meridine methyl ether | 158398-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: meridine methyl ether
• 英文别名: 3-Methoxy-6,10,20-triazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2,4,6,9,11,13(21),14,16,18-decaen-8-one
• CAS: 158398-83-5
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 313.315
• InChiKey: VTOZDHWZSJJCRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meridine methyl ether 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.17h， 以72%的产率得到12-羟基-8H-苯并(b)吡啶并(4,3,2-去)(1,7)菲罗啉-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meridine, a Pentacyclic Aza-Aromatic Alkaloid.

  摘要：

  由 4-甲氧基-5，8-喹啉二酮（4）和邻硝基肉桂醛 N，N-二甲基腙（5）经四个步骤合成了五环芳香族生物碱美利丁（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1363
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 palladium on activated charcoal 乙酸酐 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 meridine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure

  摘要：

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00463-3

文献信息

• Synthesis of Meridine, a Pentacyclic Aza-Aromatic Alkaloid.
  作者：Yoshiyasu KITAHARA、Fumiyasu TAMURA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.42.1363

  日期：——

  A pentacyclic aza-aromatic alkaloid, meridine (1), was synthesized from 4-methoxy-5, 8-quinolinedione (4) and o-nitrocinnamaldehyde N, N-dimethylhydrazone (5) in four steps.

  由 4-甲氧基-5，8-喹啉二酮（4）和邻硝基肉桂醛 N，N-二甲基腙（5）经四个步骤合成了五环芳香族生物碱美利丁（1）。
• US6583150B1
  申请人：——

  公开号：US6583150B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Fumiyasu Tamura、Miki Nishimura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00463-3

  日期：1998.7

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.