4-methoxy-6-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione | 158398-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-6-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
• 英文别名: 4-Methoxy-6-(2-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 158398-82-4
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₅
• 分子量: 361.313
• InChiKey: LTRFHRPVICTOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meridine, a Pentacyclic Aza-Aromatic Alkaloid.

  摘要：

  由 4-甲氧基-5，8-喹啉二酮（4）和邻硝基肉桂醛 N，N-二甲基腙（5）经四个步骤合成了五环芳香族生物碱美利丁（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1363
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methoxy-6-(2'-nitrophenyl)pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure

  摘要：

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00463-3

文献信息

• Synthesis of Meridine, a Pentacyclic Aza-Aromatic Alkaloid.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Fumiyasu TAMURA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.42.1363

  日期：——

  A pentacyclic aza-aromatic alkaloid, meridine (1), was synthesized from 4-methoxy-5, 8-quinolinedione (4) and o-nitrocinnamaldehyde N, N-dimethylhydrazone (5) in four steps.

  由 4-甲氧基-5，8-喹啉二酮（4）和邻硝基肉桂醛 N，N-二甲基腙（5）经四个步骤合成了五环芳香族生物碱美利丁（1）。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED ON POLYAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE COMPOSES POLYAROMATIQUES
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2000055160A1

  公开（公告）日：2000-09-21

  La présente invention invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés des formules (I), (II) dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5 et R6 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possédent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.

  本发明涉及一种药物组合物，包括有效量的从式（I）、（II）中选取的化合物，其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义。这些化合物具有有趣的细胞毒性特性，可用于治疗肿瘤的药物。
• Synthesis of cystodamine, a pentacyclic aza-aromatic alkaloid
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Fumiyasu Tamura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00926-x

  日期：1997.6

  A pentacyclic aza-aromatic alkaloid, cystodamine (6), and its isomer (11) were synthesized from 7-(or 6-)bromo-4-chloro-5,8-quinolinedione (1, 8) and o-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone (2) using hetero Diels-Alder reaction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• COMPOSITION PHARMACEUTIQUE A BASE DE COMPOSES POLYAROMATIQUES
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1161432A1

  公开（公告）日：2001-12-12
• US6583150B1
  申请人：——

  公开号：US6583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24