu Dong、Bangqing Ni

  DOI：10.1039/d0gc01727b

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted aerobic oxidative C–C bond cleavage of vicinal diols in micellar medium has been developed. This protocol used graphitic carbon nitride with nitrogen vacancies (CN620) as a metal-free recyclable photocatalyst and CTAB as surfactant in water. Control experiments and the ESR results indicated that superoxide radicals and valence band holes played an important

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，
• Structurally Defined Molecular Hypervalent Iodine Catalysts for Intermolecular Enantioselective Reactions
  作者：Stefan Haubenreisser、Thorsten H. Wöste、Claudio Martínez、Kazuaki Ishihara、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201507180

  日期：2016.1.4

  Molecular structures of the most prominent chiral non‐racemic hypervalent iodine(III) reagents to date have been elucidated for the first time. The formation of a chirally induced supramolecular scaffold based on a selective hydrogen‐bonding arrangement provides an explanation for the consistently high asymmetric induction with these reagents. As an exploratory example, their scope as chiral catalysts

  迄今为止，最著名的手性非外消旋高价碘 (III) 试剂的分子结构首次得到阐明。基于选择性氢键排列的手性诱导超分子支架的形成为这些试剂持续高不对称诱导提供了解释。作为一个探索性的例子，它们作为手性催化剂的范围扩展到了烯烃的对映选择性双氧化。一系列末端苯乙烯在温和条件下转化为相应的邻位双乙酰氧基化产物，并为碘（I/III）催化下真正的分子间不对称烯烃氧化提供了原理证明。
• Selective monochlorination of unsymmetrical vicinal diols with chlorinated iminium chlorides
  作者：Liqun Yang、Xiaotong Li、Yu Wang、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131114

  日期：2020.4

  Chlorinated iminium chlorides have been identified to promote the highly efficient and selective mono-chlorination of unsymmetrical vicinal diols. Vilsmeier reagent, namely, (chloromethylene)dimethyliminium chloride, enables highly reactive and regioselective chlorination of 1,2- and 1,3-diols featured one secondary benzylic hydroxy group and one primary aliphatic hydroxy group to give the corresponding

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。
• Palladium-Catalyzed Direct Oxidation of Alkenes with Molecular Oxygen: General and Practical Methods for the Preparation of 1,2-Diols, Aldehydes, and Ketones
  作者：Azhong Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo100125q

  日期：2010.4.2

  1,2-Diols, aldehydes, and ketones are important intermediates in chemical synthesis, and alkenes are possible precursors for 1,2-diols, aldehydes, and ketones. Herein, novel and environmentally benign methods for palladium-catalyzed dihydroxylation and oxidative cleavage of olefins with oxygen as sole oxidant are presented. The cleavage reactions were performed with acid as additive in aqueous solution

  1,2-二醇，醛和酮是化学合成中的重要中间体，烯烃是1,2-二醇，醛和酮的可能前体。在此，提出了新颖的且环境友好的方法，该方法用于钯催化的二羟基化作用以及用氧作为唯一氧化剂的烯烃的氧化裂解。裂解反应是用酸作为添加剂在水溶液中进行的，而1,2-二醇是在碱的存在下形成的。已经证明广泛的底物范围允许单取代的芳族和脂族末端烯烃，1，2-二取代的和1，1-二取代的烯烃。二氧-Pd II配合物的裂解反应意味着1,2-二醇可能是烯烃裂解的关键中间体。
• Lewis Base Catalyzed Dioxygenation of Olefins with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Liangkun Pan、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02872

  日期：2021.11.5

  2-Diols are extremely useful building blocks in organic synthesis. Hypervalent iodine reagents are useful for the vicinal dihydroxylation of olefins to give 1,2-diols under metal-free conditions, but strongly acidic promoters are often required. Herein, we report a catalytic vicinal dioxygenation of olefins with hypervalent iodine reagents using Lewis bases as catalysts. The conditions are mild and compatible

  1,2-二醇是有机合成中极其有用的组成部分。高价碘试剂可用于在无金属条件下将烯烃邻位二羟基化生成 1,2-二醇，但通常需要强酸性促进剂。在此，我们报告了使用路易斯碱作为催化剂，烯烃与高价碘试剂的催化邻位双氧化反应。条件温和，可与各种官能团相容。