1,4-dihydro-6-methoxy-4-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione | 158398-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-6-methoxy-4-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
• 英文别名: 4-Methoxy-6-(2-nitrophenyl)-6,9-dihydropyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 158398-81-3
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 363.329
• InChiKey: SBIGCUGWJJHPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-6-methoxy-4-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione 在 palladium on activated charcoal palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meridine, a Pentacyclic Aza-Aromatic Alkaloid.

  摘要：

  由 4-甲氧基-5，8-喹啉二酮（4）和邻硝基肉桂醛 N，N-二甲基腙（5）经四个步骤合成了五环芳香族生物碱美利丁（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1363
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4-dihydro-6-methoxy-4-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure

  摘要：

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00463-3

文献信息

• Synthesis of Meridine, a Pentacyclic Aza-Aromatic Alkaloid.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Fumiyasu TAMURA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.42.1363

  日期：——

  A pentacyclic aza-aromatic alkaloid, meridine (1), was synthesized from 4-methoxy-5, 8-quinolinedione (4) and o-nitrocinnamaldehyde N, N-dimethylhydrazone (5) in four steps.

  由 4-甲氧基-5，8-喹啉二酮（4）和邻硝基肉桂醛 N，N-二甲基腙（5）经四个步骤合成了五环芳香族生物碱美利丁（1）。
• Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Fumiyasu Tamura、Miki Nishimura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00463-3

  日期：1998.7

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.