1-(4-溴苯基)乙胺盐酸盐 | 90006-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)乙胺盐酸盐
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)ethanamine hydrochloride；1-(4-bromophenyl)ethylazanium;chloride
• CAS: 90006-14-7
• 化学式: C₈H₁₀BrN*ClH
• 分子量: 236.539
• InChiKey: BQCAANUXMMQVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)乙胺盐酸盐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-N-(1-(4-(4-methylthiazol-2-yl)phenyl)ethyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Novel 1-Methyl-1H-Pyrazole-5-carboxamides Leads to High Potency Larval Development Inhibitors of the Barber’s Pole Worm

  摘要：

  A phenotypic screen of a diverse library of small molecules for inhibition of the development of larvae of the parasitic nematode Haemonchus contortus led to the identification of a 1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide derivative with an IC50 of 0.29 mu M. Medicinal chemistry optimization targeted modifications on the left-hand side (LHS), middle section, and right-hand side (RHS) of the scaffold in order to elucidate the structure-activity relationship (SAR). Strong SAR allowed for the iterative and directed assembly of a focus set of 64 analogues, from which compound 60 was identified as the most potent compound, inhibiting the development of the fourth larval (L4) stage with an IC50 of 0.01 mu M. In contrast, only 18% inhibition of the mammary epithelial cell line MCF10A viability was observed, even at concentrations as high as 50 mu M.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01544
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1-(4-溴苯基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在非常温和的条件下使用氢气通过还原胺化共催化合成伯胺

  摘要：

  在重要的化学反应中具有高活性和选择性的纳米结构和可重复使用的 3d 金属催化剂是非常需要的。在这里，开发了一种钴催化剂，用于通过还原胺化反应合成伯胺，使用氢气作为还原剂，易处理的氨水溶解在水中，作为氮源。催化剂在非常温和的条件下运行（1.5 mol% 催化剂负载，50 °C 和 10 bar H 2压力）并优于市售的贵金属催化剂（Pd、Pt、Ru、Rh、Ir）。观察到广泛的范围和非常好的官能团耐受性。高活性的关键似乎是使用的载体：一种 N 掺杂的无定形碳材料，具有小的和乱层无序的石墨域，它是微孔的，具有双峰尺寸分布，并且在孔中具有基本的 NH 官能团。

  DOI：

  10.1002/cssc.202100553

文献信息

• 一种合成伯胺盐酸盐的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109384677A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种合成伯胺盐酸盐的方法，在反应体系中先由金络合物在水的参与下将炔催化水解成酮，进一步与甲酸胺在铑络合物的催化下形成伯胺，比较先前合成伯胺的方法，本发明反应过程中不添加任何碱，没有副产物产生，反应原子经济性高，反应条件温和，因此该发明具有广阔的发展前景。
• [EN] N-BENZYLBENZIMIDAZOLE MODULATORS OF PPARG<br/>[FR] MODULATEURS N-BENZYLBENZIMIDAZOLES DE PPARG
  申请人：RIPKA AMY S

  公开号：WO2013078233A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARϒ), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARϒ）高亲和力结合的分子实体，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。本发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中起作用的情况。本发明还提供了制备该化合物的方法、用于评估该化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。
• Synthesis of α-Substituted Primary Benzylamines through Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Søren Kramer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03505

  日期：2019.1.4

  A copper-catalyzed route to α-substituted, primary benzylamines by C–H functionalization of alkylarenes is described. The method directly affords the amine hydrochloride salt. Catalyst loadings down to 0.1 mol % in combination with scalability, insensitivity to air and moisture, and no need for column chromatography makes the procedure highly practical. The facile synthesis of the racemate of a blockbuster

  描述了通过烷基芳烃的CH官能化反应制得的铜催化途径，以生成α-取代的伯苄胺。该方法直接得到胺盐酸盐。催化剂的负载量低至0.1 mol％，同时具有可扩展性，对空气和湿气不敏感以及无需柱色谱的方法，因此该程序具有很高的实用性。一种重磅炸药药物的外消旋物的轻松合成突显了其与药物开发的相关性。初步的机械数据也包括在内。
• [EN] PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS AGAINST CARDIAC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE-DIONE CONTRE LES AFFECTIONS CARDIAQUES
  申请人：MYOKARDIA INC

  公开号：WO2014205223A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Provided are novel pyrimidine dione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy (HCM) and conditions associated with left ventricular hypertrophy or diastolic dysfunction. The synthesis and characterization of the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described, as well as methods for treating HCM and other forms of heart disease.

  提供了新型嘧啶二酮化合物及其药用盐，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）和与左心室肥厚或舒张功能障碍相关的病症。描述了这些化合物及其药用盐的合成和表征，以及治疗HCM和其他形式心脏疾病的方法。
• Synthesis, anti-cancer activity and molecular docking studies of new nicotinamide containing EP4 antagonists
  作者：Md. Akram Ali、Rajib Chakraborty、Susanta Kumar Mondal、Supriya Bhunia、Sabyasachi Chakraborty、Subhas Samanta、Sonali Rudra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132730

  日期：2022.7

  carried out to understand the structure activity relationships (SAR). The trend in activity range of the synthesized compounds and the lower EP4 activity of compound 14 in contrast to compound 1 was explained with aid of molecular docking studies that supported our experimental potency results also. Preliminary screening of compounds 1 and 14 for oncology showed weak activity at a modest dose of 500 μM

  多效脂质介质前列腺素 E 2 (PGE 2 ) 与 G 蛋白偶联的 EP 4受体的选择性结合已针对炎症和痛觉过敏模型进行了广泛研究，并暗示其在治疗各种形式的癌症方面具有显着的潜力。烟酰胺作为 EP 4拮抗剂用于肿瘤学研究的兴趣使我们使用烟酰胺衍生物AAT-008 (1)作为我们设计的起点来合成一小组分子。通过替换(1)中接受双芳基醚部分的氢键发生细微变化提供双芳基氨基部分的氢键，然后对双芳基环系统中的取代基、羧基和氨基进行修饰，使我们能够鉴定出一种中等有效的新型 EP 4拮抗剂化合物14，IC 50  = 0.543 ± 0.148 μM ( n  = 6)。发现化合物14在 ADME 测定中是稳定的并且具有相当好的溶解度。化合物的亲油性和极性等电子参数的相互作用似乎在推导 EP 4中没有发挥重要作用对这些化合物有拮抗作用。因此，进行了分子对接研究以了解结构活性关系（SAR）。与化合物1相