12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮 | 129722-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮
• 英文名称: meridine
• 英文别名: 6,10,20-triazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2(7),4,9,11,13(21),14,16,18-nonaene-3,8-dione
• CAS: 129722-90-3
• 化学式: C₁₈H₉N₃O₂
• 分子量: 299.288
• InChiKey: QSJNAFJALFWFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮 、 三氟乙酸 生成 6,10,20-triazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2(7),4,9,11,13(21),14,16,18-nonaene-3,8-dione;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  SCHMITZ, FRANCIS J.;DEGUZMAN, FORECITA S.;HOSSAIN, M. BILAYET;VAN, DER HE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 804-808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢碘酸 、 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure

  摘要：

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00463-3

文献信息

• Cytotoxic compounds: derivatives of the pyrido [2,3,4-kl]acridine ring system
  申请人：Universidad Complutense de madrid

  公开号：US20020128281A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Compounds of formula (I), wherein X is selected from the group consisting of O, and NR 3 , where R 3 represents a lower alkyl group; Y is selected from the group consisting of CH and N; R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of NH 2 , NHR 4 and NR 5 2 , where R 4 and R 5 each represent a lower alkyl group, or R 1 and R 2 together represent a cycle selected from (a), (b) and (c), wherein R 6 , R 7 and R 8 are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms, lower alkyl groups, hydroxy groups and lower alkoxy groups; and Z is selected from the group consisting of O.

  式（I）的化合物，其中X从O和NR3组成的组中选择，其中R3代表较低的烷基基团；Y从CH和N组成的组中选择；R1和R2分别从NH2、NHR4和NR52组成的组中独立选择，其中R4和R5各自代表较低的烷基基团，或者R1和R2一起代表从(a)、(b)和(c)中选择的环，其中R6、R7和R8从氢原子、较低的烷基基团、羟基和较低的烷氧基组成的组中独立选择；Z从O组成的组中选择。
• Oxidative Cyclization of Kynuramine and Ynones Enabling Collective Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids
  作者：Dongfang Jiang、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02009

  日期：2021.11.5

  A cerium(III)-catalyzed oxidative cyclization of kynuramine and ynones has been reported as a key reaction in the total synthesis of marine pentacyclic pyridoacridine alkaloids featuring different ring connectivity patterns. The formation of tricyclic benzonaphthyridine rings was identified in the oxidative process. By combining with an intramolecular acylation and the chemoselective late-stage functionalization

  据报道，铈 (III) 催化的犬尿胺和 ynones 的氧化环化是全合成具有不同环连接模式的海洋五环吡啶吖啶生物碱的关键反应。在氧化过程中确定了三环苯并萘啶环的形成。通过结合分子内酰化和吡啶环的化学选择性后期功能化，设计了 4-10 步的不同方法来完成生物碱脱甲基脱氧苯丙胺 ( 1 )、苯丙胺 ( 2 )、哌啶 ( 3 )、异环脒 ( ) 的合成。 4 ), N-甲基异囊胺 ( 5 ), N-羟甲基异囊胺 ( 6 )、9-羟基异酸胺 ( 7 )、新拉布宁 A ( 8 ) 和羽衣甘蓝 A ( 9 )。
• Synthesis of Meridine, a Pentacyclic Aza-Aromatic Alkaloid.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Fumiyasu TAMURA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.42.1363

  日期：——

  A pentacyclic aza-aromatic alkaloid, meridine (1), was synthesized from 4-methoxy-5, 8-quinolinedione (4) and o-nitrocinnamaldehyde N, N-dimethylhydrazone (5) in four steps.

  由 4-甲氧基-5，8-喹啉二酮（4）和邻硝基肉桂醛 N，N-二甲基腙（5）经四个步骤合成了五环芳香族生物碱美利丁（1）。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED ON POLYAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE COMPOSES POLYAROMATIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2000055160A1

  公开（公告）日：2000-09-21

  La présente invention invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés des formules (I), (II) dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possédent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.

  本发明涉及一种药物组合物，包括有效量的从式（I）、（II）中选取的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义。这些化合物具有有趣的细胞毒性特性，可用于治疗肿瘤的药物。
• Total synthesis of the marine pentacyclic alkaloid meridine
  作者：Nataly Bontemps、Evelyne Delfourne、Jean Bastide、Christian Francisco、Franz Bracher

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01096-4

  日期：1997.2

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid meridine (1) has been accomplished in eight steps from 2.5-dimethoxy-3-nitroaniline in 9 % overall yield. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.