(S)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙烷-1-醇 | 354153-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙烷-1-醇
• 中文别名: (S)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)ethan-1-ol；(2S)-2-amino-2-(4-bromophenyl)ethanol
• CAS: 354153-65-4
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: KTNHFPRYCCCOQV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-2-(4-溴苯基)乙烷-1-醇 在 copper(l) iodide 、 chloro-(2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxy-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) methyl-t-butyl ether adduct 、 sodium t-butanolate 、 2,6-二氟苯胺基(氧代)乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-[4-[4-[(1S)-1-[[6-[[6-(difluoromethyl)pyridin-3-yl]methoxy]pyridazin-3-yl]amino]-2-hydroxyethyl]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-METHYL, N-(6-(METHOXY)PYRIDAZIN-3-YL) AMINE DERIVATIVES AS AUTOTAXIN (ATX) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AIRWAY OR FIBROTIC DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE N-MÉTHYL, N-(6-(MÉTHOXY)PYRIDAZIN-3-YL) AMINE SERVANT DE MODULATEURS DE L'AUTOTAXINE (ATX) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES DES VOIES RESPIRATOIRES OU FIBROTIQUES

  摘要：

  本发明涉及N-甲基，N-(6-(甲氧基)吡啶并嗪-3-基)胺衍生物作为自动税林(ATX)调节剂，用于治疗炎症性气道或纤维化疾病，例如特发性肺病(IFF)或系统性硬皮病(SSc)。本说明披露了示例化合物的制备（例如37至45页；示例1.1至1.13）以及相关的生物数据（例如12至17页，表1至9）。一个示例化合物是l-[4-(4-{1-[(6-{[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲氧基}吡啶并嗪-3-基)胺]环丙基}-苯基)哌嗪-1-基]乙酸-1-酮（示例1.1）。

  公开号：

  WO2021013833A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇 在 磷酸吡哆醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用环己胺氧化酶和 ω-转氨酶将外消旋 β-氨基醇去外消旋化为对映体纯 (S)-β-氨基醇的对映选择性级联生物催化。

  摘要：

  解决方案：通过使用环己胺氧化酶和ω-转氨酶进行对映选择性级联生物催化外消旋β-氨基醇的脱消旋。( S )-β-氨基醇以优异的转化率和ee值获得。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000491

文献信息

• 一种非金属催化剂催化酮和α,β-不饱和酮的不对称氢化
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN112694449B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种新型非金属催化剂催化酮和α,β‑不饱和酮的不对称氢化。式IV所示手性醇类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式V所示酮类化合物与氢气进行反应，得到式IV所示手性醇类化合物；式VI所示手性四氢萘酮类化合物的制备方法包括如下步骤：在三(4‑氢四氟苯基)硼和手性噁唑啉化合物的催化下，式VII所示α,β‑不饱和酮类化合物与氢气进行反应，得到式VI所示手性四氢萘酮类化合物。本发明方法具有原料易合成、反应条件温和、操作简便、立体选择性高等优点，产物ee值高达92％，产量高达99％。
• Synthesis of highly modular bis(oxazoline) ligands by Suzuki cross-coupling and evaluation as catalytic ligands
  作者：Xavier Cattoën、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.053

  日期：2009.9

  New bis(oxazoline) ligands (BOXs) containing biaryl substitutents at the C-4 position and H or CH2OR substituents at the C-5 position have been synthesized using Suzuki cross-coupling as the main tool for structural diversity. Copper, zinc, and palladium complexes of the prepared BOXs have been evaluated in the following catalytic asymmetric processes: Acylation with kinetic resolution of trans-1,2-cyclohexanediol

  使用铃木交叉偶联作为结构多样性的主要工具，合成了新的双（恶唑啉）配体（BOX），其在C-4位含有联芳基取代基，在C-5位含有H或CH 2 OR取代基。在以下催化不对称过程中评估了制备的BOX的铜，锌和钯配合物：酰化反应动力学拆分的反式-1,2-环己二醇（Cu），对映选择性Friedel-Crafts吲哚（Zn）烷基化和对映选择性3-乙酰氧基-1，3-二苯基丙烯（Pd）的烷基化。
• Asymmetric ring opening of racemic epoxides for enantioselective synthesis of (<i>S</i>)-β-amino alcohols by a cofactor self-sufficient cascade biocatalysis system
  作者：Jian-Dong Zhang、Xiao-Xiao Yang、Qiao Jia、Jian-Wei Zhao、Li-Li Gao、When-Chao Gao、Hong-Hong Chang、Wen-Long Wei、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c8cy02377h

  日期：——

  A novel one-pot epoxide hydrolase/alcohol dehydrogenase/transaminase cascade process for the asymmetric ring opening of racemic epoxides to enantiopure β-amino alcohols is reported. The product (S)-β-amino alcohols were obtained in 97–99% ee and 79–99% conversion from readily available racemic epoxides.

  报道了一种新的一锅式环氧水解酶/醇脱氢酶/转氨酶级联方法，用于外消旋环氧化物不对称开环成对映体纯的β-氨基醇。（S）-β-氨基醇的产物是从易获得的外消旋环氧化物中以97-99％ee和79-99％的转化率获得的。
• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019060693A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物来抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Aralkylation of Guanosine with Para-Substituted Styrene Oxides
  作者：Thomas Barlow、Anthony Dipple

  DOI：10.1021/tx970126i

  日期：1998.1.1

  (R)-p-bromostyrene oxide. The exocyclic positions opened the epoxide at the alpha-carbon. Epoxide ring opening by the nitrogen at the 7-position showed little preference for the alpha- or beta-carbons in reactions with p-methylstyrene oxide. However, the p-bromostyrene oxide favored reaction at the beta-carbon almost 4-fold over reaction at the alpha-carbon. Almost total inversion of stereochemistry was found

  为了探测核苷芳烷基化的机理，在旋光性对甲基和对溴苯乙烯氧化物与鸟苷的反应中确定了产物分布和产物立体化学。在与（R）-对甲基苯乙烯氧化物的中性水相反应中，被7-，N2-和O6-取代的鸟苷产物的比例约为0.32：0.62：0.06，与（R ）-对溴苯乙烯氧化物 环外位置在α-碳处打开了环氧化物。在与对甲基苯乙烯氧化物的反应中，氮在7位上的环氧化物开环显示出对α-碳或β-碳的偏爱性极低。然而，对-溴代苯乙烯氧化物促进在β-碳处的反应几乎是在α-碳处的反应的4倍。发现在7位反应中几乎发生了立体化学的全部反转。相反，N2-和O6-取代的产物的转化与构型保留的比率对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约2：1和约1：1，对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约6：1和约3：1。对溴苯乙烯氧化物。这些实验表明，SN2机制在7位反应中起作用，而越来越离子化的底物分别在N2-和O6-位反应。1分别用于与对溴苯乙烯氧化物