2-(tert-butyl)-4,6-dichlorophenol | 13395-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-4,6-dichlorophenol
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-t-butylphenol；2-tert-butyl-4,6-dichloro-phenol；2-tert-Butyl-4,6-dichlor-phenol；2,4-dichloro-6-(1,1-dimethylethyl)-phenol；2,4-dichloro-6-tert-butylphenol；2,4-Dichlor-6-tert.-butyl-phenol；2-Tert-butyl-4,6-dichlorophenol
• CAS: 13395-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: SYZQFPNVWMIJTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 2-(tert-butyl)-4,6-dichlorophenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到2-(2-(tert-butyl)-4,6-dichlorophenoxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过硝基烷烃的 C(sp2)-H 烷基化催化 Atroposelective 合成二芳基醚

  摘要：

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609581
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基瞵硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-(tert-butyl)-4,6-dichlorophenol
  参考文献：
  名称：

  通过硝基烷烃的 C(sp2)-H 烷基化催化 Atroposelective 合成二芳基醚

  摘要：

  在此，我们报告了对小分子催化方法的研究，以获取通过使用硝基烷烃作为烷基来源的 C(sp 2)-H 烷基化进行的阻转异构二芳基醚。发现从奎宁衍生的季铵盐在 C-9 位置含有空间位阻尿素，可在几种含有萘醌的二芳基醚中以中等至良好的对映选择性实现阻旋选择性 C(sp 2)-H 烷基化。在一轮研磨后，产品可以在大于 95:5 的条件下分离。对于评估的几种底物，我们观察到“硝基乙基化”产物的产率和选择性相似。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609581

文献信息

• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-Catalyzed, Ortho-selective Chlorination of Phenols by Sulfuryl Chloride
  作者：Noam I. Saper、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo402424h

  日期：2014.1.17

  6-Tetramethylpiperidine (TMP)-catalyzed (1–10%) chlorinations of phenols by SO2Cl2 in aromatic solvents are more ortho selective than with primary and less hindered secondary amine catalysts. Ortho-selective chlorination is successful even with electron deficient phenols such as 2-hydroxybenzaldehyde and 2′-hydroxyacetophenone. Notably, ortho selectivity increases with the reaction temperature. On the other hand,

  在芳族溶剂中，SO 2 Cl 2进行的2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）催化的苯酚氯化（1-10％）比伯胺和受阻较少的仲胺催化剂更具邻位选择性。即使使用缺电子的酚（例如2-羟基苯甲醛和2'-羟基苯乙酮），邻位选择性氯化也能成功进行。值得注意的是，邻位选择性随反应温度而增加。另一方面，四烷基氯化铵催化的氯化反应具有中等的对位选择性。
• Cyclodienones. X. Reaction of Halo-cyclohexadien-1-ones with Phenols in the Presence of α-Picoline and Preparation of 4-Hydroxy- and 2-Hydroxyphenyl Aryl Ethers
  作者：Masashi Tashiro、Takashi Itoh、Gouki Fukata

  DOI：10.1246/bcsj.57.416

  日期：1984.2

  Reaction of 4-halocyclohexadienones such as 4-bromo-(1a), 4-chloro-2,4,6-tri-t-butyl-(1b), 2,4-dichloro-4,6-di-t-butyl-2,5-cyclohexadien-1-one, and 2,4-dichloro-2,6-di-t-butyl-3,5-cyclohexadien-1-one with phenols in the presence of α-picoline was carried out under various conditions. The reaction of 1a and 1b with phenols afforded the corresponding 2-aryloxy-4,6-di-t-butyl phenols together with various

  4-卤代环己二烯酮如4-溴-(1a)、4-氯-2,4,6-三叔丁基-(1b)、2,4-二氯-4,6-二叔丁基的反应-2,5-环己二烯-1-酮和2,4-二氯-2,6-二叔丁基-3,5-环己二烯-1-酮在α-甲基吡啶存在下与苯酚进行各种条件。1a 和 1b 与苯酚反应得到相应的 2-芳氧基-4,6-二叔丁基苯酚以及各种副产物。由上述反应得到的 2-芳氧基-4,6-二-叔丁基-苯酚在 AlCl3 催化下发生叔丁基转移反应，得到相应的 2-羟基苯基芳基醚。4-芳氧基-2,4,6-三叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮的类似反应也得到相应的4-羟基苯基芳基醚。
• Selective water-based oxychlorination of phenol with hydrogen peroxide catalyzed by manganous sulfate
  作者：Hongchuan Xin、Shilei Yang、Baigang An、Zengjian An

  DOI：10.1039/c7ra00319f

  日期：——

  phenol to 2,4-dichlorophenol catalyzed by manganous(II) sulfate is developed using hydrogen chloride as a chlorinating source, hydrogen peroxide as an oxidant and water as a solvent. The catalyst has high activity and selectivity under mild conditions. The products are automatically isolated from aqueous solution, which also contains the catalyst at the end of the reaction, and hence product separation

  以氯化氢为氯化源，过氧化氢为氧化剂，水为溶剂，开发了一种有效的方法，将硫酸锰（Ⅱ）催化的苯酚选择性氧氯化为2，4-二氯苯酚。该催化剂在温和条件下具有高活性和选择性。产物自动从水溶液中分离出来，水溶液在反应结束时还含有催化剂，因此在该系统中，产物分离和催化剂回收都很简单。硫酸亚锰（II）在氧化氯化系统HCl / H 2 O 2中的性能表明，这是用于制造各种2,4-二氯苯酚衍生物的有前途的合成方法。
• Catalyst-Tuned Electrophilic Chlorination of Diverse Aromatic Compounds with Sulfuryl Chloride and Regioselective Chlorination of Phenols with Organocatalysts
  作者：Erkan Ertürk、Tolga A. Yeşil

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00230

  日期：2022.10.7

  we demonstrate that diverse aromatic compounds can be selectively chlorinated through the fine-tuning of the reactivity of sulfuryl chloride (SO2Cl2) by organocatalysts. Acetonitrile has been identified to activate SO2Cl2 most strongly, thus enabling even chlorination of p-xylene with high yields. 1,4-Dioxane effects chlorination of oxidation-labile aromatic compounds such as p-cresol and 2-naphthol

  在这项工作中，我们证明了通过有机催化剂微调硫酰氯 (SO 2 Cl 2 ) 的反应性，可以选择性地氯化多种芳香族化合物。已确定乙腈最强烈地活化 SO 2 Cl 2，从而能够以高产率甚至对二甲苯进行氯化。1,4-二恶烷对氧化不稳定的芳香族化合物（如对甲酚和 2-萘酚）进行氯化，产率分别为 95% 和 85%。已经筛选了一系列潜在的催化剂用于苯酚的邻位和对位选择性氯化。因此，我们发现乙腈，（S)-BINAPO (5 mol %) 和二异丙醚 (4.00 equiv) 可以以对位选择性方式催化酚类的氯化反应（ o : p比≤4:96 ），而 Nagasawa 的双硫脲 (1 mol %) , 苯基硼酸 (5 mol%) 和 ( S )-二苯基脯氨醇 (1 mol%) 表现出高邻位选择性 [与 ( S )-二苯基脯氨醇的o : p比≤99:1 ]。
• The ortho-Alkylation of Phenols¹
  作者：ALFRED J. KOLKA、JOHN P. NAPOLITANO、ALLEN H. FILBEY、GEORGE G. ECKE

  DOI：10.1021/jo01357a014

  日期：1957.6