(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-nonanetriol | 745041-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-nonanetriol
• 英文别名: 2-azido-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-nonanetriol；(2S)-2-azido-2-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 745041-56-9
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 257.333
• InChiKey: PZPRGVCOLIXTEY-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-nonanetriol 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(N-tetracosanoylamino)-1,3,4-nonanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabitol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-nonanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性糖脂（2S，3S，4R）-1 - O-（α-d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇的全合成

  摘要：

  实用有效的全合成（2S，3S，4R）-1- O-（α - d-半乳糖基）-2-四cosanoylamino-1,3,4-壬三醇OCH 1b（Th1介导的潜在治疗候选物）描述了自身免疫性疾病。该合成将直接烷基化结合到环氧化物5上，并通过立体特异性卤化物离子催化的α-糖基化反应。从市售的d-阿拉伯糖醇2和1b的总合成中，仅需八步即可获得关键中间体10，总收率达到37％。分12步完成，总收率19％。该方法将能够以高度立体选择性的方式合成多种植物鞘氨醇脂，特别是具有比1a短的鞘氨醇侧链的植物鞘氨醇脂。

  DOI：

  10.1021/jo048151y

文献信息

• Glycolipid derivatives, process for production of the same, intermediates for synthesis thereof, and process for production of the intermediates
  申请人：Japan as represented by President of National Center of Neurology and Psychiatry Ministry of Health

  公开号：EP2343306A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  Novel glycolipid derivatives, where the substituent of the sphingosine base part is a short carbon chain alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group or substituted or unsubstituted aralkyl group and efficient synthetic methods for practical mass production of the same and intermediates useful for the synthesis of these compounds. Glycolipids having the formula (I): where R3 indicates a substituted or unsubstituted C1 to C7 linear alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, or substituted or unsubstituted aralkyl group and R8 indicates a substituted or unsubstituted C1 to C35 alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group or substituted or unsubstituted aralkyl group are chemically synthesized.

  新型糖脂衍生物（其中鞘磷脂基部分的取代基为短碳链烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳烷基）以及用于实际大规模生产这些衍生物的高效合成方法和用于合成这些化合物的中间体。 具有式 (I) 的糖脂： 其中 R3 表示取代或未取代的 C1 至 C7 直链烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳烷基，R8 表示取代或未取代的 C1 至 C35 烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳烷基。
• Synthesis and biological evaluation of truncated α-galactosylceramide derivatives focusing on cytokine induction profile
  作者：Tetsuya Toba、Kenji Murata、Junko Futamura、Kyoko Nakanishi、Bitoku Takahashi、Naohiro Takemoto、Minako Tomino、Takashi Nakatsuka、Seiichi Imajo、Megumi Goto、Takashi Yamamura、Sachiko Miyake、Hirokazu Annoura

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.025

  日期：2012.5

  A series of truncated analogs of alpha-galactosylceramide with altered ceramide moiety was prepared, and evaluated for Th2-biased response in the context of IL-4/IFN-gamma ratio. Phytosphingosine-modified analogs including cyclic, aromatic and ethereal compounds as well as the C-glycoside analog of OCH (2) with their cytokine inducing profile are disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Minimum structure requirement of immunomodulatory glycolipids for predominant Th2 cytokine induction and the discovery of non-linear phytosphingosine analogs
  作者：Tetsuya Toba、Kenji Murata、Kyoko Nakanishi、Bitoku Takahashi、Naohiro Takemoto、Minako Akabane、Takashi Nakatsuka、Seiichi Imajo、Takashi Yamamura、Sachiko Miyake、Hirokazu Annoura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.081

  日期：2007.5

  Analogs of immunomodulatory glycolipid OCH (2) were prepared and minimum structure requirement to exhibit equivalent profiles was disclosed. Analogs bearing non-linear hydrocarbon chain in the phytosphingosine moiety (18, 19) were shown for the first time to possess comparable cytokine inducing profile to 2. Molecular modeling of 2/hCD1d complex based on the crystal structure of alpha-GalCer (1)/hCDld complex is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GLYCOLIPID DERIVATIVES, PROCESS FOR PRODUCTION OF THE SAME, INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCTION OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Japan as represented by President of National Center of Neurology and Psychiatry Ministry of Health

  公开号：EP1619199B1

  公开（公告）日：2013-12-18
• Synthesis of α-S-galactosylceramides with a truncated sphingoid chain
  作者：Xiangming Zhu、Ravindra T. Dere、Junyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.103

  日期：2011.9

  We present here a convenient synthesis of the truncated sphingoid iodide 15 from D-galactose, in which Mitsunobu reaction was utilized to retrieve successfully an unwanted intermediate, thereby increasing greatly the synthetic efficiency. Subsequent reaction of 15 with the pre-prepared alpha-galactosyl thiol 16 led smoothly to the desired thioglycoside 17 in good yield, from which the catabolically stable thioglycoside analogs of OCH 4 and 22 were synthesized. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.