(S,4E,8E)-3,4,8-trimethyl-4,8-cyclodecadien-1-one | 270258-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,4E,8E)-3,4,8-trimethyl-4,8-cyclodecadien-1-one
• 英文别名: (3E,7E,9S)-4,8,9-trimethylcyclodeca-3,7-dien-1-one
• CAS: 270258-60-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RLOWOYWVXVCMAX-TUYQKVLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴丙烷 、 (S,4E,8E)-3,4,8-trimethyl-4,8-cyclodecadien-1-one 在 chromium chloride 、 三氢化钐 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(S,1E,5E)-1,5,10-trimethyl-8-(1-methylethylidenyl)-1,5-cyclodecadiene
  参考文献：
  名称：

  （S）-9-甲基germacrene-B ，巴西Lapinha的Sand蝇Lutzomyia longipalpis的雄性性信息素的合成及其（R）-异构体

  摘要：

  由3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（2）的对映体合成了9-甲基germacrene-B的两种对映体（1）。来自巴西拉皮尼亚的沙蝇Lutzomyia longipalpis（原生动物寄生虫利什曼原虫chagasi的载体）的雄性产生的性信息素通过GC比较鉴定为（S）-1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dimethyl-2-hexen-1-ol 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 2,4,6-三甲基吡啶 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 [K(18-crown-6)(CN)] 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 121.25h， 生成 (S,4E,8E)-3,4,8-trimethyl-4,8-cyclodecadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-9-甲基germacrene-B ，巴西Lapinha的Sand蝇Lutzomyia longipalpis的雄性性信息素的合成及其（R）-异构体

  摘要：

  由3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（2）的对映体合成了9-甲基germacrene-B的两种对映体（1）。来自巴西拉皮尼亚的沙蝇Lutzomyia longipalpis（原生动物寄生虫利什曼原虫chagasi的载体）的雄性产生的性信息素通过GC比较鉴定为（S）-1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of (S)-9-Methylgermacrene-B, the Male-Produced Sex Pheromone of the SandflyLutzomyia longipalpis from Lapinha, Brazil, and Its (R)-Isomer
  作者：Satoshi Kurosawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<955::aid-ejoc955>3.0.co;2-y

  日期：2000.3

  Both the enantiomers of 9-methylgermacrene-B (1) were synthesized from the enantiomers of methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (2). The male-produced sex pheromone of the sandfly Lutzomyia longipalpis (the vector of the protozoan parasite Leishmania chagasi) from Lapinha, Brazil, was identified as (S)-1 by GC comparison.

  由3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（2）的对映体合成了9-甲基germacrene-B的两种对映体（1）。来自巴西拉皮尼亚的沙蝇Lutzomyia longipalpis（原生动物寄生虫利什曼原虫chagasi的载体）的雄性产生的性信息素通过GC比较鉴定为（S）-1。